10-OAHSA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-OAHSA
• 英文别名: 10-(9Z-octadecenoyloxy)-octadecanoic acid；10-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyoctadecanoic acid
• 化学式: C₃₆H₆₈O₄
• 分子量: 564.934
• InChiKey: WYKCNLTXWMQKGB-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 5% palladium on barium sulphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~27.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.42h， 生成 10-OAHSA
  参考文献：
  名称：

  FAHFA的区域控制合成和区域异构体的LC-MS / MS区分†

  摘要：

  从可用的末端烯烃和炔烃已经实现了几种支链脂肪酰基羟基脂肪酸（FAHFA）的有效的区域特异性全合成。关键步骤是用乙炔碳负离子在三氟化硼介导的环氧化物开环，然后炔烃功能加氢。在合成的最后步骤中引入羟基化链的羧酸，以使支链羟基预先被脂肪酸酯化。还报道了“线性” FAHFA和在羟基脂肪酸链中包含Z-烯烃的支链FAHFA类似物的化学合成。已开发出一种LC-MS / MS方法。比较了几种反相色谱柱。区域异构体被分离。

  DOI：

  10.1039/c6ob01597b

文献信息

• Regiocontrolled syntheses of FAHFAs and LC-MS/MS differentiation of regioisomers
  作者：Laurence Balas、Justine Bertrand-Michel、Fanny Viars、Julien Faugere、Corinne Lefort、Sylvie Caspar-Bauguil、Dominique Langin、Thierry Durand

  DOI：10.1039/c6ob01597b

  日期：——

  An efficient regiospecific total synthesis of several branched fatty acyl hydroxyl-fatty acids (FAHFA) has been achieved from available terminal alkenes and alkynes. The key steps feature a boron trifluoride mediated epoxide ring opening with acetylide carbanions, followed by hydrogenation of the alkyne function. The carboxylic acid of the hydroxylated chains is introduced at the last step of the synthesis

  从可用的末端烯烃和炔烃已经实现了几种支链脂肪酰基羟基脂肪酸（FAHFA）的有效的区域特异性全合成。关键步骤是用乙炔碳负离子在三氟化硼介导的环氧化物开环，然后炔烃功能加氢。在合成的最后步骤中引入羟基化链的羧酸，以使支链羟基预先被脂肪酸酯化。还报道了“线性” FAHFA和在羟基脂肪酸链中包含Z-烯烃的支链FAHFA类似物的化学合成。已开发出一种LC-MS / MS方法。比较了几种反相色谱柱。区域异构体被分离。