(E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-imine
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: WKHKOMUAWQZROG-ZHQWEFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A Dual-Catalysis/Anion-Binding Approach to the Kinetic Resolution of Allylic Amines

  摘要：

  A dual-catalysis approach enables the small-molecule catalyzed kinetic resolution of allylic amines by acylation. By employing 2 mol % of each 4-(pyrrolidin D)pyridine (PPY) and a readily available chiral hydrogen-bonding cocatalyst, the first nonenzymatic kinetic resolution of allylic amines was accomplished with s factors of up to 20.

  DOI：

  10.1021/ol200712b
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  A Dual-Catalysis/Anion-Binding Approach to the Kinetic Resolution of Allylic Amines

  摘要：

  A dual-catalysis approach enables the small-molecule catalyzed kinetic resolution of allylic amines by acylation. By employing 2 mol % of each 4-(pyrrolidin D)pyridine (PPY) and a readily available chiral hydrogen-bonding cocatalyst, the first nonenzymatic kinetic resolution of allylic amines was accomplished with s factors of up to 20.

  DOI：

  10.1021/ol200712b

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Dihydropyrimidines and Thiazines
  作者：Danielle J. Vugts、Manoe M. Koningstein、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.200600168

  日期：2006.9.18

  been observed. Furthermore, the multicomponent reaction seems to be restricted to the use of isocyanates with strongly electron-withdrawing substituents, but an interesting additional exchange reaction under microwave conditions leads to dihydropyrimidines with less electron-withdrawing substituents at N3. In addition, a diastereoselective formation of dihydropyrimidines has been observed when using a

  通过使用膦酸酯，腈，醛和异（硫）氰酸酯之间的四组分反应，可以有效地制备各种不同取代的二氢嘧啶和噻嗪。充分描述了该多组分反应的范围和局限性。已经研究了所有四个组件的变化。腈和醛的输入量可以广泛变化，但是膦酸酯输入量的变化仍然有限。已经观察到有趣的重排导致氨基磷酸酯。此外，多组分反应似乎仅限于使用具有强吸电子取代基的异氰酸酯，但是在微波条件下有趣的附加交换反应会导致二氢嘧啶在N3处具有吸电子取代基较少。此外，当使用手性醛作为输入时，已经观察到二氢嘧啶的非对映选择性形成。最后，通过将异氰酸酯组分改变为异硫氰酸酯，可以有效地形成噻嗪，而不是相应的硫代-二氢嘧啶。
• A novel four-component reaction for the synthesis of functionalised dihydropyrimidinesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR data for 9 and 10. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308243a
  作者：Danielle J. Vugts、Helen Jansen、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/b308243a

  日期：——

  In a multi-component reaction (MCR) of a phosphonate, nitriles, aldehydes and isocyanates, N3-functionalised dihydropyrimidines can be synthesised efficiently via a Horner-Emmons/aza Diels-Alder pathway.

  在膦酸酯，腈，醛和异氰酸酯的多组分反应（MCR）中，可以通过Horner-Emmons / aza Diels-Alder途径高效合成N3-官能化的二氢嘧啶。
• Synthesis of 1H-azadienes and application to one-pot organic transformations
  作者：Yearang Kwon、Mina Jeon、Jin Yong Park、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c5ra26230e

  日期：——

  1H-Azadienes were synthesized from allyl azides by ruthenium catalysis under mild and neutral conditions. Applications of the 1H-azadienes were demonstrated for the one-pot synthesis of nitrogen containing organic compounds.

  1H-阿扎烯是通过在温和和中性条件下，采用钌催化合成烯丙基叠氮化物而制得的。1H-阿扎烯的应用展示了一锅法合成含氮有机化合物的能力。
• PREPARATION OF N-BENZYLAMINES
  申请人：——

  公开号：US20020193636A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  N-Benzylamines are prepared by a process in which (i) in a first step, a benzaldehyde is reacted with a primary amine to give the imine and (ii) in a second step, the imine is hydrogenated with hydrogen in the presence of a catalyst containing one or more metals of groups 8 to 10 of the Periodic Table of the Elements to give the N-benzylamine, wherein the iminization (i) is carried out in a water-miscible solvent and the resulting water of reaction is not removed, and the hydrogenation (ii) is carried out in the imine solution obtained in the iminization (i) and containing water of reaction.

  N-苄基胺是通过以下过程制备的：(i)在第一步中，苯甲醛与一级胺反应生成亚胺，(ii)在第二步中，在含有元素周期表8到10组中一个或多个金属的催化剂存在下，亚胺在氢气存在下催化加氢生成N-苄基胺。其中，亚胺化反应(i)在水溶性溶剂中进行，反应产生的水不去除，加氢反应(ii)在亚胺溶液中进行，该溶液包含反应水。
• Verfahren zur Herstellung von N-Benzylaminen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1247799A2

  公开（公告）日：2002-10-09

  Verfahren zur Herstellung von N-Benzylaminen, bei dem (i) in einem ersten Schritt ein Benzaldehyd mit einem primären Amin zum Imin umgesetzt wird, und (ii) in einem zweiten Schritt das Imin mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, der ein oder mehrere Metalle der Gruppen 8 bis 10 des Periodensystems enthält, zum N-Benzylamin hydriert wird, wobei die Iminierung (i) in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel durchgeführt und das entstehende Reaktionswasser nicht entfernt wird, und die Hydrierung (ii) in der bei der Iminierung (i) erhaltenen, Reaktionswasser enthaltenden Lösung des Imins durchgeführt wird.

  制备 N-苄胺的工艺，其中 (i) 第一步，苯甲醛与伯胺反应生成亚胺，和 (ii) 在第二步中，亚胺在含有一种或多种元素周期表第 8 至 10 族金属的催化剂存在下与氢气氢化，得到 N-苄胺、 其中，亚胺化(i)在水可混溶的溶剂中进行，生成的反应水不去除，氢化(ii)在亚胺化(i)中得到的含有反应水的亚胺溶液中进行。