(4S,5S)-1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-mesityl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-mesityl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: [Ph2C3H3N2(C6H4Ph)(2,4,6-trimethylphenyl)]BF4；(4S,5S)-4,5-diphenyl-1-(2-phenylphenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-3-ium;tetrafluoroborate
• 化学式: BF₄*C₃₆H₃₃N₂
• 分子量: 580.476
• InChiKey: MJCBMMXXGZDOHT-AIHXPYQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-mesityl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 以 not given 为溶剂， 生成 (Ph2C3H2N2(C6H4Ph)(2,4,6-trimethylphenyl))Cu(Ot-Bu)
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾的Cu配合物催化环状和非环状不饱和羰基的对映选择性共轭甲硅烷基加成

  摘要：

  公开了一种有效的铜催化方案，用于将二甲基苯基硅烷基对映选择性加成到范围广泛的环状和非环状不饱和酮、酯、丙烯腈和 α、β、γ、δ-二烯酮。反应在 1-2 mol% 的市售且廉价的 CuCl、一种易于获得的单齿咪唑啉盐和市售的（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇硼存在下进行。铜催化的对映选择性共轭添加仅在 2 小时内完成，以 87-97% 的产率和 90:10-99:1 的对映体比率 (er) 提供所需的硅烷。不需要使用质子源（例如，MeOH）；因此，可以获得合成通用的α-甲硅烷基硼烯醇化物。本协议的特殊用途，

  DOI：

  10.1021/ja910989n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-diphenyl-N'-(2-phenylphenyl)ethane-1,2-diamine 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5S)-1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-mesityl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性C1对称NHC催化的除α-芳基取代的α，β-二取代的enals：全功能化的二氢吡喃酮的对映选择性合成。

  摘要：

  通过高活性酰基偶氮中间体成功开发了第一个对映选择性NHC催化的α-芳基取代的α，β-二取代不饱和醛的活化方法。新的C1对称联芳基饱和的咪唑鎓盐具有出色的能力，能够实现以前无法进行的转化，并且可以以高收率和出色的对映选择性有效地合成相应的完全官能化的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc00118h
• 作为试剂：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 苯肼 在 三乙烯二胺 、 (4S,5S)-1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-mesityl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (5R)-1,5-diphenylpyrazolidin-3-one 、 (5S)-1,5-diphenylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed regiodivergent syntheses of difunctionalized 3-pyrazolidinones from α-bromoenal and monosubstituted hydrazine

  摘要：

  将α-溴烯醛与单取代肼进行正式的[3 + 2]环化反应，通过调节N-杂环卡宾（NHC）催化剂的结构，可以产生1,5-或2,5-二官能化的3-吡唑烷酮，呈现不同位置选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02041d

文献信息

• Enantioselective Conjugate Silyl Additions to Cyclic and Acyclic Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Cu Complexes of Chiral N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Kang-sang Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja910989n

  日期：2010.3.10

  Cu-catalyzed enantioselective conjugate additions proceed to completion within only 2 h to afford the desired silanes in 87-97% yield and 90:10-99:1 enantiomeric ratio (er). Use of a proton source (e.g., MeOH) is not required; accordingly, synthetically versatile alpha-silyl boron enolates can be obtained. The special utility of the present protocol, in comparison with the related catalytic enantioselective

  公开了一种有效的铜催化方案，用于将二甲基苯基硅烷基对映选择性加成到范围广泛的环状和非环状不饱和酮、酯、丙烯腈和 α、β、γ、δ-二烯酮。反应在 1-2 mol% 的市售且廉价的 CuCl、一种易于获得的单齿咪唑啉盐和市售的（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇硼存在下进行。铜催化的对映选择性共轭添加仅在 2 小时内完成，以 87-97% 的产率和 90:10-99:1 的对映体比率 (er) 提供所需的硅烷。不需要使用质子源（例如，MeOH）；因此，可以获得合成通用的α-甲硅烷基硼烯醇化物。本协议的特殊用途，
• A new chiral C₁-symmetric NHC-catalyzed addition to α-aryl substituted α,β-disubstituted enals: enantioselective synthesis of fully functionalized dihydropyranones
  作者：Hong Lu、Jin-Yu Liu、Chen-Guang Li、Jun-Bing Lin、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c5cc00118h

  日期：——

  enantioselective NHC-catalyzed activation of alpha-aryl substituted alpha,beta-disubstituted unsaturated aldehyde is successfully developed via a highly-active acyl azolium intermediate. The new C1-symmetric biaryl-saturated imidazolium exhibits a superior ability to enable previously unavailable transformation, and the corresponding fully functionalized dihydropyranones are efficiently synthesized in high

  通过高活性酰基偶氮中间体成功开发了第一个对映选择性NHC催化的α-芳基取代的α，β-二取代不饱和醛的活化方法。新的C1对称联芳基饱和的咪唑鎓盐具有出色的能力，能够实现以前无法进行的转化，并且可以以高收率和出色的对映选择性有效地合成相应的完全官能化的二氢吡喃酮。