(E)-2-甲基-2-丁烯腈 | 30574-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (E)-2-甲基-2-丁烯腈
• 英文名称: tiglonitrile
• 英文别名: (E)-2-methyl-2-butenenitrile；(E)-2-methylbut-2-enenitrile
• CAS: 30574-97-1
• 化学式: C₅H₇N
• 分子量: 81.1173
• InChiKey: IHXNSHZBFXGOJM-HWKANZROSA-N

物化性质

• 物理描述：
  2-methyl-2-butenenitrile is a clear amber liquid. (NTP, 1992)
• 闪点：
  less than 67 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992)
• 密度：
  0.817 at 65.3 °F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  74.3 mm Hg at 75 °F ; 148.2 mm Hg at 111° F; 293.8 mm Hg at 149° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯腈 在 potassium phosphate buffer 、 Escherichia coli SS₁₀₀₁ cells 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到惕格酸
  参考文献：
  名称：

  （E，Z）-2-甲基-2-丁烯腈的区域选择性生物催化水解以生产（E）-2-甲基-2-丁烯酸

  摘要：

  酸性嗜酸杆菌72W腈水解酶催化（E，Z）-2-甲基-2-丁烯腈的区域选择性水解，仅产生（E）-2-甲基-2-丁烯酸，而未检测到（Z）-2-甲基-丁烯的转化。2-丁腈。在水溶液中以铵盐形式生成的（E）-2-甲基-2-丁烯酸易于与（Z）-2-甲基-2-丁烯腈分离，并以高收率和纯度分离。腈水合酶和若干的酰胺酶活性的组合丛毛单胞睾丸酮菌株还可用于生产的（高度选择性ê）-2-甲基-2-丁从（酸ê，ž）-2-甲基-2-丁腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.120
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丁腈 在 氯仿 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 (E)-2-甲基-2-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  Bruylants; Ernould; Dekoker, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1930, vol. 39, p. 386,389,391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-Hydroperoxy-2-methylenebutanoic Acid Derivatives via Photooxygenation of Tiglic Acid Derivatives
  作者：Waldemar Adam、Axel Griesbeck

  DOI：10.1055/s-1986-31871

  日期：——

  Photooxygenation of (E)-2-methyl-2-butenoic acid derivatives (tiglic acid derivatives) in tetrachloromethane in the presence of catalytic amounts of tetraphenylporphine affords 3-hydroperoxy-2-methylenebutanoic derivatives in generally high yields. Acid-catalyzed cyclodehydration of the 3-hydroperoxy-2-methylenebutanoic acid thus obtained readily gives 5-methyl-4-methylene-3-oxo-1,2-dioxolane, a peroxylactone, in 61% yield. The analogous cyclodehydration of 3-hydroperoxy-2-methylenebutanal [generated in situ by oxygenation of (E)-2-methyl-2-butenal] leads to the formation of 3-hydroxy-5-methyl-4-methylene-1, 2-dioxolane.

  在四苯基卟啉催化剂存在下，将(E)-2-甲基-2-丁烯酸衍生物（虎尾草酸衍生物）在四氯化碳中进行光氧化反应，通常可以高产率地得到3-羟基过氧-2-亚甲基丁酸衍生物。通过酸催化的环脱水反应，所获得的3-羟基过氧-2-亚甲基丁酸容易生成5-甲基-4-亚甲基-3-氧代-1,2-二氧杂环戊烷（一种过氧内酯），产率为61%。类似地，通过将(E)-2-甲基-2-丁烯醛就地氧化生成的3-羟基过氧-2-亚甲基丁醛进行环脱水反应，则生成3-羟基-5-甲基-4-亚甲基-1,2-二氧杂环戊烷。
• NOVEL PYRIMIDINE-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20110046170A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to novel pyrimidine-pyridine derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  本发明涉及新颖的嘧啶-吡啶衍生物、其制备方法及其作为药理活性化合物的应用。这些化合物特别作为免疫调节剂发挥作用。
• [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ARYLTHIOACETAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS INSECTICIDES À BASE DE DÉRIVÉS D'ARYLTHIACÉTAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012156400A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, G1, n, A1, A2, A3, A4, Y1, Y2, and Y3 are as defined in the claims. The invention also relates to processes and intermediates for preparing these compounds, to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、G1、n、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2和Y3如权利要求中所定义。该发明还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，包括这些化合物的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用这些化合物控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• Rational design of efficient steric catalyst for isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile
  作者：Kaikai Liu、Tiefeng Wang、Minghan Han

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111259

  日期：2020.12

  intermediates (2PN)NiL2 and (2M2BN)NiL2, both of which take nickel atom out of the catalytic cycle in the isomerization process. To suppress the inhibition effect, new catalytic intermediates are rationally designed based on their computational %Vbur. An efficient method that adding extra ligand 1, 5-bis(diphenylphosphino)pentane (dppp5) to the NiL4 catalyst is selected experimentally. Compared to the results

  2-甲基-3-丁烯腈的催化异构化（2M3BN），在杜邦公司过程的模型反应，已经使用NIL执行4（L =三ø - p作为催化剂-甲苯基磷酸酯）。在2-戊烯腈（2PN）和2-甲基-2-丁烯腈（2M2BN）共存的异构化过程中催化活性降低表明2PN和2M2BN均为催化剂抑制剂，且2M3BN的转化率与含量之间存在定量关系提供2M2BN和2PN中的一个。DFT计算结果表明，抑制作用归因于末端中间体（2PN）NiL 2和（2M2BN）NiL 2的产生，两者都将镍原子带离了异构化过程中的催化循环。为了抑制这种抑制作用，基于计算的％V bur合理设计了新的催化中间体。通过实验选择了向NiL 4催化剂中添加额外的配体1，5-双（二苯基膦基）戊烷（dppp5）的有效方法。与以NiL 4为催化剂获得的结果相比，（dppp5）NiL 2在3 h反应中将2M3BN的转化率从74.5％提高到93.4％，并在最佳条件下提供了对3PN（>
• Sterically Demanding Diphosphonite Ligands–Synthesis and Application in Nickel-Catalyzed Isomerization of 2-Methyl-3-Butenenitrile
  作者：Jarl Ivar van der Vlugt、Alison C. Hewat、Samuel Neto、Rafael Sablong、Allison M. Mills、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.200303240

  日期：2004.7

  of these diphosphonite ligands towards Ni(II) and Ni(0) precursors is investigated, both by NMR spectroscopy as well as X-ray crystallography and compared with the behaviour of diphosphine ligands such as Xantphos. The molecular structure for complex 9, trans-[NiBr2(1)] is described in detail. The nickel-catalyzed isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to 3-pentenenitrile is studied, a relevant

  一类新的空间要求的二亚膦酸酯的合成1 - 8，根据刚性骨架，进行说明。起始原料都是可商购的，并且该方法允许采用模块化方法。所有配体已被充分表征，包括X射线晶体结构为化合物1，4,5-双二[（2-叔丁基）苯基] phosphonito} -9,9-二甲基呫。通过NMR光谱以及X射线晶体学研究了这些二膦酸酯配体对Ni（II）和Ni（0）前体的配位，并与二膦配体（如Xantphos）的行为进行了比较。配合物9的分子结构，反式-[NiBr 2（（1）]被详细描述。研究了2-甲基-3-丁烯腈在镍催化下异构化为3-戊烯腈的方法，这是丁二烯在工业上重要的氢氰化的重要步骤（杜邦己二腈工艺）。在这种可逆的CC键活化反应中，获得了对所需的3-戊烯腈的良好活性和选择性。

表征谱图