反式-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙烯硼酸 | 698998-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙烯硼酸
• 英文名称: (E)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]vinylboronic acid
• 英文别名: trans-2-(3-trifluoromethylphenyl)vinylboronic acid；(E)-(3-(trifluoromethyl)styryl)boronic acid；2-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-etheneboronic acid；[(E)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]boronic acid
• CAS: 698998-84-4
• 化学式: C₉H₈BF₃O₂
• 分子量: 215.968
• InChiKey: HGEVMEKGPYPLRD-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-89 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙烯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-6-{(E)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl}pyridazine
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROXY AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  提供的是一种具有D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制作用的化合物，可用作例如精神分裂症或神经病性疼痛的预防和/或治疗剂。本发明人员研究了一种能够抑制DAAO的化合物，并确认一种二羟基芳香杂环化合物具有DAAO抑制作用，并完成了本发明。换言之，本发明的二羟基芳香杂环化合物具有良好的DAAO抑制作用，并可用作例如精神分裂症或神经病性疼痛的预防和/或治疗剂。

  公开号：

  US20140336165A1
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到反式-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙烯硼酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃亲电碳官能化制备高官能化四取代烯烃

  摘要：

  铜催化剂能够使炔烃与乙烯基和二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯进行亲电碳官能化。新工艺通过与经典碳金属化相反的途径从一系列炔烃中形成高度取代的烯基三氟甲磺酸酯。烯基三氟甲磺酸酯产物可以通过交叉偶联反应制备，以产生合成有用的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja401840j

文献信息

• Exploration of the imidazo[1,2-b]pyridazine scaffold as a protein kinase inhibitor
  作者：Lyamin Z. Bendjeddou、Nadège Loaëc、Benoît Villiers、Eric Prina、Gerald F. Späth、Hervé Galons、Laurent Meijer、Nassima Oumata

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.064

  日期：2017.1

  3,6-Disubstituted imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives were synthesized to identify new inhibitors of various eukaryotic kinases, including mammalian and protozoan kinases. Among the imidazo[1,2-b]pyridazines tested as kinase inhibitors, several derivatives were selective for DYRKs and CLKs, with IC50 < 100 nM. The characterization of the kinome of several parasites, such as Plasmodium and Leishmania

  合成了3,6-二取代的咪唑并[1,2-b]哒嗪衍生物，以鉴定各种真核激酶的新抑制剂，包括哺乳动物和原生动物激酶。在作为激酶抑制剂测试的咪唑并[1,2-b]哒嗪中，几种衍生物对DYRK和CLK具有选择性，IC 50  <100 nM。几种疟原虫和利什曼原虫等寄生虫的激酶组的特征表明，这些寄生虫的蛋白激酶与宿主的蛋白激酶之间存在着巨大的差异。这使我们研究了所制备化合物针对11种寄生激酶的活性。3,6-二取代的咪唑并[1,2-b]哒嗪显示出对恶性疟原虫CLK1（PfCLK1）。发现化合物20a是对CLK1（IC 50  = 82 nM），CLK4（IC 50  = 44 nM），DYRK1A（IC 50  = 50 nM）和Pf CLK1（IC 50  = 32 nM）最具选择性的产物。还测试了该化合物对亚马逊利什曼原虫的抵抗力。通过使用成神经母细胞瘤细胞系进行的活力分析判断，数种化合物在较高浓
• Asymmetric Petasis Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja8018934

  日期：2008.6.1

  Chiral biphenols catalyze the enantioselective Petasis reaction of alkenyl boronates, secondary amines, and ethyl glyoxylate. The reaction requires the use of 15 mol % of (S)-VAPOL as the catalyst, alkenyl boronates as nucleophiles, ethyl glyoxylate as the aldehyde component, and 3 A molecular sieves as an additive. The chiral alpha-amino ester products are obtained in good yields (71-92%) and high

  手性双酚催化烯基硼酸酯、仲胺和乙醛酸乙酯的对映选择性 Petasis 反应。该反应需要使用15mol%的(S)-VAPOL作为催化剂，硼酸烯基作为亲核试剂，乙醛酸乙酯作为醛组分，3A分子筛作为添加剂。以良好的产率 (71-92%) 和高对映体比率 (89:11-98:2) 获得手性 α-氨基酯产物。机理研究表明无环硼酸酯与 VAPOL 和四配位硼酸酯中间体的单配体交换。
• DIHYDROXY AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20140336165A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Provided is a compound having a D-amino acid oxidase (DAAO) inhibitory action, and useful as, for example, a prophylaxis and/or therapeutic agent for schizophrenia or neuropathic pain. The present inventors have studied a compound that inhibits DAAO, and confirm that a dihydroxy aromatic heterocyclic compound has a DAAO inhibitory action, and completed the present invention. That is, the dihydroxy aromatic heterocyclic compound of the present invention has a good DAAO inhibitory action, and can be used as a prophylaxis and/or therapeutic agent for, for example, schizophrenia or neuropathic pain.

  提供的是一种具有D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制作用的化合物，可用作例如精神分裂症或神经病性疼痛的预防和/或治疗剂。本发明人员研究了一种能够抑制DAAO的化合物，并确认一种二羟基芳香杂环化合物具有DAAO抑制作用，并完成了本发明。换言之，本发明的二羟基芳香杂环化合物具有良好的DAAO抑制作用，并可用作例如精神分裂症或神经病性疼痛的预防和/或治疗剂。
• Erythrina Alkaloid Analogues as nAChR Antagonists–A Flexible Platform for Leads in Drug Discovery
  作者：Sebastian Clementson、Sergio Armentia Matheu、Emil Märcher Rørsted、Henrik Pedersen、Anders A. Jensen、Rasmus P. Clausen、Paulo Vital、Emil Glibstrup、Mikkel Jessing、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00707

  日期：2021.6.18

  Erythrina alkaloids and their central nervous system effects have been studied for over a century, mainly due to their potent antagonistic actions at β2-containing nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). In the present work, we report a synthetic approach giving access to a diverse set of Erythrina natural product analogues and present the enantioselective total synthesis of (+)-Cocculine and (+)-Cocculidine

  刺桐生物碱及其对中枢神经系统的影响已经研究了一个多世纪，主要是由于它们对含 β2 的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 具有强效拮抗作用。在目前的工作中，我们报告了一种合成方法，可以获得一系列不同的刺桐天然产物类似物，并介绍了 (+)-Cocculine 和 (+)-Cocculidine 的对映选择性全合成，两者都被发现是 β2- 的有效拮抗剂。含有 nAChR。
• THIAZOLE AND OXAZOLE KINASE INHIBITORS
  申请人：Moussy Alain

  公开号：US20130035331A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention is concerned with substituted azole derivatives that selectively modulate, regulate, and/or inhibit signal transduction mediated by certain native and/or mutant proteine kinases implicated in a variety of human and animal diseases such as cell proliferative, metabolic, allergic, and degenerative disorders. In particular, several of these compounds are potent and selective Flt-3 inhibitors or/and syk inhibitors.

  本发明涉及替代咪唑衍生物，其选择性地调节、调控和/或抑制由某些天然和/或突变的蛋白激酶介导的信号转导，这些蛋白激酶涉及多种人类和动物疾病，如细胞增殖、代谢、过敏和退行性疾病。特别地，其中几种化合物是有效且选择性的Flt-3抑制剂或/和syk抑制剂。