(4E,6E)-5,6-dipropyldeca-4,6-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (4E,6E)-5,6-dipropyldeca-4,6-diene
• 英文别名: 5,6-di-n-propyldeca-4,6-diene；5,6-dipropyldeca-4E,6E-diene；5,6-dipropyldeca-4,6-diene
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: KSJCIAUDPFFNTB-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-5,6-dipropyldeca-4,6-diene 在 sodium metabisulfite 、 六氟异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以97%的产率得到2,3,4,5-tetrapropyl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇3- sulfolenes和1,3-二烯有效合成由焦亚硫酸钠作为二氧化硫等效启用†

  摘要：

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。

  DOI：

  10.1039/c8ob00745d
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 在 aluminum (III) chloride 、 二氯二茂锆 、 magnesium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到(4E,6E)-5,6-dipropyldeca-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Mg-Cp2ZrCl2试剂体系作用下AlCl3对乙炔衍生物均偶联反应的活化作用

  摘要：

  摘要 首次发现10 mol%的AlCl 3在烷基、苯基和甲硅烷基取代的乙炔与Mg-Cp 2 ZrCl 2试剂体系的自偶联中的活化作用。这种活化的独特性质由以下事实表明：在 10 mol % 的路易斯酸 BF 3 ⋅Et 2 O、Me 3 SiCl、InCl 3和 SnCl 4存在下，与 5-癸炔的反应甚至不会发生5小时后，在AlCl 3存在下，室温下10分钟内选择性地形成高产率的自偶联产物。

  DOI：

  10.1134/s0012500823600724

文献信息

• Selective cyclometalation of disubstituted acetylenes and ethylene with diethylmagnesium and ethylmagnesium halides in the presence of zirconium complexes
  作者：R. M. Sultanov、V. V. Vasil’ev、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428010030097

  日期：2010.3

  Catalytic cyclometalation of disubstituted acetylenes and ethylene with ethylmagnesium halides EtMgHlg (Hlg = Cl, Br) and diethylmagnesium Et2Mg in the presence of Cp2ZrCl2 gave tetrasubstituted magnesacyclopenta-2,4-dienes and disubstituted magnesacyclopent-2-enes. A probable scheme of formation of cyclic unsaturated organomagnesium compounds was proposed, according to which the reactive intermediates

  在存在Cp 2 ZrCl 2的情况下，用乙基卤化镁EtMgHlg（Hlg = Cl，Br）和二乙基镁Et 2 Mg对二取代的乙炔和乙烯进行催化环金属化，得到四取代的magnesacyclopenta-2,4-二烯和二取代的magnesacyclopent-2-烯。提出了形成环状不饱和有机镁化合物的可能方案，根据该方案，环金属化过程中的反应性中间体是由Cp 2 ZrCl 2，EtMgHlg，Et 2 Mg，乙炔和乙烯生成的氧化锆环戊二烯和氧化锆环戊烯。
• Nickel(O)-mediated hydrocyanation and carbonylation reactions of alkynes with trimethylsilyl(iso)cyanide
  作者：John J. Eisch、Allen A. Aradi、Kyoung I. Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81847-x

  日期：1983.1

  Under nickel(0) mediation, trimethylsilyl(iso)cyanide serves as both as useful -hydrocyanating agent and a carbohylating agent for alkynes.

  在镍（0）的介导下，三甲基甲硅烷基（异）氰化物既可用作有用的氢氰化剂，也可用作炔烃的碳氢化剂。
• Bu2 iAlCl-Cp2TiCl2 ? A new reagent for hydroalumination of disubstituted acetylenes
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、I. R. Ramazanov、R. M. Sultanov、L. M. Khalilov、R. R. Muslukhov

  DOI：10.1007/bf01431127

  日期：1996.11

  A new regio- and stereoselective method for the synthesis ofE-alkenylchloralanes based on Cp2TiCl2-catalyzed hydroalumination of disubstituted acetylenes by diisobutylaluminum chloride was developed. Hydrolysis and deuterolysis of organoaluminum compounds lead to the correspondingZ-olefins, and cross-coupling with ally) halides in the presence of Pd(Ph3P)4 results in the formation ofcis-4,5-disubstituted

  基于Cp2TiCl2催化二异丁基氯化铝对双取代乙炔的加氢铝化，开发了一种新的区域选择性和立体选择性合成E-链烯基氯丙烷的方法。有机铝化合物的水解和氘化产生相应的 Z-烯烃，在 Pd(Ph3P)4 存在下与烯丙基卤化物的交叉偶联导致形成顺式 4,5-二取代的 1,4-二烯。
• Pair-Selective Coupling of Alkynes with Alkenes on Zirconocene Complex
  作者：Tamotsu Takahashi、Zhenfeng Xi、Christophe J. Rousset、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.1001

  日期：1993.6

  When ethylene and alkynes such as 4-octyne and diphenylacetylene were treated with Cp2ZrBu2 highly pair selective coupling products were formed in high yields. Similarly, styrene or trimethylvinylsilane also afforded cross coupling products with alkynes on zirconocene complex.

  当乙烯和炔烃（如 4-辛炔和二苯乙炔）用 Cp2ZrBu2 处理时，会以高产率形成高度配对选择性的偶联产物。类似地，苯乙烯或三甲基乙烯基硅烷也提供了与二茂锆络合物上的炔烃的交叉偶联产物。
• Tantalum-catalyzed reaction of disubstituted acetylenes with EtAlCl2
  作者：R. N. Kadikova、I. R. Ramazanov、A. K. Amirova、O. S. Mozgovoj、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-022-3640-x

  日期：2022.10

  Tetraalkyl-substituted (E, E)-buta-1,3-dienes were synthesized regio- and stereoselectively by the tantalum(V) chloride-catalyzed reaction of dialkyl-substituted acetylenes with EtAlCl2 and sodium metal in toluene followed by hydrolysis or deuterolysis. A mechanism of these transformations was suggested. The in situ generated organoaluminum intermediates reacted with methylsulfonyl chloride and iodine to give tetraalkyl-substituted (Z,Z)-1,4-dichlorobuta-1,3-dienes and 1,4-diiodobuta-1,3-dienes, respectively.

  通过氯化钽催化二烷基取代炔与乙基铝氯化物和金属钠在甲苯中的反应，然后进行水解或氘解，可以区域选择性、立体选择性合成四烷基取代（E，E）-1，3-丁二烯。提出了这些转化的机理。原位生成的有机铝中间体与甲基磺酰氯和碘反应，分别生成四烷基取代（Z，Z）-1，4-二氯-1，3-丁二烯和1，4-二碘-1，3-丁二烯。