反式-5-十一碳烯 | 764-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反式-5-十一碳烯
• 英文名称: (E)-undec-5-ene
• 英文别名: (E)-5-undecene
• CAS: 764-97-6
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: NGCRXXLKJAAUQQ-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -61.1°C
• 沸点：
  187.71°C (estimate)
• 密度：
  0.7497
• LogP：
  5.902 (est)
• 保留指数：
  1090;1082

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-5-十一碳烯 在 氧气 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 十一烷
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1568 - 1575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-十一炔 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 反式-5-十一碳烯
  参考文献：
  名称：

  A new route to α-trialkylsilyl aldehydes. The first isolation of α-trimethylsilyl aldehydes

  摘要：

  通过溴锂交换和三烷基硅基的 1â3 迁移，从三甲基硅基和三乙基硅基 δ溴烯醇醚 1 中得到δ-三甲基硅基和δ-三乙基硅基醛 6。

  DOI：

  10.1039/c39930001763

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-1,2-Disubstituted Alkenes Based on the Condensation of Aldehydes with Metallated 1-Phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-5-yl Sulfones
  作者：Paul R. Blakemore、William J. Cole、Philip J. Kocieński、Andrew Morley

  DOI：10.1055/s-1998-1570

  日期：1998.1

  The reaction of metallated 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfones and aldehydes gives good yields and stereoselectivity of trans-1,2-disubstituted alkenes when potassium or sodium hexamethyldisilazide is used as base and 1,2-dimethoxyethane is used as solvent.

  金属化1-苯基-1H-四唑-5-基砜与醛的反应，在以六甲基二硅氮钾或钠为碱且以1,2-二甲氧基乙烷为溶剂的条件下，提供了良好的产率和反式-1,2-二取代烯烃的立体选择性。
• m-C2B10H11HgCl/AgOTf-Catalyzed Reaction for Reductive Deoxygenation
  作者：Naoto Yamasaki、Marina Kanno、Kyohei Sakamoto、Yusuke Kasai、Hiroshi Imagawa、Hirofumi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588554

  日期：2018.1

  A m -C 2 B 10 H 11 HgCl/AgOTf-catalyzed reaction of allyl silyl ethers with N -Boc- N ′-tosylhydrazine has been developed. Under mild conditions, the resulting allyl hydrazine products were transformed into naked alkenes in good yield. Furthermore, the used m -C 2 B 10 H 11 HgCl could be recovered quantitatively.

  已开发出 m -C 2 B 10 H 11 HgCl/AgOTf 催化的烯丙基甲硅烷基醚与 N -Boc-N '-甲苯磺酰肼的反应。在温和的条件下，所得的烯丙基肼产物以良好的收率转化为裸烯烃。此外，使用过的m -C 2 B 10 H 11 HgCl 可以定量回收。
• Decarbonylative Olefination of Aldehydes to Alkenes
  作者：Diana Ainembabazi、Christopher Reid、Amanda Chen、Nan An、Jakub Kostal、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1021/jacs.9b12354

  日期：2020.1.15

  alternatives to Wittig chem-istry are needed to construct olefins from carbonyl compounds, but none have been developed to-date. Here we report an atom-economical olefination of carbonyls via aldol-decarbonylative coupling of aldehydes using robust and recyclable supported Pd catalysts, producing only CO and H2O as waste. The reaction affords homocoupling of aliphatic al-dehydes, as well as heterocoupling

  需要新的原子经济替代 Wittig 化学来从羰基化合物构建烯烃，但迄今为止还没有开发出来。在这里，我们报告了使用坚固且可回收的负载型 Pd 催化剂通过醛的醛醇-脱羰基偶联实现羰基的原子经济烯化，仅产生 CO 和 H2O 作为废物。该反应提供了脂肪族醛的同偶联，以及脂肪族和芳香族醛的杂偶联。计算可以深入了解反应的选择性和热力学。串联羟醛脱羰反应为探索新的羰基反应以构建烯烃打开了大门。
• A Novel Synthesis of Internal Alkenyldialkylborane by the Reaction of 1-Halo-1-alkenyldialkylborane with Grignard Reagent
  作者：Akira Arase、Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.57.209

  日期：1984.1

  To synthesize internal alkenyldialkylboranes, coupling reactions were carried out by using 1-halo-l-alkenyldialkylboranes and Grignard reagents. Hydrogen peroxide oxidation and protonolysis with acetic acid of the reaction product revealed that internal (E)-alkenyldialkylborane was formed in 60–90% yield.

  为了合成内部烯基二烷基硼烷，通过使用 1-卤代-l-烯基二烷基硼烷和格氏试剂进行偶联反应。过氧化氢氧化和反应产物的乙酸质子分解表明，内部 (E)-烯基二烷基硼烷以 60-90% 的产率形成。
• Regioselective Hydrogenation Using Platinum-Support Zeolite Modified by CVD-Method
  作者：Hideyuki Kuno、Makoto Shibagaki、Kyoko Takahashi、Ichiro Honda、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.64.2508

  日期：1991.8

  A platinum-support zeolite coupled with a silica layer was prepared by Chemical Vapor Deposition (CVD) of tetraethoxysilane, and was investigated in order to determine the catalytic characterization in an analysis of the surface. With this catalyst system, it was demonstrated that the terminal carbon–carbon double bond is preferentially hydrogenated in the case of several unsaturated hydrocarbons. Further, it was elucidated that a highly regioselective hydrogenation of compounds which possess plural double bonds was achieved over this catalyst system. As a result, a reaction model regarding this catalyst system has been put forward.

  通过四乙氧基硅烷的化学气相沉积（CVD）制备了一种铂支持的沸石并在其上覆盖了一层二氧化硅，并对其进行了表面催化特性分析。使用该催化剂系统，证明了在多种不饱和烃的情况下，末端碳-碳双键优先被氢化。此外，还阐明了在该催化剂系统下，对具有多个双键的化合物实现了高度区域选择性氢化。因此，提出了一个关于这一催化剂系统的反应模型。

表征谱图