N,4-二甲基-N-[(三氟甲基)硫基]苯磺酰胺 | 1045822-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,4-二甲基-N-[(三氟甲基)硫基]苯磺酰胺
• 中文别名: N-甲基-N-[(三氟甲基)硫代]对甲苯磺酰胺
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-((trifluoromethyl)thio)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(trifluoromethyl)thio]-p-toluenesulfonamide；N,4-dimethyl-N-(trifluoromethylsulfanyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1045822-31-8
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂S₂
• 分子量: 285.311
• InChiKey: IYHCILKSORKFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

颜料是一种用于绘画和着色的材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-[(三氟甲基)硫基]苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(o-deuteriophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化

  摘要：

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化反应是通过使用易于获得的亲电子三氟甲基硫醇化试剂完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800451
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N,4-二甲基-N-[(三氟甲基)硫基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫代酮亚胺的合成和用途。

  摘要：

  本文描述了三氟甲基硫代酮亚胺的合成。它们可以通过三氟甲磺酸酐和碱活化而轻松地由相应的α-三氟甲基硫代肟合成。贝克曼重排产生的推测的硝化氮离子被去质子化，生成了关键中间体，该中间体的氟化取代基带来的稳定性是不可预料的。这些新的结构单元与各种亲核试剂的反应提供了大量带有有价值的SCF 3部分的环状和无环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202002723

文献信息

• Exploration of the Synthetic Potential of Electrophilic Trifluoromethylthiolating and Difluoromethylthiolating Reagents
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Herbert Mayr、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201805859

  日期：2018.9.24

  and Lu's reagent 1 a being the most reactive and Billard's reagent 1 h being the least reactive electrophile. While the observed electrophilic reactivities (E) of the amido‐derived trifluoromethylthiolating reagents correlate well with the calculated Gibbs energies for heterolytic cleavage of the X−SCF3 bonds (Tt+DA), the cumol‐derived reagents 1 f and 1 g are more reactive than expected from the thermodynamics

  某些三氟甲基硫醇化试剂和二氟甲基硫醇化试剂的亲电参数（E）通过线性自由能关系log k 2 =遵循与具有已知亲核性参数（N，s N） 的一系列烯胺和碳负离子的反应动力学来确定。s N（N + E）。这些试剂的亲电反应性覆盖17个数量级，其中沉和陆氏试剂1a最具活性，比拉德氏试剂1 h是反应性最低的亲电试剂。酰胺基三氟甲基硫醇化试剂的亲电反应性（E）与X-SCF 3键（Tt + DA）的杂合裂解的吉布斯能的计算值有很好的相关性，而枯草酚源试剂1 f和1 g则更高反应性比os裂解的热力学预期的要高。在这项工作中得到的三/二氟甲基硫醇化试剂的E参数为它们在合成中的使用提供了有序的原理。
• Metal-Free Direct Dehydroxytri­fluoromethylthiolation of Alcohols via the Umpolung Reactivity of Trifluoromethanesulfenamides
  作者：Quentin Glenadel、Anis Tlili、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201600197

  日期：2016.4

  A direct dehydroxytrifluoromethylthiolation of alcohols with trifluoromethanesulfenamide has been described. This method, based on the original umpolung reactivity of trifluoromethanesulfenamides, proposes a direct “OH-SCF3 exchange” under mild and, more especially, metal-free conditions.

  已经描述了醇与三氟甲亚磺酰胺的直接脱羟基三氟甲硫基化反应。该方法基于三氟甲磺酰胺的原始 umpolung 反应性，提出了在温和，更特别是无金属条件下的直接“OH-SCF3 交换”。
• Copper-Catalyzed Perfluoroalkylthiolation of Alkynes with Perfluoroalkanesulfenamides
  作者：Anis Tlili、Sébastien Alazet、Quentin Glenadel、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.201601338

  日期：2016.7.11

  Copper‐catalyzed direct perfluoroalkylthiolation of alkynes by using the corresponding perfluoroalkanesulfenamide reagent is reported. The selective mono‐ and bis‐perfluoroalkylthiolation of alkynes can be conducted under very mild conditions (no base, room temperature) in very good to excellent yields. This approach, which uses a low toxicity, inexpensive copper catalyst that incorporates a commercially

  据报道，使用相应的全氟烷烃亚磺酰胺试剂进行铜催化的炔烃全氟烷基硫醇化反应。炔烃的选择性单-和双-全氟烷基硫醇化反应可以在非常温和的条件下（无碱，室温）进行，并且收率非常好。这种方法使用了一种低毒，廉价的铜催化剂，该催化剂结合了市售的配体，可在没有任何其他碱的情况下使用。初步的机械研究为观察到的前所未有的反应性提供了一些启示。
• Acid-Catalyzed Synthesis of α-Trifluoromethylthiolated Carbonyl Compounds
  作者：Sébastien Alazet、Ermal Ismalaj、Quentin Glenadel、Didier Le Bars、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201500710

  日期：2015.7

  α-trifluoromethylthiolation of carbonyl compounds in soft acidic conditions has been developed. With this method only mono-trifluoromethylthiolation was selectively observed. Base-sensitive ketones can then be trifluoromethylthiolated. More sensitive aldehydes are also trifluoromethylthiolated under these conditions with good yields. This work provides a new route towards the synthesis of various valuable t

  已经开发了在软酸性条件下羰基化合物的 α-三氟甲硫基化反应。使用该方法仅选择性地观察到单三氟甲硫基化。然后可以对碱敏感的酮进行三氟甲基硫醇化。更敏感的醛也在这些条件下以良好的产率进行三氟甲基硫醇化。这项工作为合成各种有价值的三氟甲基硫醇化分子提供了一条新途径。
• Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Carbonyl Compounds
  作者：Sébastien Alazet、Luc Zimmer、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.201403409

  日期：2014.7.7

  prefunctionalization, has been developed. Aldehydes, ketones, esters, amides, keto‐esters, alkaloids, and steroids have been trifluoromethylthiolated with good yields. This work, proposing a new reagent for electrophilic trifluoromethylthiolation, provides a route towards the original synthesis of various trifluoromethylthiolated molecules for further applications.

  已开发出无需预官能化即可对羰基化合物进行α-三氟甲基硫醇化的通用方法。醛，酮，酯，酰胺，酮酸酯，生物碱和类固醇已被三氟甲基硫醇化，收率良好。这项工作提出了一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂，为进一步合成各种三氟甲基硫醇化分子提供了一条途径。