反式-5-庚烯-2-酮 | 1071-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-5-庚烯-2-酮
• 英文名称: 5-heptene-2-one
• 英文别名: trans-5-hepten-2-one；hept-5t-en-2-one；Hept-5t-en-2-on；(E)-5-hepten-2-one；5-Hepten-2-one；(E)-hept-5-en-2-one
• CAS: 1071-94-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: RTYRONIMTRDBLT-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.13°C (estimate)
• 密度：
  0.8445
• 保留指数：
  866

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-5-庚烯-2-酮 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-<(1'R*,2'S*,3'R*)-2',3'-dimethyl-3'-((methoxyethoxy)methoxy)cyclopentyl>acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (dl)-戊烯内酯 E 和 F 的合成

  摘要：

  通过 l'insertion intramoleculaire d'un α-acylcarbene dans une liaison C−H inactivee 合成 a partir du glutarate dedimethyle

  DOI：

  10.1021/ja00330a044
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-hexenoate 在 三甲基铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 反式-5-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的分子内烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  已开发出铁催化下的高选择性 CH 胺化反应。这种新型系统采用廉价、无毒的 [Fe(III)Pc] 催化剂（通常用作工业油墨添加剂），显示出对烯丙基 CH 胺化的强烈偏好，而不是氮丙啶化和所有其他 CH 键类型（即，烯丙基 > 苄基> 空灵 > 3° > 2° ≫ 1°）。此外，在聚烯烃基材中，位点选择性可以通过烯丙基 CH 键的电子和空间特性来控制。尽管该反应显示为通过逐步机制进行，但 CH 胺化 3° 脂肪族 CH 键的立体保留性质表明，这是一个非常快速的自由基回弹步骤。

  DOI：

  10.1021/ja211600g

文献信息

• Addition of ketone enolates to π-allylpalladlum compounds. Stereochemistry and scope of the reaction
  作者：Björn Akermark、Anny Jutand

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93458-2

  日期：1981.9

  Conditions have been developed for the addition of ketone enolates to π-allylpaliadium systems, A stereochemica1 study has shown that the enolate adds from the face of the π-allyl system opposite to palladium.

  已经开发了将酮烯醇盐添加到π-烯丙基钯体系中的条件。一项立体化学研究表明，烯醇盐是从π-烯丙基体系的与钯相反的表面添加的。
• ATPENINS
  申请人：ADELT Isabelle

  公开号：US20100168175A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to processes for preparing certain 2-pyridones and 2-pyridinols, to novel compounds of these two types and to their use as biologically active compounds, in particular for controlling harmful microorganisms in crop protection, in the medicinal field and in the protection of materials.

  本发明涉及制备特定2-吡啶酮和2-吡啶醇的过程，涉及这两种类型的新化合物以及它们作为生物活性化合物的用途，特别是用于控制农作物保护中的有害微生物，在医药领域和材料保护中。
• Reactivite des acylaldocetenes dans la cycloaddition intramoleculaire
  作者：F. Leyendecker

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80048-8

  日期：1976.1

  The reactivity of acylaldoketenes, short-lived species generated by flash thermolysis of ϵ-ethylenic β-ketoesters, in [2 + 2] intramolecular cycloaddition reactions, has been examined. The observed regiospecificity can be rationalized by frontier orbital theory.

  在[2 + 2]分子内环加成反应中，已研究了由α-烯键式β-酮酸酯快速热解生成的短寿命物种酰基醛酮的反应性。可以通过边界轨道理论使观察到的区域特异性合理化。
• Intramolecular Polar [4^⊕+2] Cycloadditions of Aryl-1-aza-2-azoniaallene Salts: Unprecedented Reactivity Leading to Polycyclic Protonated Azomethine Imines
  作者：Daniel A. Bercovici、Jodi M. Ogilvie、Nikolay Tsvetkov、Matthias Brewer

  DOI：10.1002/anie.201306553

  日期：2013.12.9

  Charged up: In the first example of the title salts undergoing a [4⊕+2] cycloaddition reaction, the azo bond and one aromatic π bond make up the 4π component. This reaction appears to be concerted and provides high yields of protonated azomethine imine products. Substituted alkenes provided products containing all‐carbon or nitrogen‐bearing quaternary centers in high yield.

  充电：在标题盐的第一个例子中进行 [4 ⊕ +2] 环加成反应，偶氮键和一个芳香族 π 键构成了 4π 组分。该反应似乎是协调一致的并且提供了质子化的偶氮甲碱亚胺产物的高产率。取代的烯烃以高产率提供含有全碳或含氮四元中心的产品。
• Preparation of unsaturated α,α-dichloro acid chlorides and intramolecular [2 + 2] cycloadditions of the α-chloroketenes reductively generated from them. Effect of double bond geometry on the cycloaddition
  作者：Barry B. Snider、Marleen Walner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80143-5

  日期：1989.1

  Reduction of unsaturated α,α-dichloracid chlorides with zinc dust in THF at reflux generates an unsaturated α-chloroketene which undergoes an intramolecular [2 + 2] cycloaddition in good yield. This reaction can be used with three carbon tethers to prepare 5-chlorobicyclo[3.2.0]heptan-6-ones and 1-chlorobicyclo[3.1.1]heptan-6-ones but fails with larger tethers. Unsaturated ketenes 18 and 28, with a

  在THF中，在回流下用锌粉在锌粉中还原不饱和α，α-二氯氯化物，生成不饱和α-氯代乙烯酮，该分子以较高的收率进行分子内[2 + 2]环加成。该反应可以与三个碳系链一起使用，以制备5-氯双环[3.2.0]庚-6-和1-氯双环[3.1.1]庚-6-，但是对于较大的系链则失败。具有反式双键的不饱和烯酮18和28立体定向反应，以高收率得到双环[3.1.1]庚酮21和29。具有顺式-双键的不饱和烯酮12在失去立体化学的情况下反应生成19和21的2：1混合物产量不佳。的更大反应性的反式-比顺式分子内-double键[2 + 2]烯酮对比的环加成，其中分子间环加成顺-double键是更具反应性。含有氯和外亚甲基的加合物41和42可以容易地制备。加合物的还原性脱氯反应可以通过（n- Bu）3 SnH或CrCl 2来实现。在碱处理中很容易发生环收缩以得到酸48和49。

表征谱图