4-acetyl-N-hydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-N-hydroxybenzamide
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: MHKFQIDMQSOJIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-N-hydroxybenzamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-acetyl-N-(pivaloyloxy)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？室温下芳烃的H炔基化

  摘要：

  公开了铑（III）催化的非电子活化芳烃的邻位CH炔基化反应。此过程的特点是用于合成官能化炔烃的直接有效的方法，代表了高价碘试剂与铑（III）催化合并的第一个示例。值得注意的是，该反应在室温下进行，耐受各种官能团，更重要的是，对单炔基化显示出高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201309198
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-acetyl-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？室温下芳烃的H炔基化

  摘要：

  公开了铑（III）催化的非电子活化芳烃的邻位CH炔基化反应。此过程的特点是用于合成官能化炔烃的直接有效的方法，代表了高价碘试剂与铑（III）催化合并的第一个示例。值得注意的是，该反应在室温下进行，耐受各种官能团，更重要的是，对单炔基化显示出高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201309198

文献信息

• Angeli−Rimini's Reaction on Solid Support:  A New Approach to Hydroxamic Acids
  作者：Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1021/jo061018g

  日期：2006.9.1

  Angeli−Rimini's reaction has been performed for the first time on solid phase. A convenient one-step procedure for the synthesis of hydroxamic acids starting from aldehydes and solid-supported N-hydroxybenzenesulfonamide is reported. The hydroxamates are isolated in good to high yields and purities by simple evaporation of the volatile solvents, after treatment of the crude reaction mixture with sequestering

  Angeli-Rimini的反应首次在固相上进行。据报道，从醛和固体负载的N-羟基苯磺酰胺开始的一种方便的一步合成异羟肟酸的方法。在用螯合剂处理粗反应混合物后，通过简单蒸发挥发性溶剂，可以高至高收率和高纯度分离出异羟肟酸酯。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Novel <i>N</i>-Acylhydrazone Derivatives as Potent Histone Deacetylase 6/8 Dual Inhibitors
  作者：Daniel A. Rodrigues、Guilherme À. Ferreira-Silva、Ana C. S. Ferreira、Renan A. Fernandes、Jolie K. Kwee、Carlos M. R. Sant’Anna、Marisa Ionta、Carlos A. M. Fraga

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01525

  日期：2016.1.28

  This manuscript describes a novel class of N-acylhydrazone (NAH) derivatives that act as histone deacetylase (HDAC) 6/8 dual inhibitors and were designed from the structure of trichostatin A (1). Para-substituted phenyl-hydroxamic acids presented a more potent inhibition of HDAC6/8 than their meta analogs. In addition, the effect of compounds (E)-4-((2-(4-(dimethylamino)benzoyl)hydrazono)methyl)-N-hydroxybenzamide

  该手稿描述了一类新型的N-酰基hydr（NAH）衍生物，它起着组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）6/8双重抑制剂的作用，并且是根据曲古抑菌素A（1）的结构设计的。与它们的间位类似物相比，对位取代的苯基异羟肟酸对HDAC6 / 8的抑制作用更强。另外，化合物（E）-4-（（2-（4-（二甲基氨基）苯甲酰基）肼基）甲基）-N-羟基苯甲酰胺（3c）和（E）-4-（（2-（4- （二甲基氨基）苯甲酰基）-2-甲基肼基）甲基）-N-羟基苯甲酰胺（3f）关于α-微管蛋白的乙酰化显示出增加的乙酰化水平。这两种化合物也影响细胞迁移，表明它们抑制了HDAC6。对这些化合物具有最强活性的抗增殖活性的分析表明，化合物3c通过caspase 3/7激活诱导了细胞周期阻滞，而3g诱导了细胞凋亡。这些结果表明，HDAC6 / 8作为未来癌症分子疗法的潜在靶标。
• Method for Making an Enriched Library
  申请人：Hansen Nils Jakob Vest

  公开号：US20130288929A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  A method for making an enriched library comprising specific nucleic acid sequence information allowing to identifying at least one binding entity that binds to at least one target wherein the specific binding entity has been present in an in vitro display library.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR IMPROVING IMPAIRED ENDOGENOUS FIBRINOLYSIS USING HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Larsson Pia

  公开号：US20140051716A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  There is provided a compound which is a histone deacetylase (HDAC) inhibitor, or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate or salt thereof, for use in: (I) treating or preventing a pathological condition associated with excess fibrin deposition and/or thrombus formation; and/or (II) potentiating the degradation of fibrin deposits and preventing such deposits associated with pathological conditions or which may lead to such conditions, wherein the HDAC inhibitor, and the dose thereof, is as described in the description. There is also provided valproic acid, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in improving or normalizing endogenous fibrinolysis impaired by local or systemic inflammation.
• TREATMENT OF CNS DISEASE WITH ENCAPSULATED INDUCIBLE CHOROID PLEXUS CELLS
  申请人：Living Cell Technologies New Zealand Limited

  公开号：US20160361365A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Compositions and methods are disclosed that relate to improved treatments for nervous system diseases and disorders using CNS-implanted semi-permeable biocompatible capsules containing encapsulated pathogen-free xenogeneic choroid plexus (CP) cells that are induced to produce altered (and in certain embodiments increased) levels of one or more cerebrospinal fluid (CSF) components. Capsules are selected as disclosed to be capable of induction of elevated CSF production levels by CP cells that are remarkably (>16 months post implant) long-lived, without eliciting immunological rejection, inflammation or foreign body response reactions.