(3S,4R,E)-4-isopropyl-2-methyl-6-[(S)-N-methyl-S-phenyl-sulfonimidoyl]-nona-5,8-dien-3-yl-pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,E)-4-isopropyl-2-methyl-6-[(S)-N-methyl-S-phenyl-sulfonimidoyl]-nona-5,8-dien-3-yl-pent-4-enoate
• 英文别名: [(3S,4R,5E)-2-methyl-6-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-4-propan-2-ylnona-5,8-dien-3-yl] pent-4-enoate
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₃S
• 分子量: 431.64
• InChiKey: YAOWFUGKNKNSFF-DTLJTZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,E)-4-isopropyl-2-methyl-6-[(S)-N-methyl-S-phenyl-sulfonimidoyl]-nona-5,8-dien-3-yl-pent-4-enoate 在 钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(5Z,8E,10R,11S)-10,11-diisopropyl-8-[(S)-N-methyl-S-phenyl-sulfonimidoyl]-oxacycloundeca-5,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜亚胺取代三烯的闭环复分解不对称模块化合成高度官能化的中等大小的碳环和内酯

  摘要：

  已开发出中等大小的碳环和内酯的模块化不对称合成，可提供高度取代的 7、9 和 11 元环。关键步骤是 (1) 从烯丙基亚砜亚胺和不饱和以及饱和醛高度非对映选择性合成亚砜亚胺取代的高烯丙醇，(2) 亚砜亚胺取代的烯基锂衍生物的 E-立体选择性烷基化和羟烷基化，(3) 酯化亚砜亚胺取代的高烯丙醇的反应，以及 (4) 亚砜亚胺取代的三烯与钌催化剂的闭环复分解反应 8。提供了两个进一步合成亚砜亚胺取代的碳环的例子。

  DOI：

  10.1021/ja0651658
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(E,S)-4-methyl-1-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-pent-2-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S,4R,E)-4-isopropyl-2-methyl-6-[(S)-N-methyl-S-phenyl-sulfonimidoyl]-nona-5,8-dien-3-yl-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜亚胺取代三烯的闭环复分解不对称模块化合成高度官能化的中等大小的碳环和内酯

  摘要：

  已开发出中等大小的碳环和内酯的模块化不对称合成，可提供高度取代的 7、9 和 11 元环。关键步骤是 (1) 从烯丙基亚砜亚胺和不饱和以及饱和醛高度非对映选择性合成亚砜亚胺取代的高烯丙醇，(2) 亚砜亚胺取代的烯基锂衍生物的 E-立体选择性烷基化和羟烷基化，(3) 酯化亚砜亚胺取代的高烯丙醇的反应，以及 (4) 亚砜亚胺取代的三烯与钌催化剂的闭环复分解反应 8。提供了两个进一步合成亚砜亚胺取代的碳环的例子。

  DOI：

  10.1021/ja0651658

文献信息

• Asymmetric Modular Synthesis of Highly Functionalized Medium-Sized Carbocycles and Lactones via Ring-Closing Metathesis of Sulfoximine-Substituted Trienes
  作者：Michal Lejkowski、Hans-Joachim Gais、Prabal Banerjee、Cornelia Vermeeren

  DOI：10.1021/ja0651658

  日期：2006.12.1

  A modular asymmetric synthesis of medium-sized carbocycles and lactones has been developed that affords highly substituted 7-, 9-, and 11-membered rings. The key steps are (1) the highly diastereoselective synthesis of sulfoximine-substituted homoallylic alcohols from allylic sulfoximines and unsaturated as well as saturated aldehydes, (2) an E-stereoselective alkylation and hydroxyalkylation of s

  已开发出中等大小的碳环和内酯的模块化不对称合成，可提供高度取代的 7、9 和 11 元环。关键步骤是 (1) 从烯丙基亚砜亚胺和不饱和以及饱和醛高度非对映选择性合成亚砜亚胺取代的高烯丙醇，(2) 亚砜亚胺取代的烯基锂衍生物的 E-立体选择性烷基化和羟烷基化，(3) 酯化亚砜亚胺取代的高烯丙醇的反应，以及 (4) 亚砜亚胺取代的三烯与钌催化剂的闭环复分解反应 8。提供了两个进一步合成亚砜亚胺取代的碳环的例子。