4,5-dibromo-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1-methylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromo-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1-methylimidazole
• 英文别名: ethyl 4-(4,5-dibromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzoate；Ethyl 4-(4,5-dibromo-1-methylimidazol-2-yl)benzoate；ethyl 4-(4,5-dibromo-1-methylimidazol-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 388.058
• InChiKey: MKCHFACUGRAYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1-methylimidazole 在 copper(l) iodide 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四苯基硼化三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5-formyl-4-(4-methylphenylethynyl)-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthetic Method for Diverse Polyfunctionalized Imidazoles by Means of Pd-Catalyzed C–H Bond Arylation of N-Methyl-4,5-dibromoimidazole

  摘要：

  C-H bond-selective arylation reaction of 4,5-dibromoimidazole with aryl iodides, catalyzed by the palladium-1,10-phenanthroline complex [Pd(phen)(2)](PF6)(2), has been developed. The process tolerates the presence of a variety of functional groups on the aryl halide substrates. The products formed in these reactions were transformed to a variety of polyfunctionalized imidazoles by taking advantage of selective reactions of remaining C-Br bonds.

  DOI：

  10.1021/jo5013493
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到4,5-dibromo-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazole-Fused Enediynes by Selective C5–C4 Alkynylations of 4,5-Dibromoimidazoles

  摘要：

  通过Sonogashira炔基化反应，可以高效合成对称的1,2-二取代的4,5-二炔基咪唑。此外，通过精心调节钯配体，还可以通过对4,5-二溴代衍生物进行选择性C5炔基化反应制备非对称的1,2-二取代的4,5-二炔基咪唑，随后进行第二次炔基化反应，涉及所得的4-溴代衍生物。这一有趣的咪唑-融合烯二炔类化合物还能够通过DSC实验证明具有热Bergman环芳化反应（BC）的能力。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610666