反式-2-戊烯-1,4-二醇 | 25073-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-2-戊烯-1,4-二醇
• 英文名称: trans-2-pentene-1,4-diol
• 英文别名: (E)-pent-2-en-1,4-diol；2(E)-pentene-1,4-diol；E-2-Pentene-1,4-diol；2-pentene-1,4-diol；pent-2t-ene-1,4-diol；(+/-)-pent-2t-ene-1,4-diol；(2E)-2-Pentene-1,4-diol；(E)-pent-2-ene-1,4-diol
• CAS: 25073-25-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OOYLEFZKWGZRRS-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.023 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4,5-epoxy-2-pentene	6790-41-6	C5H8O	84.1179
  ——	(E)-(1-Propenyl)oxiran	——	C5H8O	84.1179

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S,R)-反式-3-己烯-2-醇	(+/-)-(E)-3-hexen-2-ol	29478-26-0	C6H12O	100.161
  ——	1-chloro-2(E)-penten-4-ol	76355-71-0	C5H9ClO	120.579

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-戊烯-1,4-二醇 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 1,2;3,4-diepoxy-pentane
  参考文献：
  名称：

  Prevost, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 183, p. 135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 四氯化碳 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 生成 反式-2-戊烯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Prevost, Annales de Chimie (Cachan, France), 1928, vol. <10>10, p. 357,378,389 Anm.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Regio‐ and Stereospecific Intermolecular Dehydrative Alkoxylation of Allylic Alcohols Catalyzed by a Gold(I) N‐Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201203987

  日期：2013.3.4

  AgClO4 catalyzes the intermolecular dehydrative alkoxylation of primary and secondary allylic alcohols with aliphatic primary and secondary alcohols to form allylic ethers. These transformations are regio‐ and stereospecific with preferential addition of the alcohol nucleophile at the γ‐position of the allylic alcohol syn to the departing hydroxyl group and with predominant formation of the E stereoisomer

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。
• Rapid and flexible synthesis of 1-deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate, the substrate for 1-deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate reductoisomerase
  作者：Russell J. Cox、Ana de Andrés-Gómez、Christopher R. A. Godfrey

  DOI：10.1039/b307314a

  日期：——

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate (DXP) is a key intermediate in the non-mevalonate pathway to terpenoids in bacteria, and it is the substrate for the enzyme 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (DXP-R). In order to study the mechanism of DXP-R, we required a flexible synthesis of the substrate which would allow the incorporation of isotopic labels, and the variation of the two stereocentres. Thus 1,4-dihydroxypent-2-yne was selectively reduced to give the E-olefin, and selective phosphorylation of the primary alcohol followed by oxidation of the secondary alcohol gave a substrate suitable for dihydroxylation. Dihydroxylation using stoichiometric OsO4 in the presence of chiral ligands gave protected DXP in high ee. Final hydrogenolysis gave DXP in quantitative yield and high purity. DXP-R was produced by rapid cloning of the dxr gene from Escherichia coli through controlled expression and ion exchange chromatography. The synthetic DXP was fully active in enzyme assays catalysed by recombinant DXP-R.

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate (DXP)是细菌中萜类化合物非甲羟戊酸途径中的一个关键中间体，它是 1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (DXP-R)酶的底物。为了研究 DXP-R 的机理，我们需要一种灵活的底物合成方法，以便能够加入同位素标记和改变两个立体中心。因此，我们选择性地还原了 1,4-二羟基戊-2-炔，得到了 E-烯烃，并选择性地磷酸化了伯醇，然后氧化了仲醇，得到了适合二羟基化的底物。在手性配体存在的情况下，使用定量的 OsO4 进行二羟基化反应，可以得到高ee值的受保护 DXP。最后氢解得到的 DXP 产率高、纯度高。通过控制表达和离子交换色谱法，从大肠杆菌中快速克隆出了 dxr 基因，从而制得了 DXP-R。合成的 DXP 在重组 DXP-R 催化的酶测定中具有完全活性。
• 一种盲蝽性信息素中引诱成分4-氧代-反-2-己烯醛的合成方法
  申请人：杭州泽旺生物科技有限公司

  公开号：CN109134218A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种盲蝽性信息素中引诱成分4‑氧代‑反‑2‑己烯醛的合成方法，包括以下步骤：(1)在碱的作用下，炔丙醇与乙醛发生取代反应，得到1‑甲基‑1,4‑丁炔二醇；(2)在还原剂的作用下，步骤(2)得到的1‑甲基‑1,4‑丁炔二醇发生还原反应，得到1‑甲基‑1,4‑丁烯二醇；(3)步骤(2)得到的1‑甲基‑1,4‑丁烯二醇在氧化剂的作用下，发生氧化反应，反应结束后经过后处理得到所述的4‑氧代‑反‑2‑己烯醛。该合成方法路线较短，同时，各个步骤反应收率较高，操作简单，便于大量生产。
• Perron,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 2006 - 2010
  作者：Perron,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Prevost, Annales de Chimie (Cachan, France), 1928, vol. <10>10, p. 357,378,389 Anm.
  作者：Prevost

  DOI：——

  日期：——