反式-2-异氰基-1-环己醇 | 83152-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-2-异氰基-1-环己醇
• 英文名称: 2-hydroxycyclohexyl isonitrile
• 英文别名: β-isocyanocyclohexanol；trans-2-isocyano-1-cyclohexanol；trans-2-isocyanocyclohexanol；(1R,2R)-2-isocyanocyclohexan-1-ol
• CAS: 83152-97-0
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: ADNUEQZTVYKCJN-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-异氰基-1-环己醇 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到rac-trans-2-methylamino-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环己烯环氧化物与三甲基甲硅烷基氰化物的开环

  摘要：

  与在铝催化剂存在下与环氧化物的反应相反，三甲基甲硅烷基氰化物与环己烯环氧化物反应，在ZnCl 2的存在下得到2-羟基环己基异腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81490-2
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(trimethylsiloxy)cyclohexyl isocyanide 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到反式-2-异氰基-1-环己醇
  参考文献：
  名称：

  环己烯环氧化物与三甲基甲硅烷基氰化物的开环

  摘要：

  与在铝催化剂存在下与环氧化物的反应相反，三甲基甲硅烷基氰化物与环己烯环氧化物反应，在ZnCl 2的存在下得到2-羟基环己基异腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81490-2

文献信息

• Synthesis and asymmetric catalytic activities of chiral organogallium and indium complexes with ephedrine derivatives as ligands. The crystal structure of [(1R, 2S)-(Me2Ga-μ-OCH(C6H5)CH(CH3)-μ-NHCH3)]2
  作者：Fang Yuan、Chengjian Zhu、Jiangtao Sun、Yongjiang Liu、Yi Pan

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00710-1

  日期：2003.10

  with (1R, 2S)-(−)-ephedrine derivatives afford compounds [(1R, 2S)-(Me2E-μ-OCH(C6H5)CH(CH3)-μ-NRCH3)]2 [E=Ga, R=H (1), CH3 (2), CH2Ph (3); E=In, R=H (4), CH3 (5), CH2Ph (6)] in high yields. The resulting complexes 1–6 have been characterized by 1H-NMR spectroscopy and elemental analysis. Structure of the compound 1 determined by single-crystal X-ray analysis shows a dimeric feature containing a standard

  三甲基镓或三甲基铟与（1反应- [R，2小号（ - - ） -麻黄素衍生物得到的化合物[（1）- [R，2小号） - （ME 2 E-μ-OCH（C 6 H ^ 5）CH（CH 3） -μ-NRCH 3）] 2 [E =镓，R = H（1），CH 3（2），CH 2 Ph（上3）; E = In，R = H（4），CH 3（5），CH 2 Ph（6）]高收率。生成的复合物1 – 6已经通过1 H-NMR光谱和元素分析来表征。通过单晶X射线分析确定的化合物1的结构显示出二聚体特征，其包含桥接通过麻黄碱基团的氧原子的标准平行四边形Ga 2 O 2核。与氰化三甲基硅烷内消旋环己烯氧化物的催化非对称isocyanosilylation已经实现了与络合物1 - 6作为催化剂。
• The first example of enantioselective isocyanosilylation of meso epoxides with TMSCN catalyzed by novel chiral organogallium and indium complexesElectronic supplementary information (ESI) available: Characterization data, chiral analysis and determination of absolute configuration. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212511k/
  作者：Chengjian Zhu、Fang Yuan、Weijin Gu、Yi Pan

  DOI：10.1039/b212511k

  日期：2003.3.6

  The desymmetrization ring opening of meso epoxides using trimethylsilyl cyanide catalyzed by organogallium and indium complexes with binaphthol monoether derivatives as chiral ligands gave beta-isocyanohydrins with moderate to excellent enantioselectivities of up to 95% ee.

  使用有机镓和铟配合物与联萘酚单醚衍生物作为手性配体催化的内消旋环氧化物的去对称开环得到具有高达 95% ee 的中等至优异对映选择性的 β-异氰醇。
• Efficient one-pot synthesis of functionalised imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and unexpected synthesis of novel tetracyclic derivatives by nucleophilic aromatic substitution
  作者：Charles R. K. Changunda、B. C. Venkatesh、William K. Mokone、Amanda L. Rousseau、Dean Brady、Manuel A. Fernandes、Moira L. Bode

  DOI：10.1039/c9ra10447j

  日期：——

  Novel tetracyclic imidazo[1,2-a]pyridine derivatives have been prepared by intramolecular nucleophilic aromatic substitution of 5-fluoroimidazo[1,2-a]pyridines under basic conditions. Use of the non-nucleophilic alcoholic solvent tert-butanol, rather than methanol, increased the yield of the tetracycles by reducing the competing intermolecular reaction observed for methanol. In addition, a modified

  5-氟咪唑并[1,2- a ]吡啶在碱性条件下通过分子内亲核芳香取代制备了新型四环咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。使用非亲核醇溶剂叔丁醇而不是甲醇，通过减少对甲醇观察到的竞争性分子间反应，提高了四环化合物的产率。此外，已发现甲酰胺脱水生成异氰化物的改进方案可耐受未受保护的羟基官能团，并报道了一锅转化为咪唑并[1,2 - a ]吡啶基-氨基环己醇类似物。
• Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Tan, Vivien Y. Y., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3655 - 3694
  作者：Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Tan, Vivien Y. Y.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Opening of epoxides with trimethylsilyl cyanide to produce .beta.-hydroxy isonitriles. A general synthesis of oxazolines and .beta.-amino alcohols
  作者：Paul G. Gassman、Thomas L. Guggenheim

  DOI：10.1021/ja00385a078

  日期：1982.10