反式-度骨化醇 | 74007-20-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 反式-度骨化醇
• 中文别名: 反式多索骨化醇
• 英文名称: 1α-hydroxy-5,6-trans-vitamin D₂
• 英文别名: trans-doxercalciferol；(1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 74007-20-8
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂
• 分子量: 412.656
• InChiKey: HKXBNHCUPKIYDM-HBZIUUSASA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，trans-Doxercalciferol 是 Doxercalciferol 的异构体。Doxercalciferol 属于维生素 D2 类似物，能够激活维生素 D 受体，有助于预防肾脏疾病。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  维生素D2	Calciferol	50-14-6	C28H44O	396.657

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  度骨化醇	doxercalciferol	54573-75-0	C28H44O2	412.656

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-度骨化醇 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-5-[2-[(1R,3aS,7aR)-7a-Methyl-1-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-4-pentyl-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  An allylic nucleophilic substitution reaction of 1α-hydroxyvitamin D derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85093-5
• 作为产物：
  描述：

  [[(1a,3b,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3-基]双(氧)]双[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷] 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 反式-度骨化醇
  参考文献：
  名称：

  一种度骨化醇的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开一种度骨化醇的制备方法及其应用，以维生素D< subgt;为起始原料，依次通过环化反应、取代反应形成硅醚保护基、开环反应、氧化反应、取代反应形成硅醚保护基、脱保护反应后，合成固态中间体，再经光异构化反应制出度骨化醇；该固态中间体的化学结构式如下所示：="" 本发明通过对最后两步反应进行调整，先进行脱保护，再进行光照反应，所得中间体4为新型结构的固体化合物，易于纯化和质控，经过光照后得到度骨化醇，产品纯度高、收率稳定。<="" div="">

  公开号：

  CN115974743A

文献信息

• 一种度骨化醇及其制备方法
  申请人：江苏四环生物制药有限公司

  公开号：CN113666858A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明提供一种度骨化醇及其制备方法，包括以下步骤：以维生素D2为初始物料依次经过磺酰基化反应、甲氧基‑成桥环反应、氧化反应得到中间体1a‑OH‑3，5‑环合维生素D2，中间体1a‑OH‑3，5‑环合维生素D2依次经过开环反应、狄尔斯‑阿尔德反应分离提纯反应得到度骨化醇的粗品，度骨化醇的粗品经过重结晶反应后得到度骨化醇；本发明提供一种度骨化醇及其制备方法，制备方法的工艺简单、收率稳定，制得的产品纯度较高，有利于工业化生产。
• An allylic nucleophilic substitution reaction of 1α-hydroxyvitamin D derivatives
  作者：M.J. Calverley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85093-5

  日期：1986.1
• 一种度骨化醇的制备方法及其应用
  申请人：南京海鲸药业股份有限公司

  公开号：CN115974743A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开一种度骨化醇的制备方法及其应用，以维生素D< subgt;为起始原料，依次通过环化反应、取代反应形成硅醚保护基、开环反应、氧化反应、取代反应形成硅醚保护基、脱保护反应后，合成固态中间体，再经光异构化反应制出度骨化醇；该固态中间体的化学结构式如下所示：="" 本发明通过对最后两步反应进行调整，先进行脱保护，再进行光照反应，所得中间体4为新型结构的固体化合物，易于纯化和质控，经过光照后得到度骨化醇，产品纯度高、收率稳定。<="" div="">