4-溴丁-2-烯腈 | 37590-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-溴丁-2-烯腈
• 英文名称: (E)-4-bromobut-2-enenitrile
• 英文别名: 4-bromo-2-butenenitrile
• CAS: 37590-23-1
• 化学式: C₄H₄BrN
• 分子量: 145.986
• InChiKey: DNQQWHOUZPHKMD-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁-2-烯腈 在 四(三苯基膦)钯 一氧化碳 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 以100%的产率得到反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体)
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机卤化物与一氧化碳和氢化锡的甲酰化

  摘要：

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称

  DOI：

  10.1021/ja00263a015
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯腈 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 diphenoxyl 作用下， 生成 4-溴丁-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  POLAR EFFECTS IN BROMINATIONS WITH N-BROMOSUCCINIMIDE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01122a015

文献信息

• DNA-Compatible [3 + 2] Nitrone–Olefin Cycloaddition Suitable for DEL Syntheses
  作者：Christopher J. Gerry、Zhenhua Yang、Michele Stasi、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00017

  日期：2019.3.1

  DNA-compatible chemistry restricts the types of chemical features that can be incorporated into DNA-encoded libraries (DELs). Here, a method to synthesize DNA-conjugated polycyclic isoxazolidines via a [3 + 2] nitrone-olefin cycloaddition is described. The reaction is compatible with many olefin-containing substrates and diverse N-alkylhydroxylamines. The ability to perform subsequent DNA ligation and

  DNA兼容化学的有限范围限制了可纳入DNA编码文库（DEL）的化学特征的类型。在此，描述了通过[3 + 2]硝酮-烯烃环加成合成DNA缀合的多环异恶唑烷的方法。该反应与许多含烯烃的底物和各种N-烷基羟胺相容。还证实了进行后续DNA连接和PCR扩增的能力。这种方法有助于合成包含具有未开发化学特征的地形复杂化合物的DEL。
• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017201161A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• Palladium-catalyzed cross coupling of allyl halides with organotin reagents: a method of joining highly functionalized partners regioselectively and stereospecifically
  作者：Forrest K. Sheffy、J. P. Godschalx、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00329a032

  日期：1984.8

  La reaction catalysee par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- et vinylstannanes donne des produits de copulation croisee. En presence de monoxyde de carbone, des cetones sont obtenues, resultant d'une copulation croisee accompagnee d'une insertion de CO. La reaction est douce et s'effectue meme en presence de diverses fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R, CHO) soit sur le chlorure

  La 反应催化剂 par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- etvinylstannanes donne des produits de copulation croisee。En存在 de monooxyde de carbone, des cetones sont obtenues, result d'une copulation croisee accompagnee d'une insert de CO. La反应 est douce et s'effectue meme en 存在 de differents fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R , CHO) soit sur le le chlorure allylique soit sur le stannane
• Diastereoselective Synthesis of Polysubstituted Piperidines through Visible‐Light‐Driven Silylative Cyclization of Aza‐1,6‐Dienes: Experimental and DFT Studies
  作者：Wei‐Chen Cui、Wenxuan Zhao、Ming Gao、Wei Liu、Shaozhong Wang、Yong Liang、Zhu‐Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.201903440

  日期：2019.12.20

  and an electron-neutral olefin was developed, which allows for stereoselective synthesis of densely functionalized piperidines in a highly atom-economical manner. Depending on the substitution pattern of the electron-neutral olefin, poor-to-excellent diastereoselectivity was observed. It was suggested that the 6-exo-trig cyclization was initiated by a chemoselective addition of silyl radical toward

  开发了以丙烯腈或丙烯酸酯部分和电子中性烯烃为特征的氮杂-1,6-二烯的可见光驱动的自由基甲硅烷化环化反应，它允许以高度原子经济的方式立体选择性合成密集官能化的哌啶。根据电子中性烯烃的取代模式，观察到从差到极好的非对映选择性。有人提出，6-exo-trig 环化是由甲硅烷基对缺电子烯烃的化学选择性加成引发的，剩余烯烃的几何形状与顺式立体选择性密切相关。DFT 计算支持可能涉及氰基位于形成哌啶环的轴向位置的过渡态，其中增加 1，