(Z)-2-Bromo-1-phenyl-2-butyn-1-one | 22965-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Bromo-1-phenyl-2-butyn-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-phenylbut-2-en-1-one；(Z)-2-bromo-1-phenylbut-2-en-1-one；trans-3-Brom-4-phenylbut-3-en-2-on；2-Buten-1-one, 2-bromo-1-phenyl-, (Z)-
• CAS: 22965-93-1
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: YXKFADXCABEENN-MBXJOHMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Bromo-1-phenyl-2-butyn-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以33%的产率得到5-甲基-3-苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  α-溴烯酮与羟胺反应的异区域合成异恶唑

  摘要：

  在α-溴烯酮与羟胺的反应中，可以通过改变碱基来专一地控制异构体异恶唑的合成。

  DOI：

  10.1039/c39800000826
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 potassium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-2-Bromo-1-phenyl-2-butyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process

  摘要：

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。

  DOI：

  10.1039/d1ob01654g

文献信息

• Direct Conversion of Internal Alkynes into α-Iodoenones: One-Step Collaborative Iodination and Oxidation
  作者：Youliang Wang、Alexandre Genoux、Subir Ghorai、Hongyi Chen、Robert Todd、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600027

  日期：2016.4.28

  of the soft acidic noble metal catalyst and affords products featuring an additional versatile CI bond. Similar strategies for replacing ynophilic cationic gold(I) complexes in oxidative gold catalysis with likewise ynophilic stoichiometric electrophiles would enable the development of new synthetic methods.

  内部炔烃与2,6-二氯吡啶N-氧化物，亲核氧化剂和亲电子N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的反应可同时直接获得通用的α-碘代烯酮。电子偏置的内部炔烃经过一步转化，具有出色的区域选择性和实用的Z / E比。相比于使用吡啶相关氧化金催化Ñ -oxides，此反应使用NIS作为化学计量ynophile代替软酸性贵金属催化剂和得到的产品设有一个附加的多功能Ç 我债券。用类似的嗜酸性化学计量亲电试剂替代氧化金催化中的嗜酸性阳离子金（I）配合物的类似策略将能够开发新的合成方法。
• Regiospecific synthesis of isoxazoles by the reaction of α-bromoenones with hydroxylamine
  作者：Choji Kashima、Shun-Ichi Shirai、Nobutoshi Yoshiwara、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/c39800000826

  日期：——

  In the reaction of α-bromoenones with hydroxylamine, the synthesis of isomeric isoxazoles could be controlled regiospecifically by changing the base.

  在α-溴烯酮与羟胺的反应中，可以通过改变碱基来专一地控制异构体异恶唑的合成。
• Reaction of Grignard reagents with .alpha.-bromocrotonic and .alpha.-bromocinnamic acids
  作者：Joseph Klein、S. Zitrin

  DOI：10.1021/jo00828a026

  日期：1970.3
• α-Haloenones from secondary alkynols
  作者：Geetha J. Angara、Edward McNelis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71246-9

  日期：1991.5

  alpha-Iodoenones and alpha-bromoenones are formed from secondary alkynols by the use of the appropriate N-halosuccinimide and a catalytic amount of certain Lewis acids. For example, 3-hexyn-2-ol (1) was converted to (Z)-4-iodo-4-hexen-3-one (2) in 85-95% yields with an equimolar quantity of NIS and tenth molar (hydroxy (toxyloxy) iodo) benzene (3) in methanol or 1-methyl-2-pyrrolididone.
• KASHIMA C.; SHIRAI S.; YOHIWARD N.; OMOTE Y., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 17, 826-827
  作者：KASHIMA C.、 SHIRAI S.、 YOHIWARD N.、 OMOTE Y.

  DOI：——

  日期：——