cis-sabinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-sabinol
• 英文别名: (1S,3S,5S)-4-methylidene-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MDFQXBNVOAKNAY-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸桧酯 在 氨 、 氧气 、 sodium 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 cis-sabinol
  参考文献：
  名称：

  金钟柏的绝对配置

  摘要：

  （+）-顺式-和（+）-反-金钟柏（XIV和XV）已通过（+）-pulegene（XIII）与（+）-pulegone（IX）相关。使用立体定向反应，金钟柏系列的烃已与它们的氧化成员相连。Norin对这些物质发现的绝对构型与我们的发现相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80132-1

文献信息

• Platinum- and Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of Hydroxylated Enynes
  作者：Victor Mamane、Tobias Gress、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja048094q

  日期：2004.7.1

  situ. This novel skeletal reorganization process was implemented into a concise total synthesis of the terpenes sabinone (18) and sabinol (19). Furthermore it is shown that conversion of the hydroxylated enynes into the corresponding acetates followed by reaction with a cationic gold catalyst formed from (PPh3)AuCl and AgSbF6 opens entry into isomeric products bearing the ketone function at the C-2

  在炔丙基位置之一含有羟基的烯炔暴露于催化量的 PtCl2 或 (PPh3)AuCl/AgSbF6 导致选择性重排，形成双环 [3.1.0] 己-3-酮衍生物。相同的产品是通过“一锅法”用烯丙基氯二甲基硅烷 (4) 和 PtCl 2 处理炔醛通过涉及初始铂催化烯丙基化的反应级联获得，然后是原位形成的高烯丙醇的环异构化。这种新颖的骨骼重组过程被实施到萜烯 sabinone (18) 和 sabinol (19) 的简明全合成中。此外，研究表明，羟基化的烯炔转化为相应的乙酸酯，然后与由 (PPh3)AuCl 和 AgSbF6 形成的阳离子金催化剂反应，打开进入在双环的 C-2 位置带有酮官能团的异构产物 [3.1 .0]己烷骨架。氘标记实验的结果和环异构化反应立体化学过程的分析与作为反应中间体的环丙基甲基铂卡宾物种的形成一致。
• The absolute configuration of thujane
  作者：G. Ohloff、G. Uhde、A.F. Thomas、E.sz. Kováts

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80132-1

  日期：1966.1

  (+)-cis- and (+)-trans-Thujane (XIV and XV) have been correlated with (+)-pulegone (IX) via (+)-pulegene (XIII). Using stereospecific reactions, the hydrocarbons of the thujane series have been linked with their oxygenated members. The absolute configurations found by Norin for these substances are in accord with our findings.

  （+）-顺式-和（+）-反-金钟柏（XIV和XV）已通过（+）-pulegene（XIII）与（+）-pulegone（IX）相关。使用立体定向反应，金钟柏系列的烃已与它们的氧化成员相连。Norin对这些物质发现的绝对构型与我们的发现相符。