反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) | 627-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体)
• 中文别名: 反式-巴豆腈 (含有约2%的顺式同分异构体)；反式-巴豆腈 (含有约20%的顺式同分异构体)
• 英文名称: crotononitrile
• 英文别名: (E)-but-2-enenitrile
• CAS: 627-26-9
• 化学式: C₄H₅N
• mdl: MFCD00001935
• 分子量: 67.0904
• InChiKey: NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51.15°C
• 沸点：
  108.92°C (estimate)
• 密度：
  0.8070
• 闪点：
  16°C(lit.)
• 介电常数：
  28.100000000000001
• 溶解度：
  0.37 M
• 蒸汽压力：
  31.95 mmHg
• 保留指数：
  619.8;647.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 其他毒物 - 化学性窒息剂 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 催泪剂（催泪瓦斯） - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 毒性肺炎 - 由吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Other Poison - Chemical Asphyxiant Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 在 乙醛肟 、 [(eta.(5)-pentamethylcyclopentadienyl)Rh(H2O)3](OTf)2 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到(2E)-2-丁烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种腈水解合成酰胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种腈水解合成酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，乙醛肟，水，水溶性铑络合物，反应混合物在50‑80 oC下反应数小时后，冷却到室温。加入乙酸乙酯进行萃取，得有机层，旋转蒸发除去溶剂，得到目标产物。同现有的过渡金属催化使用肟作水源腈水解合成酰胺的方法相比，本发明所使用的催化剂负载低，不含有环境污染严重的膦配体，在空气中就能进行，不需要氮气保护。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN104744288B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁-2-烯腈 在 四(三苯基膦)钯 一氧化碳 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 以100%的产率得到反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体)
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机卤化物与一氧化碳和氢化锡的甲酰化

  摘要：

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称

  DOI：

  10.1021/ja00263a015
• 作为试剂：
  描述：

  十一烷醇 、 N-苄叉苯胺 在 反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-nonyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过（生物）可用醇和氨基芳烃的交叉脱氢偶联，温和高效地合成取代的喹啉

  摘要：

  AbstractA ruthenium‐catalysed dehydrogenative cross‐coupling of primary alcohols and imines in the presence of TFA provided a library of differently substituted quinolines. Imines can be prepared in situ from various anilines and several benzyl alcohols using a ruthenium‐catalysed hydrogen‐transfer procedure. Without changing the catalyst, quinolines can be obtained in moderate to good yields by adding various primary alcohols in the presence of TFA (30 mol%) via a “telescopic” protocol. The use of alcohols, the absence of strong oxidants and the diversity of potential starting materials make this modern version of the Skraup reaction superior to most of the conventional quinoline syntheses.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400815

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• Butenoic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05166188A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  A butenoic acid compound is defined by the following formula: ##STR1## in which Z is O,S, vinylene or azomethyne, A is an alkylene and J is phenyl or etc. It is useful to treat the heart disease.

  一个丁烯酸化合物由以下公式定义：##STR1## 其中Z为O、S、乙烯基或偶氮甲烷，A为烷基，J为苯基或其他。它对治疗心脏病有用。
• Aromatic amides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06635657B1

  公开（公告）日：2003-10-21

  This application relates to a compound of formula I (or a pharmaceutically acceptable salt thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  本申请涉及式I化合物（或其药用可接受的盐），如本文所述，其药物组合物，及其作为因子Xa抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。
• [EN] GCN2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GCN2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019148132A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Substituent and ring size dependence of the coupling constant
  作者：M. J. Collins、P. M. Hatton、S. Sternhell、C. W. Tansey

  DOI：10.1002/mrc.1260250916

  日期：1987.9

  The magnitude of the 4J proton‐proton coupling constant across the fragment CH3CCH (a probe of the bond order between the central sp2‐sp2 hybridized carbon atoms) has been found to be essentially independent of substitution on a toluene fragment and on the size of the ring containing the ortho‐allylic fragment. The coupling constant is sensitive to direct substitution on the ortho‐allylic fragment

  已发现片段 CH3CCH（中心 sp2-sp2 杂化碳原子之间键序的探针）的 4J 质子-质子耦合常数的大小基本上与甲苯片段上的取代无关以及包含邻位烯丙基片段的环的大小。偶联常数对邻烯丙基片段上的直接取代敏感，特别是当取代基位于甲基的 α 位置时。

表征谱图