4,5-epoxy-2-pentene | 6790-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4,5-epoxy-2-pentene
• 英文别名: 2-(Prop-1-en-1-yl)oxirane；2-prop-1-enyloxirane
• CAS: 6790-41-6
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: KOHBFAGTEWFCBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C
• 密度：
  0.8750 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxy-2-pentene 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-pentene-1,2-diol 、 反式-2-戊烯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Solvomercuration-demercuration. 9. Oxymercuration-demercuration of chloro-, epoxy-, and thiomethyl-substituted alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a019
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 aluminum oxide 、 cesium chloride 、 氧气 、 银 作用下， 反应 1.0h， 生成 4,5-epoxy-2-pentene 、 2-Methyl-3-vinyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  在丁二烯存在下含烯丙基取代基的共轭烯烃的选择性环氧化和丙烯的环氧化

  摘要：

  异戊二烯的环氧化（2-甲基-1,3-丁二烯）和戊间二烯（1,3-戊二烯），含有烯丙基甲基二者共轭烯烃，已使用常规的，氯化铯促进的，银/进行α -Al 2 ö 3种催化剂。由于存在共轭烯烃结构，对烯丙基烯烃环氧化物异构体的选择性超过20％，并且比预期的要高得多。在相同条件下，相同催化剂上丙烯的环氧化仅为2.5％。丙烯在丁二烯存在下的环氧化也可产生高得多的选择性的PO。仅有1％C 4 H 6的存在在反应进料流中，以C 3 H 6转化的总活性为代价，将对PO的选择性从2.5％增加到超过40％。在C 4 H 6存在下，对PO的选择性上限似乎约为50％，这表明该方法的有效性上限。单独的C 4 H 6在类似的Ag催化剂上的环氧化表明，进料流中过量的C 4 H 6的存在严重限制了EpB与CO 2 / H 2 O的连续反应。此外，对EpB的选择性与C 4 H的量成正比在反应进料流中6。仅当反应进料流中有足够的C

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2004.04.032

文献信息

• Natural product synthesis using π-allyltricarbonyliron lactone complexes: Synthesis of parasorbic acid, the carpenter bee pheromone and malyngolide
  作者：Averil M. Horton、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87394-0

  日期：1985.4

  Preparation of three δ-lactonic natural products, parasorbic acid, the carpenter bee pheromone and malyngolide has been achieved from π-allyltricarbonyliron lactone complexes as the key synthetic intermediates.

  以π-烯丙基三羰基铁内酯配合物为关键合成中间体，制备了三种δ-内酯天然产物，山梨酸，木工蜂信息素和malyngolide。
• Umpolung of Vinyloxiranes:  Regio- and Stereoselectivity of the In/Pd-Mediated Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Keiko Kameda、Jiro Tanaka、Tsunehisa Hirashita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1021/jo016017x

  日期：2001.11.1
• Aumann,R. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3644 - 3671
  作者：Aumann,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solvomercuration-demercuration. 9. Oxymercuration-demercuration of chloro-, epoxy-, and thiomethyl-substituted alkenes
  作者：Herbert C. Brown、Gary J. Lynch

  DOI：10.1021/jo00318a019

  日期：1981.2
• The selective epoxidation of conjugated olefins containing allylic substituents and epoxidation of propylene in the presence of butadiene
  作者：J MONNIER

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.04.032

  日期：2004.7

  The epoxidation of isoprene (2-methyl-1,3-butadiene) and piperylene (1,3-pentadiene), both conjugated olefins containing allylic methyl groups, has been conducted using conventional, CsCl-promoted, Ag/α-Al2O3 catalysts. Selectivities to the allylic olefin epoxide isomers are over 20% and are much higher than expected due to the presence of the conjugated olefin structure. The epoxidation of propylene

  异戊二烯的环氧化（2-甲基-1,3-丁二烯）和戊间二烯（1,3-戊二烯），含有烯丙基甲基二者共轭烯烃，已使用常规的，氯化铯促进的，银/进行α -Al 2 ö 3种催化剂。由于存在共轭烯烃结构，对烯丙基烯烃环氧化物异构体的选择性超过20％，并且比预期的要高得多。在相同条件下，相同催化剂上丙烯的环氧化仅为2.5％。丙烯在丁二烯存在下的环氧化也可产生高得多的选择性的PO。仅有1％C 4 H 6的存在在反应进料流中，以C 3 H 6转化的总活性为代价，将对PO的选择性从2.5％增加到超过40％。在C 4 H 6存在下，对PO的选择性上限似乎约为50％，这表明该方法的有效性上限。单独的C 4 H 6在类似的Ag催化剂上的环氧化表明，进料流中过量的C 4 H 6的存在严重限制了EpB与CO 2 / H 2 O的连续反应。此外，对EpB的选择性与C 4 H的量成正比在反应进料流中6。仅当反应进料流中有足够的C