2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5-formyl-4-(4-methylphenylethynyl)-1-methylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5-formyl-4-(4-methylphenylethynyl)-1-methylimidazole
• 英文别名: Ethyl 4-[5-formyl-1-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]imidazol-2-yl]benzoate；ethyl 4-[5-formyl-1-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]imidazol-2-yl]benzoate
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: GQXBZRZRUWNKBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 [Pd(1,10-phenanthroline)₂](PF₆)₂ 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四苯基硼化三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5-formyl-4-(4-methylphenylethynyl)-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthetic Method for Diverse Polyfunctionalized Imidazoles by Means of Pd-Catalyzed C–H Bond Arylation of N-Methyl-4,5-dibromoimidazole

  摘要：

  C-H bond-selective arylation reaction of 4,5-dibromoimidazole with aryl iodides, catalyzed by the palladium-1,10-phenanthroline complex [Pd(phen)(2)](PF6)(2), has been developed. The process tolerates the presence of a variety of functional groups on the aryl halide substrates. The products formed in these reactions were transformed to a variety of polyfunctionalized imidazoles by taking advantage of selective reactions of remaining C-Br bonds.

  DOI：

  10.1021/jo5013493