4-chloro-trans-crotononitrile | 7659-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-trans-crotononitrile
• 英文别名: (E)-4-chlorobut-2-ene nitrile；4-Chlor-trans-crotononitril；4-chloro-but-2-enenitrile；γ-Chlor-trans-crotonsaeurenitril；trans-γ-Chlor-crotononitril；trans-γ-Chlorocrotononitril；4-Chlorocrotononitrile；(E)-4-chlorobut-2-enenitrile
• CAS: 7659-46-3
• 化学式: C₄H₄ClN
• 分子量: 101.535
• InChiKey: TVATXSHJPUWJHZ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-trans-crotononitrile 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (2E)-4-hydroxybut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Vessiere, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1645,1649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 在 氯 作用下， 生成 4-chloro-trans-crotononitrile
  参考文献：
  名称：

  US2466641

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Regioselective Palladium-Catalyzed Electrophilic Allylic Substitution in the Presence of Hexamethylditin
  作者：Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol0257777

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. Palladium-catalyzed electrophilic allylic substitution of functionalized allyl chlorides and allyl acetates can be achieved in the presence of hexamethylditin under mild reaction conditions. The substitution reaction occurs with very high regioselectivity at the branched allylic terminus. Regioselective tandem bisallylation reaction could be performed by employing benzylidenemalonitrile

  [反应：请参见文字]。官能化的烯丙基氯和乙酸烯丙酯的钯催化亲电子烯丙基取代可以在温和的反应条件下在六甲基二锡存在下实现。取代反应在支链烯丙基末端具有很高的区域选择性。区域选择性串联双烯丙基化反应可以通过使用亚苄基亚甲基腈作为底物来进行。反应机理可以通过双烯丙基铝中间体的参与来解释。该反应的一个特别有趣的机理特征是钯在同一催化循环中催化多达三个不同的转化。DFT计算表明区域选择性是由烯丙基取代基在反应中间体的eta1-烯丙基部分中的位置决定的。
• Palladium-Catalyzed Electrophilic Substitution of Allyl Chlorides and Acetates via Bis-allylpalladium Intermediates
  作者：Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo026767m

  日期：2003.4.1

  the application of neutral and mild reaction conditions. The substitution reaction occurs with very high regioselectivity at the branched allylic terminus. Moreover, in several reactions, a high stereoselectivity was observed indicating that this new catalytic process has a high potential for stereoselective synthesis. The regioselectivity of the reaction can be explained on the basis of DFT calculations

  官能化的烯丙基氯和乙酸烯丙酯的钯催化亲电子烯丙基取代可以在温和的中性反应条件下在六甲基二锡存在下实现。这种有效的一锅法涉及钯催化的瞬态烯丙基锡烷的形成，然后生成双烯丙基钯中间体，该中间体随后与亲电子试剂反应。使用这种催化转化，各种醛和亚胺可以被烯丙基化，从而提供高度官能化的均烯丙基醇和胺。此外，可以通过使用异氰酸甲苯酯和亚苄基亚甲基腈作为底物进行串联双烯丙基化反应。该反应的一个特别有趣的机理特征是钯在每个催化循环中催化多达三个不同的转化。由于采用中性和温和的反应条件，在催化反应中可以耐受各种烯丙基官能团，包括COOEt，CONH（2），COCH（3），CN，Ph和CH（3）。取代反应在支链烯丙基末端具有很高的区域选择性。此外，在几个反应中，观察到高的立体选择性，表明这种新的催化过程具有高的立体选择性合成潜力。反应的区域选择性可以基于DFT计算来解释。这些研究表明，烯丙基取代基优选反应中间体
• Process for the preparation of 2-halogenopyridinealdehydes and novel
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05708180A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  The reaction of cyanoolefins, aminocarbonylolefins or hydroxyiminoolefins with a Vilsmeier reagent leads to 2-halogenopyridines which bear aldehyde groups in the 3 and/or 5 position. These pyridinealdehydes are valuable intermediates for the preparation of pharmaceuticals and crop protection agents.

  使用Vilsmeier试剂反应氰基烯烃、氨基羰基烯烃或羟基亚胺烯烃，可得到在3和/或5位置带有醛基团的2-卤代吡啶。这些吡啶醛是制备药物和农药的有价值中间体。
• van Dormael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1943, vol. 52, p. 109,110, 113
  作者：van Dormael

  DOI：——

  日期：——
• Kurtz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 572, p. 23,56
  作者：Kurtz

  DOI：——

  日期：——

表征谱图