3-oxo-1(2),9(10)-aristoladien-13-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-1(2),9(10)-aristoladien-13-oic acid
• 英文别名: (1S,1aR,7S,7aS,7bR)-1,7,7a-trimethyl-6-oxo-1a,2,7,7b-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: LMMXTMWEJYXVJO-VTKTVLEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-1(2),9(10)-aristoladien-13-oic acid 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以14.3 mg的产率得到(1S,1aR,7S,7aS,7bR)-1,7,7a-Trimethyl-6-oxo-1a,2,6,7,7a,7b-hexahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  小球藻（Chlorella fusca var）对具有1,1-二甲基环丙烷环的马兜铃型和2,3-secoaromadendrane型倍半萜类化合物的生物转化。空泡菌，粘液菌和黑曲霉。

  摘要：

  原料药Nardostachys chinensis的马兜铃型倍半萜碳氢化合物（+）-1（10）-马兜铃烯（1）和三倍体地锦紫苏的2,3-secoaromadendrane型倍半萜烯内酯plachichilide（2）的生物转化微生物，小球藻变种。研究了液泡菌，Mucor菌种和黑曲霉。C. fusca var。vacuumlata和Mucor sp。将氧官能团引入马兜铃烯的环己烷环中，而黑曲霉立体选择性地氧化了马兜铃烯环丙烷环上的1,1-二甲基基团的一个甲基和2,3-secoaromadendrane生成C-12伯醇和C-12羧酸。讨论了新代谢物形成的可能代谢途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.861
• 作为产物：
  描述：

  白菖烯 在 culture medium of Aspergillus niger 、 Czapek-pepton medium 作用下， 反应 144.0h， 以2.7%的产率得到3β-hydroxy-1(2),9(10)-aristoladien-13-oic acid
  参考文献：
  名称：

  小球藻（Chlorella fusca var）对具有1,1-二甲基环丙烷环的马兜铃型和2,3-secoaromadendrane型倍半萜类化合物的生物转化。空泡菌，粘液菌和黑曲霉。

  摘要：

  原料药Nardostachys chinensis的马兜铃型倍半萜碳氢化合物（+）-1（10）-马兜铃烯（1）和三倍体地锦紫苏的2,3-secoaromadendrane型倍半萜烯内酯plachichilide（2）的生物转化微生物，小球藻变种。研究了液泡菌，Mucor菌种和黑曲霉。C. fusca var。vacuumlata和Mucor sp。将氧官能团引入马兜铃烯的环己烷环中，而黑曲霉立体选择性地氧化了马兜铃烯环丙烷环上的1,1-二甲基基团的一个甲基和2,3-secoaromadendrane生成C-12伯醇和C-12羧酸。讨论了新代谢物形成的可能代谢途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.861

文献信息

• Biotransformation of Aristolane- and 2,3-Secoaromadendrane-Type Sesquiterpenoids Having a 1,1-Dimethylcyclopropane Ring by <i>Chlorella fusca</i> var. <i>vacuolata</i>, <i>Mucor</i> Species, and <i>Aspergillus niger</i>
  作者：Mai Furusawa、Toshihiro Hashimoto、Yoshiaki Noma、Yoshinori Asakawaa

  DOI：10.1248/cpb.54.861

  日期：——

  Biotransformation of the aristolane-type sesquiterpene hydrocarbon (+)-1(10)-aristolene (1) from the crude drug Nardostachys chinensis and of the 2,3-secoaromadendrane-type sesquiterpene lactone plagiochilide (2) from the liverwort Plagiochila fruticosa by three microorganisms, Chlorella fusca var. vacuolata, Mucor species, and Aspergillus niger was investigated. C. fusca var. vacuolata and Mucor sp. introduced

  原料药Nardostachys chinensis的马兜铃型倍半萜碳氢化合物（+）-1（10）-马兜铃烯（1）和三倍体地锦紫苏的2,3-secoaromadendrane型倍半萜烯内酯plachichilide（2）的生物转化微生物，小球藻变种。研究了液泡菌，Mucor菌种和黑曲霉。C. fusca var。vacuumlata和Mucor sp。将氧官能团引入马兜铃烯的环己烷环中，而黑曲霉立体选择性地氧化了马兜铃烯环丙烷环上的1,1-二甲基基团的一个甲基和2,3-secoaromadendrane生成C-12伯醇和C-12羧酸。讨论了新代谢物形成的可能代谢途径。