N-(2-(naphthalen-2-ylthio)cyclohexyl)-3,5-dinitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-(naphthalen-2-ylthio)cyclohexyl)-3,5-dinitrobenzamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-naphthalen-2-ylsulfanylcyclohexyl]-3,5-dinitrobenzamide
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 451.503
• InChiKey: MRZLXNLEBXBGHN-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(3,5-dinitrobenzoyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane 、 2-萘硫醇 在 (R)-VAPOL 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到N-(2-(naphthalen-2-ylthio)cyclohexyl)-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Desymmetrization of meso-Aziridines with Functionalized Mercaptans

  摘要：

  Conditions for the phosphoric acid-catalyzed highly enantioselective ring-opening of meso-aziridines with a series of functionalized aromatic thiol nucleophiles are described. The procedure utilizes commercially available aromatic thiols, a series of meso-aziridines, and a catalytic amount of VAPOL phosphoric acid to explore the substrate scope of this highly enantioselective reaction.

  DOI：

  10.1021/ol902123h