反式-3,5-二甲氧基肉桂酸乙酯 | 42174-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-3,5-二甲氧基肉桂酸乙酯
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylate；Ethyl trans-3,5-dimethoxycinnamate；(2E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester；3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester；ethyl 3,5-dimetoxycinnamate；trans-3',5'-Dimethoxyzimtsaeureaethylester；ethyl (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 42174-79-8；29584-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: BYIUFYLSBXPKEU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3,5-二甲氧基肉桂酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions. VI. Synthesis of 3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00814a029
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 反式-3,5-二甲氧基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列丝氨酸衍生物作为SARS冠状病毒3CL蛋白酶的小分子抑制剂

  摘要：

  描述了具有对SARS 3CL蛋白酶的抑制剂具有必需功能基团的丝氨酸衍生物的合成以及使用SARS 3CL R188I突变体蛋白酶评估其抑制活性。基于四肽醛和Bai的肉桂酸酯抑制剂设计了先导化合物，即功能化的丝氨酸衍生物，并在GOLD柔软服装上进行了模拟。为候选化合物的结构活性关系研究提供了针对SARS 3CL R188I突变蛋白酶的合理抑制剂ent- 3和ent- 7k。这些抑制剂显示出蛋白酶选择性并且没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.052

文献信息

• The palladium-catalysed arylation of activated alkenes with aroyl chlorides
  作者：Hans-Ulrich Blaser、Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82707-2

  日期：1982.7

  Aroyl chlorides react with activated alkenes in presence of a tertiary amine and a catalytic amount of palladium acetate to give arylated alkenes, specifically cinnamic acid derivatives and stilbenes. The reaction involves a highly efficient decarbonylation of the aroyl chloride. High yields can be obtained at low catalyst concentration by choice of an appropriate base. The reaction is not particularly

  芳酰氯在叔胺和催化量的乙酸钯的存在下与活化的烯烃反应，得到芳基化的烯烃，特别是肉桂酸衍生物和丁苯甲酸酯。该反应涉及芳酰氯的高效脱羰。通过选择合适的碱，可以在低催化剂浓度下获得高收率。尽管对强电子给体基团是有利的（产率高达98％），但是该反应对芳酰氯中的取代基不是特别敏感。用单取代的烯烃几乎完全特异性地形成E-异构体。提出了反应机理。
• Formal synthesis of actinoranone using a one-pot semipinacol rearrangement/Wittig reaction
  作者：Martina Menger、Mathias Christmann

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.003

  日期：2019.1

  Here, we report a formal synthesis of the marine cytotoxic meroterpenoid actinoranone. Key steps include a semipinacol rearrangement/Wittig reaction sequence and a chiral pool approach for the syntheses of the tetralone and the ocatalin fragments, respectively. The presented route provides access to the natural product in 14 steps in the longest linear sequence.

  在这里，我们报告了海洋细胞毒性类萜金属肌动蛋白酮的正式合成。关键步骤包括分别合成四氢萘酮和ocatalin片段的半松果酚重排/ Wittig反应序列和手性库法。所示路线以最长的线性顺序以14个步骤提供了对天然产品的访问。
• Synthesis of 4,6-(and 5,7-)dimethoxy-3,3-dimethyl-1-indanones
  作者：T.R. Kasturi、E.M. Abraham、R.S. Prasad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97460-5

  日期：1974.1

  Grignard reaction of ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-propionate (4) followed by cyclodehydration of the carbinol (5) with conc H2SO4 gave 4,6-dimethoxy-3,3-dimethylindane (6). Oxidation of the indane (6) with CrO3-pyridine complex in methylene chloride gave 4,6-dimethoxy-3,3-dimethylindan-1- one (1) in high yield. Conjugate addition of methyl magnesium iodide to methyl α-cyano-β-methyl-3,5-dimethoxycinnamate

  3-（3,5-二甲氧基苯基）-丙酸乙酯（4）的格氏反应，然后用浓H 2 SO 4对甲醇（5）进行环脱水，得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满（6）。在二氯甲烷中用CrO 3-吡啶配合物氧化茚满（6），以高收率得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-（1）。将碘化甲基镁加到由3,5-二甲氧基苯乙酮（10）通过Knoevenagel缩合制得的α-氰基-β-甲基-3,5-二甲氧基肉桂酸甲酯（11）中，得到甲基2-氰基-3-（3 ，5-二甲氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯（12）。用含氯化钠的DMSO水溶液使酯（12）回流，得到相应的腈（15），使其进行霍氏反应，得到5,7-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-酮（2）。
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015092713A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to bis aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  这项发明涉及双芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。
• Biocatalytic dynamic kinetic reductive resolution with ketoreductase from <i>Klebsiella pneumoniae</i>: the asymmetric synthesis of functionalized tetrahydropyrans
  作者：Rasmita Barik、Joydev Halder、Samik Nanda

  DOI：10.1039/c9ob01681c

  日期：——

  substituted-β-ketoesters to the corresponding β-hydroxy esters with excellent yields and stereoselectivities (ee and de >99 %). The reactions described herein followed a biocatalytic dynamic kinetic reductive resolution (DKRR) pathway, which is reported for the first time with such substrates. It was found that the enzyme system can accept substituted mono-aryl rings with different electronic natures

  来自肺炎克雷伯菌的生长细胞的酮还原酶（NBRC 3319）是一种高效的试剂，可将外消旋的α-苄基/肉桂基取代的β-酮酸酯转化为相应的β-羟基酯，并具有出色的收率和立体选择性（ee和de> 99％）。本文所述的反应遵循生物催化动态动力学还原拆分（DKRR）途径，首次报道了这种底物。发现该酶系统可以接受具有不同电子性质的取代的单芳基环。另外，它还在母体β-酮酸酯的α-位接受取代的萘基环和杂芳基环。然后将合成的对映体纯β-羟基酯合成为有价值的四氢吡喃结构单元。