threo-2-(hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl)-1-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: threo-2-(hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: IGGVILIWEVRQCB-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 indium(III) bromide 、 Bu₃SnH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲氧基苄醇 、 erythro-2-(hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl)-1-phenylbutan-1-one 、 threo-2-(hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氢化铟促进 α,β-不饱和酮的还原羟醛反应中非对映选择性对无水或水溶剂的显着依赖性

  摘要：

  通过三丁基氢化锡和三氯化铟之间的金属转移反应生成的氢化二氯铟即使在醛的存在下也主要用 1,4-选择性还原 α,β-不饱和酮（烯酮）。在无水条件下，所得烯醇化物和剩余醛之间的连续羟醛反应以高反选择性进行。通过分别使用水和甲醇作为添加剂和溶剂，立体化学被显着逆转为顺式选择性。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<283::aid-adsc283>3.0.co;2-s

文献信息

• Remarkable Dependence of Diastereoselectivity on Anhydrous or Aqueous Solvent in the Indium Hydride Promoted Reductive Aldol Reaction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Katsuyuki Inoue、Tatsuya Ishida、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<283::aid-adsc283>3.0.co;2-s

  日期：2002.6

  Dichloroindium hydride generated by the transmetallation between tributyltin hydride and indium trichloride predominantly reduced α,β-unsaturated ketones (enones) with 1,4-selectively even in the presence of aldehydes. Under anhydrous conditions, the successive aldol reaction between the resulting enolates and the remaining aldehydes proceeded with high anti-selectivity. The stereochemistry was dramatically

  通过三丁基氢化锡和三氯化铟之间的金属转移反应生成的氢化二氯铟即使在醛的存在下也主要用 1,4-选择性还原 α,β-不饱和酮（烯酮）。在无水条件下，所得烯醇化物和剩余醛之间的连续羟醛反应以高反选择性进行。通过分别使用水和甲醇作为添加剂和溶剂，立体化学被显着逆转为顺式选择性。