5-(4-isopropylphenylmethylene)-2-thiooxo-4-imidazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(4-isopropylphenylmethylene)-2-thiooxo-4-imidazolidinone
• 英文别名: Z-5-[4-(2-propyl)benzylidene]-2-thiohydantoin；(5Z)-5-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: UWDHAFPBOPNIDC-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 5-(4-isopropylphenylmethylene)-2-thiooxo-4-imidazolidinone 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[1-(4-Isopropyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-6,7-dihydro-2H,5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic imidazole-4-one derivatives: a new class of antagonists for the orphan G protein-coupled receptors GPR18 and GPR55

  摘要：

  GPR18和GPR55是孤儿G蛋白偶联受体（GPCRs），它们与特定的大麻素（CB）受体配体相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00394a
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 4-异丙基苯甲醛 以73%的产率得到5-(4-isopropylphenylmethylene)-2-thiooxo-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻嗪，-二氮酮和-二氮杂酮衍生物。合成，结构与苯并二氮杂receptor受体结合。

  摘要：

  在我们寻找对稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中的苯并二氮杂receptor受体起作用的新化合物的过程中，合成了一系列的亚芳基咪唑并[2,1-b]噻嗪。检查了单取代和二取代的Z-5-芳基-2-硫代乙内酰脲的1,2-和2,3-环化衍生物（Z-2-肉桂亚基-6,7-二氢-测定5H-咪唑并[2，1-b] [1，3]噻嗪-3（2H）-1），并与二苯基衍生物进行比较。为了研究退火环类型对生物活性的影响，获得了咪唑并[2,1-b]嘧啶酮和咪唑并[2,1-b]二氮杂酮衍生物。用于脱核的方法（1,2-和2,3-环化异构体，但稠合的亚芳基咪唑并噻嗪除外），取代方式（亚芳基对二苯基）以及退火环的特性对所研究化合物的苯并二氮杂receptor受体亲和力影响较小。似乎对生物活性的最大影响在于亚芳基环上取代基的特征和位置。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01239-9

文献信息

• A multicomponent reaction efficiently producing arylmethylene 2-thiohydantoins
  作者：Sharad Porwal、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.076

  日期：2006.8

  We describe here a multicomponent reaction that converts aryl/heteroaryl aldehydes efficiently into arylmethylene 2-thiohydantoins. 3-Formylindole behaves exceptionally giving a gem-diacetylthio derivative. A mechanistic study of the behaviour of 3-formylindole, which provides a new class of indole derivative, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.