1-butylsulfonic-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide | 909390-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-sulfobutyl)imidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;4-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)butane-1-sulfonic acid
• CAS: 909390-59-6
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₈H₁₅N₂O₃S
• 分子量: 499.433
• InChiKey: PXYKADKIWNXJNF-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methylimidazolium)butanesulfonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-butylsulfonic-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体催化傅克反应无金属无溶剂合成苯胺基和苯酚基三芳基甲烷

  摘要：

  通过商业醛与伯、仲或叔苯胺的双重弗里德尔-克来福特反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为强大的催化剂，即[bsmim][，建立了一种有益的、可扩展的和高效的合成苯胺基三芳基甲烷的方法。 NTf 2 ]。该方案在无金属和无溶剂的条件下使用多种底物成功进行，得到了相应的基于苯胺的三芳基甲烷产品，产率良好至优异（高达 99%）。此外，还使用这种有用的方法研究了苯酚和富电子芳烃等替代芳香族亲核试剂，以高至优异的产率获得了多种三芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ra03724b
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 N,N-二乙基苯胺 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到苯基双-(对二乙氨基苯)甲烷
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体催化傅克反应无金属无溶剂合成苯胺基和苯酚基三芳基甲烷

  摘要：

  通过商业醛与伯、仲或叔苯胺的双重弗里德尔-克来福特反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为强大的催化剂，即[bsmim][，建立了一种有益的、可扩展的和高效的合成苯胺基三芳基甲烷的方法。 NTf 2 ]。该方案在无金属和无溶剂的条件下使用多种底物成功进行，得到了相应的基于苯胺的三芳基甲烷产品，产率良好至优异（高达 99%）。此外，还使用这种有用的方法研究了苯酚和富电子芳烃等替代芳香族亲核试剂，以高至优异的产率获得了多种三芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ra03724b

文献信息

• PALLADIUM CATALYST SYSTEM COMPRISING ZWITTERION AND/OR ACID-FUNCTIONALYZED IONIC LIQUID
  申请人：Riisager Anders

  公开号：US20110065950A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention concerns a catalyst system in particular a catalyst system comprising Palladium (Pd), a zwitterion and/or an acid-functionalized ionic liquid, and one or more phosphine ligands, wherein the Pd catalyst can be provided by a complex precursor, such as Pd(CH 3 COO) 2 , PdCl 2 , Pd(CH 3 COCHCOCH 3 ), Pd(CF 3 COO) 2 , Pd(PPh 3 ) 4 or Pd 2 (dibenzylideneacetone) 3 . Such catalyst systems can be used for e.g. alkoxycarbonylation reactions, carboxylation reactions, and/or in a co-polymerization reaction, e.g. in the production of methyl propionate and/or propanoic acid, optionally in processes forming methyl methacrylate and/or methacrylic acid. Catalyst systems according to the invention are suitable for reactions forming separable product and catalyst phases and supported ionic liquid phase SILP applications.

  本发明涉及一种催化剂体系，特别是包括钯（Pd）、一个伪离子和/或酸功能化离子液体，以及一个或多个膦配体的催化剂体系，其中Pd催化剂可以由复合前体提供，例如Pd(CH3COO)2、PdCl2、Pd(CH3COCHCOCH3)、Pd(CF3COO)2、Pd(PPh3)4或Pd2(dibenzylideneacetone)3。这种催化剂体系可用于例如烷氧羰基化反应、羧化反应和/或在共聚反应中，例如在生产甲基丙酸丙酯和/或丙酸中，可选地在形成甲基丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸的过程中。根据本发明的催化剂体系适用于形成可分离产品和催化剂相以及支持的离子液体相SILP应用的反应。
• Brønsted acid ionic liquid catalyzed formation of pyruvaldehyde dimethylacetal from triose sugars
  作者：Shunmugavel Saravanamurugan、Anders Riisager

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.07.001

  日期：2013.2

  A series of sulfonic acid functionalized ionic liquids (SO3H-ILs) have been synthesized, characterized and investigated as catalysts for the conversion of the triose sugars, 1,3-dihydroxyacetone (DHA) and glyceraldehyde (GLA), to pyruvaldehyde dimethylacetal (PADA) in methanol. Depending on the reaction conditions and the applied SO3H-ILs a good yield of up to 52% of PADA was obtained. Under identical

