2-methyl-1-phenyl-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]propan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)propan-1-one；2-Methyl-1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)propan-1-one；2-methyl-1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃OS
• 分子量: 248.269
• InChiKey: VVJSHEQJHHBGHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-[(三氟甲基)硫基]苯磺酰胺 、 异丁酰苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-methyl-1-phenyl-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的亲电子三氟甲基硫醇化

  摘要：

  已开发出无需预官能化即可对羰基化合物进行α-三氟甲基硫醇化的通用方法。醛，酮，酯，酰胺，酮酸酯，生物碱和类固醇已被三氟甲基硫醇化，收率良好。这项工作提出了一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂，为进一步合成各种三氟甲基硫醇化分子提供了一条途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201403409

文献信息

• Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Carbonyl Compounds
  作者：Sébastien Alazet、Luc Zimmer、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.201403409

  日期：2014.7.7

  prefunctionalization, has been developed. Aldehydes, ketones, esters, amides, keto‐esters, alkaloids, and steroids have been trifluoromethylthiolated with good yields. This work, proposing a new reagent for electrophilic trifluoromethylthiolation, provides a route towards the original synthesis of various trifluoromethylthiolated molecules for further applications.

  已开发出无需预官能化即可对羰基化合物进行α-三氟甲基硫醇化的通用方法。醛，酮，酯，酰胺，酮酸酯，生物碱和类固醇已被三氟甲基硫醇化，收率良好。这项工作提出了一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂，为进一步合成各种三氟甲基硫醇化分子提供了一条途径。
• Preparation and Reactivity Study of a Versatile Trifluoromethylthiolating Agent: <i>S</i>‐Trifluoromethyl Trifluoromethanesulfonothioate (TTST)
  作者：Yuhao Yang、Seyedesahar Miraghaee、Renee Pace、Teruo Umemoto、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/anie.202306095

  日期：2023.8.7

  A novel, air and thermally stable, yet highly reactive trifluoromethylthiolating reagent, CF₃SO₂SCF₃ (1), was prepared easily in one step from commercially inexpensive CF₃SO₂Na and Tf₂O. 1 is a highly versatile and atom‐efficient reagent that can generate one equivalent of CF₃S⁺, two equivalents of CF₃S⁻, or a combination of CF₃S⋅/CF₃⋅ species. Many high‐yielding CF₃S reactions of C, O, S, and N‐nucleophiles were achieved, including the simple‐step preparations of many reported CF₃S reagents. 1 delivered a hitherto hard‐to‐synthesize ArOSCF₃ that was followed by a novel CF₃S^II‐rearrangement. Through Cu or TDAE/Ph₃P combinations, 1 generated two equivalents of CF₃S anion species, and the photo‐catalyzed reactions of alkenes with 1 provided CF₃/CF₃S‐containing products in high atom‐efficiency.

  摘要 一种新型、空气和热稳定性高且反应性强的三氟甲基硫代试剂--CF3SO2SCF3 (1)，是用市场上廉价的 CF3SO2Na 和 Tf2O 一步法轻松制备的。1 是一种用途广泛、原子效率高的试剂，可生成一个当量的 CF3S+、两个当量的 CF3S- 或 CF3S⋅/CF3⋅ 物种的组合。我们实现了许多 C、O、S 和 N-亲核物的高产 CF3S 反应，包括许多已报道的 CF3S 试剂的简单制备步骤。1 提供了迄今为止难以合成的 ArOSCF3，随后进行了新颖的 CF3SII 重组。通过 Cu 或 TDAE/Ph3P 组合，1 生成了两个等量的 CF3S 阴离子物种，烯与 1 的光催化反应以高原子效率提供了含 CF3/CF3S 的产物。
• Acid-Catalyzed Synthesis of α-Trifluoromethylthiolated Carbonyl Compounds
  作者：Sébastien Alazet、Ermal Ismalaj、Quentin Glenadel、Didier Le Bars、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201500710

  日期：2015.7

  α-trifluoromethylthiolation of carbonyl compounds in soft acidic conditions has been developed. With this method only mono-trifluoromethylthiolation was selectively observed. Base-sensitive ketones can then be trifluoromethylthiolated. More sensitive aldehydes are also trifluoromethylthiolated under these conditions with good yields. This work provides a new route towards the synthesis of various valuable t

  已经开发了在软酸性条件下羰基化合物的 α-三氟甲硫基化反应。使用该方法仅选择性地观察到单三氟甲硫基化。然后可以对碱敏感的酮进行三氟甲基硫醇化。更敏感的醛也在这些条件下以良好的产率进行三氟甲基硫醇化。这项工作为合成各种有价值的三氟甲基硫醇化分子提供了一条新途径。