(E)-Dimethyl-2-((benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)methylene) succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-Dimethyl-2-((benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)methylene) succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)butanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: RVLAMCAJDQHBHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Dimethyl-2-((benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)methylene) succinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过CC键形成非血红素铁酶催化氧化环化的反应机理

  摘要：

  进行了包括机械探针设计，生化分析，模型分析和液相色谱-质谱联用在内的补充研究，以建立非血红素铁酶催化（-）-鬼臼毒素形成的反应机理。我们的结果表明，最初提出的羟基化中间体不太可能参与该反应。取而代之的是，可利用苄基自由基/碳酸化中间体的形成来触发C–C键的形成，从而构建（-）-鬼臼毒素的C环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03670
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 丁二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到(E)-Dimethyl-2-((benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)methylene) succinate
  参考文献：
  名称：

  通过CC键形成非血红素铁酶催化氧化环化的反应机理

  摘要：

  进行了包括机械探针设计，生化分析，模型分析和液相色谱-质谱联用在内的补充研究，以建立非血红素铁酶催化（-）-鬼臼毒素形成的反应机理。我们的结果表明，最初提出的羟基化中间体不太可能参与该反应。取而代之的是，可利用苄基自由基/碳酸化中间体的形成来触发C–C键的形成，从而构建（-）-鬼臼毒素的C环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03670

文献信息

• Reaction Mechanism of a Nonheme Iron Enzyme Catalyzed Oxidative Cyclization via C–C Bond Formation
  作者：Wei-chen Chang、Zhi-Jie Yang、Yueh-Hua Tu、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03670

  日期：2019.1.4

  spectrometry was conducted to establish the reaction mechanism for a nonheme iron enzyme catalyzed (−)-podophyllotoxin formation. Our results indicate that the originally proposed hydroxylated intermediate is unlikely to be involved in this reaction. Instead, the formation of benzylic radical/carbocation intermediate can be utilized to trigger the C–C bond formation to construct the C-ring of (−)-podophyllotoxin

  进行了包括机械探针设计，生化分析，模型分析和液相色谱-质谱联用在内的补充研究，以建立非血红素铁酶催化（-）-鬼臼毒素形成的反应机理。我们的结果表明，最初提出的羟基化中间体不太可能参与该反应。取而代之的是，可利用苄基自由基/碳酸化中间体的形成来触发C–C键的形成，从而构建（-）-鬼臼毒素的C环。