cis-hept-5-en-2-one | 4535-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-hept-5-en-2-one
• 英文别名: hept-5c-en-2-one；Hept-5c-en-2-on；(Z)-5-hepten-2-one；5-Hepten-2-one, (Z)-；(Z)-hept-5-en-2-one
• CAS: 4535-61-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: RTYRONIMTRDBLT-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.55°C
• 密度：
  0.8793 (estimate)
• LogP：
  1.542 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-hept-5-en-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-non-7(Z)-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c
• 作为产物：
  描述：

  2-(cis-2-vinyl-cyclopropyl)-propan-2-ol 反应 0.5h， 生成 cis-hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthese et isomerisations thermique ou ionique de vinylcyclopropylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93425-8

文献信息

• Intramolecular Polar [4^⊕+2] Cycloadditions of Aryl-1-aza-2-azoniaallene Salts: Unprecedented Reactivity Leading to Polycyclic Protonated Azomethine Imines
  作者：Daniel A. Bercovici、Jodi M. Ogilvie、Nikolay Tsvetkov、Matthias Brewer

  DOI：10.1002/anie.201306553

  日期：2013.12.9

  Charged up: In the first example of the title salts undergoing a [4⊕+2] cycloaddition reaction, the azo bond and one aromatic π bond make up the 4π component. This reaction appears to be concerted and provides high yields of protonated azomethine imine products. Substituted alkenes provided products containing all‐carbon or nitrogen‐bearing quaternary centers in high yield.

  充电：在标题盐的第一个例子中进行 [4 ⊕ +2] 环加成反应，偶氮键和一个芳香族 π 键构成了 4π 组分。该反应似乎是协调一致的并且提供了质子化的偶氮甲碱亚胺产物的高产率。取代的烯烃以高产率提供含有全碳或含氮四元中心的产品。
• Reactions of organic halides with olefins under Ni o -catalysis. Formal addition of hydrocarbons to CC-double bonds
  作者：Reiner Sustmann、Peter Hopp、Peter Holl

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80283-5

  日期：——

  The reaction of various types of organic halides with electron deficient olefins under the influence of NiCl2 × 6 H2O in the presence of zinc and pyridine leads to formal addition products of hydrocarbons to CC-double bonds in good yield.

  在锌和吡啶的存在下，各种类型的有机卤化物与缺电子的烯烃在NiCl 2 ×6 H 2 O的作用下反应，可将烃正式加成产物成CC-双键。
• Synthesis of ketols of the natural pyrethrins
  作者：L. Crombie、P. Hemesley、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/j39690001016

  日期：——

  A stereospecific five-stage synthesis of (±)-cis-pyrethrolone is described, involving cis-octa-1,3-dien-7-one as the key intermediate. The ethylene acetal of this ketone was made by a Wittig reaction, under salt-free condiditions, with vaporised acraldehyde. The overall yield for the synthesis was 21%, and it provides highly pure (pm;)-cis-pyrethrolone for the first time. The material is spectrally

  描述了（±）-顺式-吡咯烷酮的立体有择的五阶段合成，涉及顺式-octa-1,3-dien-7-one作为关键中间体。该酮的乙缩醛是通过Wittig反应在无盐条件下与汽化的丙烯醛反应制得的。合成的总产率为21％，并且它首次提供了高纯度的（pm；）-顺式-吡咯烷酮。该物质与自然（+）-吡咯烷酮样品在光谱上相同。
• Fairfax, David J.; Austin, David J.; Xu, Simon L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2837 - 2844
  作者：Fairfax, David J.、Austin, David J.、Xu, Simon L.、Padwa, Albert

  DOI：——

  日期：——
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2445,2448
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——