1,1-bis(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1616843-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-Bis(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1616843-57-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: QXQRDFDTRHNOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到3,3,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-3H,10H-naphtho[2,1-b;7,8-b']dipyran
  参考文献：
  名称：

  钯和相转移催化促进的Pyran系统的碱介导的环收缩。

  摘要：

  描述了对模型3H-萘并[2,1-b]吡喃的环收缩的研究，以阐明和优化萘并吡喃的环收缩。据报道，有两种有效的碱介导的方案以通常良好的产率获得多个萘并呋喃，萘并呋喃和苯并稠合的吲哚。此外，提出了一种通过铃木偶联环收缩方法选择性制备（杂）芳基取代的萘呋喃的方案。据报道，另一种方案允许在溴取代的萘并吡喃上进行铃木交叉偶联反应而无环收缩副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02901
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1,1-bis(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2H-萘并[1,2-b]吡喃的开环形式的首次结构和光谱表征：一种新型的光merocyanine。

  摘要：

  将4-甲氧基-1-萘酚与1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇加热，得到2,2-二芳基-6-甲氧基-2H-萘并[1,2-b]吡喃和新型色菁，（E）-2- [3'，3'-双（芳基）亚烷基] -4-甲氧基萘-1（2H）-一个。吡喃的短时紫外线辐照有利于形成具有更长辐照和/或酸性条件（有利于（E）-异构体）的（Z）-花青。

  DOI：

  10.1039/c4cc03435j

文献信息

• Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles and Furo[3,4-<i>b</i>]carbazoles from Indoles, Tertiary Propargylic Alcohols, and Activated Alkynes
  作者：Haiting Yin、Yunjun Wu、Yifan Jiang、Meifang Wang、Shaoyin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00885

  日期：2023.5.5

  A robust metal-free and environmentally friendly approach to cyclohepta[b]indole and furo[3,4-b]carbazole frameworks via a three-component reaction from indoles, tertiary propargylic alcohols, and activated alkynes is described. A probable mechanism was proposed on the basis of the isolation and characterization of a key intermediate of the reaction. A gram-scale reaction and product derivatizations

  描述了通过来自吲哚、叔炔丙醇和活化炔烃的三组分反应来构建环庚[ b ]吲哚和呋喃并[3,4- b ]咔唑骨架的稳健的无金属且环境友好的方法。在反应关键中间体的分离和表征的基础上提出了可能的机制。还进行了克级反应和产物衍生化，以证明所开发方法的实用性。
• Synthesis of pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolones and furo[3,2-<i>c</i>]quinolones <i>via</i> acid-catalyzed tandem reaction of 4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1<i>H</i>)-one and propargylic alcohols
  作者：Haiting Yin、Yunjun Wu、Xiaoxia Gu、Zhijun Feng、Meifang Wang、Dexiang Feng、Ming Wang、Ziyang Cheng、Shaoyin Wang

  DOI：10.1039/d2ra03416f

  日期：——

  4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one and propargylic alcohols are described. Depending mainly on the propargylic alcohol used, these tandem reactions proceed via either a Friedel–Crafts-type allenylation followed by 6-endo-dig cyclization sequence to form pyrano[3,2-c]quinolones or a Friedel–Crafts-type alkylation and 5-exo-dig ring closure sequence to afford furo[3,2-c]quinolones in moderate-to-high yields

  描述了 4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1 H )-one 和炔丙醇之间的两种酸催化串联反应。主要取决于使用的炔丙醇，这些串联反应通过Friedel-Crafts 型烯基化然后 6- endo - dig 环化序列形成吡喃并[3,2 - c ]喹诺酮类或 Friedel-Crafts 型烷基化和5- exo -dig 闭环序列以中高产率提供呋喃 [3,2- c ] 喹诺酮类药物。吡喃并[3,2 - c ]喹诺酮类产物可以进一步转化为四环4,9-二氢-5 H-环戊二烯[ lmn ]菲啶-5-酮衍生物。
• 5-Hydroxy substituted naphthofurans and naphthothiazoles as precursors of photochromic benzochromenes
  作者：Stuart Aiken、Ben Allsopp、Kathryn Booth、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Craig R. Rice

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.043

  日期：2014.12

  3-Benzoylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol forms a photochromic benzochromene upon reaction with a 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol affording a red coloured photomerocyanine, with a half-life of 2.3 min, upon UV-irradiation. Retention of the initial 1,4-oxygenation pattern of the naphthalene moiety through replacement of the furan unit with a methoxy group led to a benzochromene, which developed a similar red colour upon UV-irradiation but was more persistent with a half-life of over 42 min. Treatment of the 3-benzoylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol with a 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ol similarly afforded a benzochromene, which did not display any photochromism at ambient temperature as a consequence of steric interactions in the photomerocyanines. The synthesis of N-(5-hydroxynaphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)acetamide, as a precursor to a photochromic hetero-fused benzochromene, by the mild selective deprotection of the O-acetyl group of 2-acetamidonaphtho[1,2-d]thiazol-5-yl acetate was complicated by a facile, competitive, oxidative dimerisation to afford a novel [2,2'-binaphthothiazole]-1,1'-diol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-Mediated Ring-Contraction of Pyran Systems Promoted by Palladium and Phase-Transfer Catalysis
  作者：Stuart Aiken、Orlando D. C. C. de Azevedo、Kieran Chauhan、Thomas Driscoll、Paul I. Elliott、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02901

  日期：2020.1.17

  A study of the ring-contraction of a model 3H-naphtho[2,1-b]pyran is described to elucidate and optimize the ring-contraction of naphthopyrans. Two efficient base-mediated protocols to access multiple naphthofurans, naphthodifurans, and a benzo-fused indole in generally good yields are reported. Furthermore, a protocol to selectively prepare (hetero)aryl-substituted naphthofurans via a Suzuki-coup

  描述了对模型3H-萘并[2,1-b]吡喃的环收缩的研究，以阐明和优化萘并吡喃的环收缩。据报道，有两种有效的碱介导的方案以通常良好的产率获得多个萘并呋喃，萘并呋喃和苯并稠合的吲哚。此外，提出了一种通过铃木偶联环收缩方法选择性制备（杂）芳基取代的萘呋喃的方案。据报道，另一种方案允许在溴取代的萘并吡喃上进行铃木交叉偶联反应而无环收缩副反应。
• The first structural and spectroscopic characterisation of a ring-opened form of a 2H-naphtho[1,2-b]pyran: a novel photomerocyanine
  作者：Stuart Aiken、Kathryn Booth、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Craig R. Rice、Azzam Charaf-Eddin、Denis Jacquemin

  DOI：10.1039/c4cc03435j

  日期：——

  Heating 4-methoxy-1-naphthol with a 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol gave the 2,2-diaryl-6-methoxy-2H-naphtho[1,2-b]pyran together with the novel merocyanine, (E)-2-[3',3'-bis(aryl)allylidene]-4-methoxynaphthalen-1(2H)-one. Brief UV-irradiation of the pyran favoured the formation of the (Z)-merocyanine with longer irradiation and/or acidic conditions favouring the (E)-isomer.

  将4-甲氧基-1-萘酚与1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇加热，得到2,2-二芳基-6-甲氧基-2H-萘并[1,2-b]吡喃和新型色菁，（E）-2- [3'，3'-双（芳基）亚烷基] -4-甲氧基萘-1（2H）-一个。吡喃的短时紫外线辐照有利于形成具有更长辐照和/或酸性条件（有利于（E）-异构体）的（Z）-花青。