5-epi-canadensene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-epi-canadensene
• 英文别名: 5-Epicanadensene；[(2R,3Z,5S,7S,8E,10S,11R,13S)-2,3,5,10-tetraacetyloxy-7-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,14,15,15-tetramethyl-13-bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),3,8-trienyl] acetate
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₂
• 分子量: 594.656
• InChiKey: USDGRBIQBGVGOS-LBAPPZQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 5-epi-canadensene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以22%的产率得到20-cinnamoyl-5-epi-canadensene
  参考文献：
  名称：

  来自加拿大红豆杉针的新紫杉烷。

  摘要：

  在加拿大紫杉针中首次鉴定出九种次要紫杉烷。这些代谢物中的四种是新的：5-表-肉桂酰基Canadensene（1），2,9,10、13-四乙酰氧基-20-肉桂酰氧基-紫杉醇4（5），11（12）-二烯（2），2'乙酰基-紫杉醇（3）和9-去乙酰基紫杉碱E（4）。

  DOI：

  10.1021/np000053u

文献信息

• New Taxanes from the Needles of <i>Taxus canadensis</i>
  作者：Junzeng Zhang、Francoise Sauriol、Orval Mamer、Lolita O. Zamir

  DOI：10.1021/np000053u

  日期：2000.7.1

  Nine minor taxanes were identified for the first time in the Canadian yew needles. Four of these metabolites are new: 5-epi-cinnamoylcanadensene (1), 2,9,10, 13-tetraacetoxy-20-cinnamoyloxy-taxa-4(5),11(12)-diene (2), 2'-acetyl-epi-taxol (3), and 9-deacetyltaxinine E (4).

  在加拿大紫杉针中首次鉴定出九种次要紫杉烷。这些代谢物中的四种是新的：5-表-肉桂酰基Canadensene（1），2,9,10、13-四乙酰氧基-20-肉桂酰氧基-紫杉醇4（5），11（12）-二烯（2），2'乙酰基-紫杉醇（3）和9-去乙酰基紫杉碱E（4）。