(E)-6-bromo-1-phenylhex-2-en-1-one | 885134-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-bromo-1-phenylhex-2-en-1-one
• CAS: 885134-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: DHZSNQUUCCWPDR-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-1-phenylhex-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-(环戊烯-1-基)环己-2,4-二烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Organocatalysis of the Morita-Baylis-Hillman Alkylation Using ­Trialkylphosphines

  摘要：

  使用催化量的三烷基膦，烷基卤化物会发生高效的分子内Morita-Baylis-Hillman环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951531
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 5-溴-1-戊烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到(E)-6-bromo-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented reactivity in the Morita–Baylis–Hillman reaction; intramolecular α-alkylation of enones using saturated alkyl halides

  摘要：

  sp3杂化亲电试剂，首次在有机介导的森田-贝利斯-希尔曼反应中使用，现已促进了五元和六元环烯酮环化加成产物的形成。

  DOI：

  10.1039/b512665g

文献信息

• Mechanistic Implications in the Morita−Baylis−Hillman Alkylation:  Isolation and Characterization of an Intermediate
  作者：Marie E. Krafft、Thomas F. N. Haxell、Kimberly A. Seibert、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/ja057595o

  日期：2006.4.5

  An intermediate phosphonium salt has never been isolated from the Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction. Due to the weakly basic counterion produced in the MBH alkylation and allylation reactions, the reaction can be stopped after electrophilic attack on the zwitterionic enolate and an intermediate isolated. Upon analysis of the crystal structure, a trans geometry is observed, suggesting that there is no electrostatic interaction between phosphorus and oxygen in the zwitterionic enolate that undergoes alkylation, thus giving new mechanistic insight into the MBH reaction.
• Unprecedented reactivity in the Morita–Baylis–Hillman reaction; intramolecular α-alkylation of enones using saturated alkyl halides
  作者：Marie E. Krafft、Kimberly A. Seibert、Thomas F. N. Haxell、Chitaru Hirosawa

  DOI：10.1039/b512665g

  日期：——

  sp3 Hybridized electrophiles, never before used in the organomediated Morita–Baylis–Hillman reaction, now facilitate the formation of five- and six-membered enone cycloalkylation products.

  sp3杂化亲电试剂，首次在有机介导的森田-贝利斯-希尔曼反应中使用，现已促进了五元和六元环烯酮环化加成产物的形成。
• Organocatalysis of the Morita-Baylis-Hillman Alkylation Using ­Trialkylphosphines
  作者：Marie Krafft、Kimberly Seibert

  DOI：10.1055/s-2006-951531

  日期：——

  Using a catalytic amount of trialkylphosphines, alkyl halides undergo efficient intramolecular Morita-Baylis-Hillman cyclization.

  使用催化量的三烷基膦，烷基卤化物会发生高效的分子内Morita-Baylis-Hillman环化反应。