8-amino-3-bromoquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-3-bromoquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-amino-3-bromo-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: ZOVAFCCYNTXJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-硝基-1H-喹啉-2-酮 在 sodium bromate 、 氢溴酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-amino-3-bromoquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型8-硝基喹啉-2（1 H）-ones作为NTR-生物激活的抗动素体分子：合成，电化学和SAR研究

  摘要：

  为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2（1 H）-一药效基团，以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物，并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地，通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明，抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键（通过X射线衍射描述），这是氧化还原电势（+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化）的重要原因。 8-硝基喹啉）。在计算化学的帮助下，设计了一组表现出大范围氧化还原电势（从-1.1至-0.45 V）的衍生物，并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中，只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而，在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物，对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性，并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.001

文献信息

• Novel 8-nitroquinolin-2(1H)-ones as NTR-bioactivated antikinetoplastid molecules: Synthesis, electrochemical and SAR study
  作者：Julien Pedron、Clotilde Boudot、Sébastien Hutter、Sandra Bourgeade-Delmas、Jean-Luc Stigliani、Alix Sournia-Saquet、Alain Moreau、Elisa Boutet-Robinet、Lucie Paloque、Emmanuelle Mothes、Michèle Laget、Laure Vendier、Geneviève Pratviel、Susan Wyllie、Alan Fairlamb、Nadine Azas、Bertrand Courtioux、Alexis Valentin、Pierre Verhaeghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.001

  日期：2018.7

  important shift of the redox potential (+0.3 V in comparison with 8-nitroquinoline). With the assistance of computational chemistry, a set of derivatives presenting a large range of redox potentials (from −1.1 to −0.45 V) was designed and provided a list of suitable molecules to be synthesized and tested. This approach highlighted that, in this series, only substrates with a redox potential above −0.6 V

  为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2（1 H）-一药效基团，以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物，并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地，通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明，抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键（通过X射线衍射描述），这是氧化还原电势（+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化）的重要原因。 8-硝基喹啉）。在计算化学的帮助下，设计了一组表现出大范围氧化还原电势（从-1.1至-0.45 V）的衍生物，并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中，只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而，在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物，对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性，并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L