反式-3-苯基-D-脯氨酸 | 118758-50-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-3-苯基-D-脯氨酸
• 中文别名: (2R,3S)-3-苯基吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: trans-3-phenyl-(R)-proline
• 英文别名: trans-3-Phenylprolin；trans-3-Phenyl-D-proline；(2R,3S)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 118758-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: VDEMEKSASUGYHM-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-苯基-D-脯氨酸 生成 (3S)-3-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  CHUNG, JOHN Y. L.;WASICAK, JAMES T.;ARNOLD, WILLIAM A.;MAY, CATHERINE S.;+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 270-275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-Acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 反式-3-苯基-D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric 5-hydroxypyrrolidine synthesis: a highly enantioselective route to 3-substituted proline derivatives

  摘要：

  The highly enantioselective organocatalytic tandem reaction between 2-acylaminomalonates and alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. The reaction is a direct entry to 5-hydroxypyrrolidines and 3-substituted proline derivatives, which are furnished in high yields and 90-99% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.028

文献信息

• Belokon', Yuri N.; Bulychev, Aleksandr G.; Pavlov, Viacheslav A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2075 - 2084
  作者：Belokon', Yuri N.、Bulychev, Aleksandr G.、Pavlov, Viacheslav A.、Fedorova, Eugenia B.、Tsyryapkin, Vladimir A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHUNG, JOHN Y. L.;WASICAK, JAMES T.;ARNOLD, WILLIAM A.;MAY, CATHERINE S.;+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 270-275
  作者：CHUNG, JOHN Y. L.、WASICAK, JAMES T.、ARNOLD, WILLIAM A.、MAY, CATHERINE S.、+

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic asymmetric 5-hydroxypyrrolidine synthesis: a highly enantioselective route to 3-substituted proline derivatives
  作者：Ramon Rios、Ismail Ibrahem、Jan Vesely、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.028

  日期：2007.12

  The highly enantioselective organocatalytic tandem reaction between 2-acylaminomalonates and alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. The reaction is a direct entry to 5-hydroxypyrrolidines and 3-substituted proline derivatives, which are furnished in high yields and 90-99% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.