重酒石酸间羟胺 | 33402-03-8

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗休克血管活性药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 重酒石酸间羟胺
• 中文别名: 酒石酸美拉明；(-)-alpha-(1-氨乙基)-3-羟基苯甲醇重酒石酸盐；阿拉明
• 英文名称: (-)-Metaraminol bitartrate
• 英文别名: 3-[(1R,2S)-2-amino-1-hydroxypropyl]phenol dihydrogen (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate；3-[(1R,2S)-2-amino-1-hydroxypropyl]phenol;(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate;hydron
• CAS: 33402-03-8
• 化学式: C₄H₆O₆*C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 317.296
• InChiKey: VENXSELNXQXCNT-IJYXXVHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177°
• 溶解度：
  DMSO:0.0(最大浓度 mg/mL);0.0(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险品运输编号：
  UN 2811

制备方法与用途

重酒石酸间羟胺

重酒石酸间羟胺是一种白色结晶性粉末，无臭且味苦。

用途

重酒石酸间羟胺主要用于因出血、药物过敏、手术并发症或脑外伤及脑肿瘤引起的低血压辅助性对症治疗。此外，它也可用于心原性休克或败血症导致的低血压治疗。

禁忌症

1. 对本药过敏者禁用。
2. 使用氯仿、氟烷或环丙烷进行全身麻醉者禁用。
3. 两周内曾使用过单胺氧化酶抑制药者禁用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重酒石酸间羟胺 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2S)-2-N,N-dibenzylamino-1-(3-benzyloxy-4-iodophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-[¹¹C]methylmetaraminol, a potential PET tracer for assessment of myocardial sympathetic innervation

  摘要：

  假肾上腺素能神经递质[11C]甲羟麻黄碱（[11C]HED）是目前评估心肌交感神经支配的首选 PET 示踪剂。该分子在芳香环的 4 位发生代谢。所产生的放射性标记代谢物需要进行测量，以获得动脉输入功能。我们的目标是开发一种相对于 [11C]HED 代谢稳定性更高的 PET 示踪剂。我们选择了 4-甲基甲胺醇作为 11C 放射性标记的候选分子（t1/2 20.4 分钟）。我们对 4-[11C]甲基甲胺醇的放射合成方法包括在钯催化下，使受保护的甲胺醇 4-三甲基锡衍生物与[11C]甲基碘发生交叉偶联反应，然后去除保护基团。在 60-80 分钟的合成时间内，4-[11C]甲基甲胺醇的最终衰变校正放射化学收率为 20-25%。合成结束时的比放射性介于 18-37 GBq/μmol 之间。未标记的参照分子--4-甲基对氨基苯酚是从对氨基苯酚开始，通过 5 步合成法制备的。4-[11C]methylmetaraminol 的生物学评估正在进行中，结果将在其他地方报告。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.642
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 N-[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-2-pyridinemethanamine 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， -45.0~40.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.16h， 生成 重酒石酸间羟胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Metaraminol

  摘要：

  本发明的目的是一种制备美他拉明及其盐的方法，特别是其药用可接受的盐，尤其是美他拉明双L-酒石酸盐。本发明的目的还包括使用一种新型催化剂和一种新型配体合成美他拉明及其盐。

  公开号：

  US20170210696A1

文献信息

• [EN] TARGETED DRUG PHOSPHORYLCHOLINE POLYMER CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE POLYMÈRE DE PHOSPHORYLCHOLINE À MÉDICAMENT CIBLÉ
  申请人：OLIGASIS

  公开号：WO2011075185A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides random copolymers containing phosphorylcholine and one or more functional agents, and methods of preparing such random copolymers.

  本发明提供了含有磷酰胆碱和一种或多种功能剂的随机共聚物，以及制备这种随机共聚物的方法。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• AMINO-HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Claffey Michelle M.

  公开号：US20100190771A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides PDE9-inhibiting compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, and n are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and uses thereof in treating neurodegenerative and cognitive disorders, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, are also provided.

  这项发明提供了式（I）中的PDE9抑制化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A和n的定义如本文所述。还提供了含有式I中化合物的药物组合物，并且提供了在治疗神经退行性和认知障碍疾病，如阿尔茨海默病和精神分裂症中的用途。
• Novel Cyclopropabenzofuranyl Pyridopyrazinediones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160222007A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I wherein X, R 1 , R 2a , R 2b , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , and y are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  揭示了化合物及其在药学上可接受的盐，其中该化合物具有Formula I的结构 其中X，R 1 ，R 2a ，R 2b ，R 4a ，R 4b ，R 5a ，R 5b ，R 6 ，R 7 ，R 10 ，R 11 和y如规范中所定义。还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• [EN] CHROMENE AND 1,1 A,2,7B-TETRAHYDROCYCLOPROPA[C]CHROMENE PYRIDOPYRAZINEDIONES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] CHROMÈNE ET 1,1A,2,7B-TÉTRAHYDROCYCLOPROPA[C]CHROMÈNE PYRIDOPYRAZINEDIONES COMME MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015150957A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I), wherein X, R1, R2a, R2b, R4a, R4b, R5a, R5b, R6, R7, y and z are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed. These compounds are γ-secretase modulators, useful for the treatment of neurodegenerative and/ or neurological disorders such as Alzheimer's disease and Down's syndrome.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有式（I）的结构，其中X、R1、R2a、R2b、R4a、R4b、R5a、R5b、R6、R7、y和z如规范中所定义。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。这些化合物是γ-分泌酶调节剂，可用于治疗神经退行性和/或神经系统疾病，如阿尔茨海默病和唐氏综合征。