  合成，表征和研究了一系列磺酸官能化的离子液体（SO 3 H-ILs），作为将三糖，1,3-二羟基丙酮（DHA）和甘油醛（GLA）转化为丙酮醛二甲基缩醛（ PADA）在甲醇中。取决于反应条件和所施加的SO 3 H-IL，获得高达52％的PADA的良好产率。在相同的反应条件下，使用另一种SO 3 H-IL可获得高达49％的PADA衍生物1,1,2,2-四甲氧基丙烷（TMP）。
• Hydrodeoxygenation of Lignin-Derived Phenols into Alkanes by Using Nanoparticle Catalysts Combined with Brønsted Acidic Ionic Liquids
  作者：Ning Yan、Yuan Yuan、Ryan Dykeman、Yuan Kou、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201001531

  日期：——

  Oxy‐gone in a tandem: A catalytic system composed of metal nanoparticles (NPs) and a functionalized Brønsted acidic ionic liquid (IL), both of which are immobilized in a nonfunctionalized IL, is highly efficient in upgrading lignin‐derived phenolic compounds into alkanes; the hydrogenation and dehydration reactions take place in tandem.

  串联的含氧自由基：由金属纳米颗粒（NPs）和功能化的布朗斯台德酸性离子液体（IL）组成的催化体系，它们都固定在非功能化的IL中，可高效地将木质素衍生的酚类化合物升级为烷烃; 氢化和脱水反应是串联进行的。
• Alkylation of Methyl Linoleate with Propene in Ionic Liquids in the Presence of Metal Salts
  作者：Christian Pomelli、Tiziana Ghilardi、Cinzia Chiappe、Alberto de Angelis、Vincenzo Calemma

  DOI：10.3390/molecules201219805

  日期：——

  Vegetable oils and fatty acid esters are suitable precursor molecules for the production of a variety of bio-based products and materials, such as paints and coatings, plastics, soaps, lubricants, cosmetics, pharmaceuticals, printing inks, surfactants, and biofuels. Here, we report the possibility of using Lewis acidic ionic liquids (ILs) to obtain polyunsaturated ester dimerization-oligomerization and/or, in the presence of another terminal alkene (propene), co-polymerization. In particular, we have tested the Lewis acidic mixtures arising from the addition of a proper amount of GaCl3 (Χ > 0.5) to two chloride-based (1-butyl-3-methylimidazolium chloride, [bmim]Cl, and 1-butylisoquinolium chloride, [BuIsoq]Cl) or by dissolution of a smaller amount of Al(Tf2N)3 (Χ = 0.1) in 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide, [bmim][Tf2N]. On the basis of product distribution studies, [bmim][Tf2N]/Al(Tf2N)3 appears the most suitable medium in which methyl linoleate alkylation with propene can compete with methyl linoleate or propene oligomerization.

  植物油和脂肪酸酯是生产各种生物基产品和材料的合适前体分子，例如油漆和涂料、塑料、肥皂、润滑剂、化妆品、药品、印刷油墨、表面活性剂和生物燃料。在此，我们报告了使用路易斯酸离子液体（IL）进行多不饱和酯二聚-低聚反应的可能性，以及在存在另一种端烯烃（丙烯）的情况下进行共聚反应的可能性。具体而言，我们测试了通过向两种氯化物（1-丁基-3-甲基咪唑氯化物[bmim]Cl和1-丁基异喹啉氯化物[BuIsoq]Cl）中添加适量GaCl3（Χ>0.5）或通过在1-丁基-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰）亚胺[bmim][Tf2N]中溶解少量Al(Tf2N)3（Χ=0.1）而产生的路易斯酸混合物。根据产品分布研究，[bmim][Tf2N]/Al(Tf2N)3似乎是甲基亚油酸与丙烯烷基化反应与甲基亚油酸或丙烯低聚反应竞争的最合适介质。
• Groebke‐Blackburn‐Bienaymé Multicomponent Reaction Catalysed by Reusable Brønsted‐Acidic Ionic Liquids
  作者：Nicolas S. Anjos、Agáta I. Chapina、Ana R. Santos、Peter Licence、Luiz S. Longo

  DOI：10.1002/ejoc.202200615

  日期：2022.10.26

  Groebke-Blackburn-Bienaymé multicomponent reactions can be efficiently catalysed by Brønsted acidic ionic liquids for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles in moderate to excellent yields (42–93 %), either under thermal or microwave heating. The homogeneous acidic catalyst can be recycled and reused in four consecutive reaction cycles.

  Brønsted 酸性离子液体可有效催化 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，产率适中（42-93%） ，在热或微波加热下。均相酸性催化剂可以在四个连续的反应循环中回收和重复使用。