反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 | 35845-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮
• 中文别名: 反式苯基丙烯酮
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenylbut-2-en-1-one；Crotonophenone
• CAS: 35845-66-0；495-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: FUJZJBCWPIOHHN-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  20.5 °C
• 保留指数：
  2095
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封保存，置于通风、干燥的环境中。

SDS

苯基-1-丙烯基酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Phenyl 1-Propenyl Ketone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯基-1-丙烯基酮
百分比： >80.0%(GC)
CAS编码： 495-41-0
俗名： 1-Phenyl-2-buten-1-one
分子式： C10H10O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
苯基-1-丙烯基酮 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 122 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.03
苯基-1-丙烯基酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
苯基-1-丙烯基酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息

用途

暂无相关信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 镍 二甲基氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联迈克尔加成/Meerwein-Ponndorf-Verley 还原：使用手性巯基醇对非环状 α,β-不饱和酮进行不对称还原

  摘要：

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...

  DOI：

  10.1021/ja993546y
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化α，β-不饱和酮与醚的加氢烷基化反应

  摘要：

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。

  DOI：

  10.1039/c7cc07235j

文献信息

• The solvent determines the product in the hydrogenation of aromatic ketones using unligated RhCl₃ as catalyst precursor
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Henrik Lund、Bernd H. Müller、Paul C. J. Kamer、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d1cy01504d

  日期：——

  Alkyl cyclohexanes were synthesized in high selectivity via a combined hydrogenation/hydrodeoxygenation of aromatic ketones using ligand-free RhCl3 as pre-catalyst in trifluoroethanol as solvent. The true catalyst consists of rhodium nanoparticles (Rh NPs), generated in situ during the reaction. A range of conjugated as well as non-conjugated aromatic ketones were directly hydrodeoxygenated to the corresponding

  烷基环己烷被以高选择性合成通过使用无配体的RhCl芳族酮的组合加氢/加氢脱氧3如三氟乙醇作为溶剂的预催化剂。真正的催化剂由反应过程中原位生成的铑纳米颗粒 (Rh NPs) 组成。在相对温和的条件下，一系列共轭和非共轭芳族酮被直接加氢脱氧成相应的饱和环己烷衍生物。发现溶剂是改变酮氢化选择性的决定因素。环己基烷基醇是以水为溶剂的产物。
• Unprecedented reactivity in the Morita–Baylis–Hillman reaction; intramolecular α-alkylation of enones using saturated alkyl halides
  作者：Marie E. Krafft、Kimberly A. Seibert、Thomas F. N. Haxell、Chitaru Hirosawa

  DOI：10.1039/b512665g

  日期：——

  sp3 Hybridized electrophiles, never before used in the organomediated Morita–Baylis–Hillman reaction, now facilitate the formation of five- and six-membered enone cycloalkylation products.

  sp3杂化亲电试剂，首次在有机介导的森田-贝利斯-希尔曼反应中使用，现已促进了五元和六元环烯酮环化加成产物的形成。
• Photoredox/Cobalt Dual‐Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Insight
  作者：Kaitie C. Cartwright、Ebbin Joseph、Chelsea G. Comadoll、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202001952

  日期：2020.9.25

  Recently, dual‐catalytic strategies towards the decarboxylative elimination of carboxylic acids have gained attention. Our lab previously reported a photoredox/cobaloxime dual catalytic method that allows the synthesis of enamides and enecarbamates directly from N‐acyl amino acids and avoids the use of any stoichiometric reagents. Further development, detailed herein, has improved upon this transformation's

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。
• Synthesis of Enones and Enals via Dehydrogenation of Saturated Ketones and Aldehydes
  作者：Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Rui-Li Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801058

  日期：2018.12.21

  substrate scope including various linear or cyclic saturated ketones and aldehydes. The protocol is ligand‐free, and molecular oxygen is used as the sole clean oxidant in the reaction. Due to mild reaction conditions, good functional group compatibility, and versatile utilities of enones and enals, the method can be applied in the late‐stage synthesis of natural products, pharmaceuticals and fine chemicals

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。
• A novel palladium-catalyzed preparative method of α,β-unsaturated ketones and aldehydes from saturated ketones and aldehydes via their silyl enol ethers
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94160-1

  日期：1983.1

  Silyl enol ethers prepared from saturated ketones and aldehydes can be converted to α,β-unsaturated ketones and aldehydes by the reaction of allyl carbonate in the presence of palladium-phosphine complexes as a catalyst. The selection of solvent is crucial and nitriles are most effective as the solvent.

  在钯-膦配合物作为催化剂的存在下，碳酸烯丙酯的反应可将由饱和酮和醛制得的甲硅烷基烯醇醚转化为α，β-不饱和酮和醛。溶剂的选择至关重要，而腈作为溶剂最有效。

表征谱图