rac-(1S*,4R*)-methyl 1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(p-tolyl)cyclopent-2-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(1S*,4R*)-methyl 1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(p-tolyl)cyclopent-2-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4R)-4-(4-methylphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: ZMEYQLVECNRLMZ-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 rac-(1S*,4R*)-methyl 1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(p-tolyl)cyclopent-2-enecarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  底物可控的Heck-Matsuda反应对取代的环戊烯的立体选择性丙烯酸酯化反应：鞘氨醇1-磷酸受体（S1P 1）激动剂VPC01091的简明合成

  摘要：

  我们在本文中描述了一种有效且非对映选择性底物可控的Heck-Matsuda反应与非活化五元烯烃的反应。氨基甲酸酯是芳基化过程中的主要导向基团，允许合成数个官能化的芳基环戊烯，具有良好至优异的非对映选择性（> 85:15），分离产率为41％至90％。在这些Heck反应中未观察到双键异构化，并且在所有检查的情况下均保留了新创建的苄基中心。底物可控的Heck芳基化方法已成功地通过一种简明实用的途径，通过5个步骤以40％的总收率完成了鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）激动剂VPC01091的直接合成。

  DOI：

  10.1021/jo3015209

文献信息

• Stereoselective Arylation of Substituted Cyclopentenes by Substrate-Directable Heck–Matsuda Reactions: A Concise Total Synthesis of the Sphingosine 1-Phosphate Receptor (S1P₁) Agonist VPC01091
  作者：Caio C. Oliveira、Emerson A. F. dos Santos、Julia H. Bormio Nunes、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo3015209

  日期：2012.9.21

  efficient and diastereoselective substrate-directable Heck–Matsuda reaction with nonactivated five-membered olefins. The carbamate acts as the main directing group in the arylation process allowing the synthesis of several functionalized aryl cyclopentenes in good to excellent diastereoselectivities (>85:15) and in isolated yields ranging from 41 to 90%. No double bond isomerizations were observed in these

  我们在本文中描述了一种有效且非对映选择性底物可控的Heck-Matsuda反应与非活化五元烯烃的反应。氨基甲酸酯是芳基化过程中的主要导向基团，允许合成数个官能化的芳基环戊烯，具有良好至优异的非对映选择性（> 85:15），分离产率为41％至90％。在这些Heck反应中未观察到双键异构化，并且在所有检查的情况下均保留了新创建的苄基中心。底物可控的Heck芳基化方法已成功地通过一种简明实用的途径，通过5个步骤以40％的总收率完成了鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）激动剂VPC01091的直接合成。