(Z)-1-bromo-1-fluoro-2-(2-chlorophenyl)-ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-1-fluoro-2-(2-chlorophenyl)-ethene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromo-2-fluoroethenyl]-2-chlorobenzene
• 化学式: C₈H₅BrClF
• 分子量: 235.483
• InChiKey: QGYJUSSREPGXLL-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-fluoro-2-(2-chlorophenyl)ethene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲酸 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 1-Chloro-2-(2-fluoroethenyl)benzene 、 (Z)-1-bromo-1-fluoro-2-(2-chlorophenyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  从1-Bromo-1-高度立体选择性地合成（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酯和（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酰胺钯催化的羰基化反应合成氟代烯烃

  摘要：

  描述了（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酯和（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酰胺的高度立体选择性合成。1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1:1），它们是容易获得的原料，已经发现异构化为高È / ž比在-20℃下贮存1周后的或通过在254光解纳米 由于已发现（E）异构体在室温下在Pd（0）催化的反应中比相应的（Z）异构体反应更快，因此钯催化的高E / Z的碳烷氧基化反应1-溴-1-氟烯烃导致高ž / é（ż / é ≥98：2）的α氟α，β -不饱和酯的比率。当1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1:1）用HCOOH / NBU反应3 /钯（II）/ DMF中，（ë） -异构体选择性地减小，并且剩余的（Ž）-1-以基本上纯的异构体形式回收了β-溴-1-氟烯烃。将所得的混合物（ż）-1-溴-1-氟烯烃和还原产物进行类似的钯催化反应carboalkoxylation在70℃，和（Ë立

  DOI：

  10.1021/jo050314a

文献信息

• Stereospecific preparation of (Z)-α-fluorostilbenes via a kinetically controlled palladium-catalyzed cross-coupling reaction of high E/Z ratio 1-bromo-1-fluorostyrenes and aryl stannanes
  作者：Jianjun Xu、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00357-x

  日期：2002.4

  for 1-bromo-1-fluorostyrenes by isomerization from the original E/Z ratios of approximately 1:1. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of high E/Z ratio 1-bromo-1-fluorostyrenes with aryl stannanes gives (Z)-α-fluorostilbenes stereospecifically in good yields.

  通过异构化从大约1：1的原始E / Z比率获得1-溴-1-氟苯乙烯的高E / Z比率。高E / Z比的1-溴-1-氟苯乙烯与芳基锡烷的钯催化交叉偶联反应可立体立体地获得高收率的（Z）-α-氟代苯乙烯。
• Highly Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Fluoro-α,β-unsaturated Amides from 1-Bromo-1-fluoroalkenes via Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions
  作者：Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo050314a

  日期：2005.5.1

  (Z)-1-bromo-1-fluoroalkenes and the reduced products underwent similar palladium-catalyzed carboalkoxylation reactions at 70 °C, and the (E)-α-fluoro-α,β-unsaturated esters were stereospecifically obtained. This methodology was also successfully applied for the stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-α-fluoro-α,β-unsaturated amides: the palladium-catalyzed carboamidation reaction of high E/Z and (Z)-1-bromo-1-fluoroalkenes

  描述了（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酯和（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酰胺的高度立体选择性合成。1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1:1），它们是容易获得的原料，已经发现异构化为高È / ž比在-20℃下贮存1周后的或通过在254光解纳米 由于已发现（E）异构体在室温下在Pd（0）催化的反应中比相应的（Z）异构体反应更快，因此钯催化的高E / Z的碳烷氧基化反应1-溴-1-氟烯烃导致高ž / é（ż / é ≥98：2）的α氟α，β -不饱和酯的比率。当1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1:1）用HCOOH / NBU反应3 /钯（II）/ DMF中，（ë） -异构体选择性地减小，并且剩余的（Ž）-1-以基本上纯的异构体形式回收了β-溴-1-氟烯烃。将所得的混合物（ż）-1-溴-1-氟烯烃和还原产物进行类似的钯催化反应carboalkoxylation在70℃，和（Ë立
• Xu, Jianjun; Burton, Donald J, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 831 - 833
  作者：Xu, Jianjun、Burton, Donald J

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 1-bromo-1-fluorostyrenes
  作者：Aleksey V. Shastin、Vasiliy M. Muzalevsky、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1070/mc2006v016n03abeh002282

  日期：2006.1

  The effective and stereoselective one-pot synthesis of 1-bromo-1-fluorostyrenes from aromatic aldehydes based on a catalytic olefination reaction was elaborated.
• Stereospecific preparation of symmetrical (1Z, 3Z)- and (1E, 3E)-2,3-difluoro-1,4-disubstituted-buta-1,3-dienes from 1-bromo-1-fluoroalkenes
  作者：Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.10.002

  日期：2007.1

  A straightforward method to prepare symmetrical (1Z, 3Z)- and (1E, 3E)-2,3-difluoro-1,4-disubstituted-buta-1,3-dienes is described. High E/Z ratio 1-bromo-l-fluoroalkenes, prepared by isomerization from the E/Z approximate to 1:1 isomeric mixtures, reacted with Bu3SnSnBu3 and Pd(PPh3)(4) to afford (1Z, 3Z)-2,3-difluoro-1,4-disubstituted-buta-1,3-dienes in good yield. (Z)-1-Bromo-1-fluoroalkenes, which were prepared by kinetic reduction from 1-bromo-1-fluoroalkenes (E/Z approximate to 1:1), can undergo similar reaction with Bu3SnSnBu3 and Pd(PPh3)(4)/Cul to prepare (lE, 3E)-2,3difluoro-1,4-disubstituted-buta-1,3-dienes. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.