(Z)-2-chloro-1-phenyl-2-buten-1-one | 115534-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-1-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (Z)-2-chloro-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 115534-58-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: UZMQOUPHPCPYTR-MBXJOHMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  266.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ene-reductase P₁-H₀₉ 、 KRED-P₂-H₀₇ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 threo-1-phenyl-2-chloro-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过双酶还原级联合成光学活性的 syn- 和 anti-Chlorohydrins

  摘要：

  设计并优化了双酶级联反应，从相应的 1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones 开始获得对映体纯的氯代醇。对于这些 α-氯烯酮的合成，开发了一个两步序列，包括相应醛与 3-二氯丙-1-烯的烯丙基化，然后氧化和进一步异构化。涉及烯还原酶 (ERED) 和醇脱氢酶 (ADH) 的选择性协同催化系统在温和的反应条件下以优异的转化率（高达 >99%）和选择性（高达 >99:1 的非对映异构比）提供了所需的光学活性氯醇（ dr), >99% 对映体过量 ( ee ))。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02592
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (Z)-2-chloro-1-phenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for the introduction of a phenylselenium dichloride group into the .alpha.-position of carbonyl compounds. Syntheses of enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a028

文献信息

• MAUZE B.; DOUCOURE A.; MIGINIAC L., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 215, NO 1, 1-8
  作者：MAUZE B.、 DOUCOURE A.、 MIGINIAC L.

  DOI：——

  日期：——
• ENGMAN, LARS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4031-4037
  作者：ENGMAN, LARS

  DOI：——

  日期：——
• Methods for the introduction of a phenylselenium dichloride group into the .alpha.-position of carbonyl compounds. Syntheses of enones
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1021/jo00252a028

  日期：1988.8
• Synthesis of Optically Active <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Chlorohydrins through a Bienzymatic Reductive Cascade
  作者：Jorge González-Rodríguez、Jesús Albarrán-Velo、Raquel G. Soengas、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02592

  日期：2022.10.7

  1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones. For the synthesis of these α-chloroenones, a two-step sequence was developed consisting of the allylation of the corresponding aldehyde with 3-dichloroprop-1-ene, followed by oxidation and further isomerization. The selective cooperative catalytic system involving ene-reductases (EREDs) and alcohol dehydrogenases (ADHs) afforded the desired optically active chlorohydrins under mild

  设计并优化了双酶级联反应，从相应的 1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones 开始获得对映体纯的氯代醇。对于这些 α-氯烯酮的合成，开发了一个两步序列，包括相应醛与 3-二氯丙-1-烯的烯丙基化，然后氧化和进一步异构化。涉及烯还原酶 (ERED) 和醇脱氢酶 (ADH) 的选择性协同催化系统在温和的反应条件下以优异的转化率（高达 >99%）和选择性（高达 >99:1 的非对映异构比）提供了所需的光学活性氯醇（ dr), >99% 对映体过量 ( ee ))。