反式肉桂酰基Β-D-葡糖苷 | 40004-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反式肉桂酰基Β-D-葡糖苷
• 英文名称: 1-O-trans-cinnamoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (E)-1-O-cinnamoyl-β-D-glucose；1-O-trans-Cinnamoyl-beta-D-glucopyranose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 40004-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: CJGRGYBLAHPYOM-HOLMNUNMSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C
• 沸点：
  544.4±50.0 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

1-O-反式-桂皮酰基-β-D-葡萄吡喃糖是从水果中分离出的一种天然产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 反式肉桂酰基Β-D-葡糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl (trans)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  来自秘鲁酸浆、番石榴和牛痘果实的肉桂酸的碳水化合物酯

  摘要：

  摘要 1-O-反式-肉桂酰-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖是从酸浆果实中分离得到的，1-O-反式-肉桂酰基-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1 →6)-β-d-吡喃葡萄糖是从番石榴果实中提取的。发现 Vaccinium v​​itis-idaea 和 P. guajava 的果实是 1-O-反式肉桂酰-β-d-吡喃葡萄糖的丰富来源。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00303-2
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到反式肉桂酰基Β-D-葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰葡萄糖苷衍生物的合成及其对小鼠黑色素瘤B16-F10细胞系的增殖活性

  摘要：

  通过葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和肉桂酸衍生物的糖基化，然后用吡啶/H 2 O混合物脱氯乙酰化来制备十二种肉桂酰基葡萄糖苷衍生物。它们的结构通过1 H 和13 C NMR 以及质量分析进行了表征。所有产品都经过了针对小鼠黑色素瘤 B16-F10 细胞系的抗增殖活性测试。化合物4e-4j能够抑制小鼠黑色素瘤B16-F10细胞系的增殖，IC 50值分别为17.38±0.07、9.87±0.09、9.69±0.12、29.42±0.04、32.95±0.08、25.68± 0.09μM 。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108332

文献信息

• Engineering faster transglycosidases and their acceptor specificity
  作者：Linh T. Tran、Vincent Blay、Sukanya Luang、Chatchakorn Eurtivong、Sunaree Choknud、Humbert González-Díaz、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1039/c9gc00621d

  日期：——

  L241D/W243N. In order to guide a more general use of Os9BGlu31 variants as transglycosylation catalysts, we built cheminformatics models based on topological descriptors of the substrates. These models showed useful predictive potential on the external validation set and are allowing the identification of efficient catalytic routes to novel phytohormone and antibiotic glucoconjugates of interest.

  转糖苷酶是具有催化从生物质衍生的原料开始的各种高价值化合物合成的酶。改善其活性并拓宽底物范围是使该生物催化剂家族广泛应用的重要目标。在这项工作中，我们设计了20个水稻转糖苷酶Os9BGlu31突变体，并评估了它们在18种不同底物上的462次反应中的催化作用。这使我们能够鉴定出扩大了其底物范围并显示出高活性的突变体，包括W243L和W243N。我们还开发了双重突变体，例如L241D / W243N，它们在某些底物上具有很高的活性，并且对水解具有特殊的特异性。为了指导Os9BGlu31变体更普遍地用作转糖基化催化剂，我们基于底物的拓扑描述符建立了化学信息学模型。这些模型在外部验证集上显示出有用的预测潜力，并且允许鉴定出有效的催化途径，以催化新型目标植物激素和抗生素葡萄糖缀合物。
• Solvent-Dependent Mechanism and Stereochemistry of Mitsunobu Glycosylation with Unprotected Pyranoses
  作者：Hironori Takeuchi、Yusuke Fujimori、Yoshihiro Ueda、Hiromitsu Shibayama、Masaru Nagaishi、Tomoyuki Yoshimura、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01549

  日期：2020.6.19

  acidic glycosyl acceptors such as carboxylic acids, phenols, and imides, retaining its high stereoselectivity (33 examples). Glycosylation of a carboxylic acid with unprotected α-d-mannose proceeded also in an SN2 manner to directly afford a usually less accessible 1,2-cis-mannoside. One- or two-step total syntheses of five simple natural glycosides were performed using the glycosylation strategy presented

  在Mitsunobu条件下，在二恶烷中，用未保护的α- d-葡萄糖对苯甲酸高度立体选择性糖基化提出了一种S N 2机制，而在DMF中，对于非立体选择性糖基化则提出了一种S N 1机制。S N 2型立体选择性Mitsunobu糖基化通常可作为糖基供体与多种酸性糖基受体（如羧酸，酚和酰亚胺）结合使用，作为糖基供体，适用于各种未保护的吡喃糖，保持其高立体选择性（33个例子）。羧酸与未保护的α- d-甘露糖的糖基化也以S N 2方式进行，以直接提供通常较难获得的1,2-顺式-甘露糖苷。使用未保护的α- d-葡萄糖，使用此处介绍的糖基化策略进行五个简单天然糖苷的一步或两步总合成。
• FaGT2: a multifunctional enzyme from strawberry (Fragaria × ananassa) fruits involved in the metabolism of natural and xenobiotic compounds
  作者：Christian Landmann、Barbara Fink、Wilfried Schwab

  DOI：10.1007/s00425-007-0492-4

  日期：2007.7

  elucidate its additional biological functions. The accepted substrates ranged from derivatives of cinnamic acid and benzoic acid to heterocyclic and aliphatic compounds resulting in the formation of O- and S-glucose esters, as well as O-glucosides. In planta assays confirmed the formation of glucose derivatives after injection of the substrates into strawberry fruits. Common chemical and structural

  Fragaria × ananassa UDP-glucose:cinnamate glucosyltransferase (FaGT2) 在草莓果实成熟过程中催化肉桂酸和对香豆酸葡萄糖酯的形成。在这里，通过在体外测试一系列结构不同的天然和非天然来源的底物并比较它们的动力学参数以阐明其额外的生物学功能，进一步表征了成熟和氧化应激诱导的酶。可接受的底物范围从肉桂酸和苯甲酸的衍生物到杂环和脂肪族化合物，导致形成 O-和 S-葡萄糖酯以及 O-葡萄糖苷。在植物中的测定证实了将底物注射到草莓果实中后形成了葡萄糖衍生物。活性所需的常见化学和结构特征是容易从葡糖基化位点减去质子，以及形成的阴离子与 π 电子的共轭，这在最简单的底物山梨酸中得到了最好的体现。除肉桂酸外，天然化合物邻氨基苯甲酸、反式-2-己烯酸、烟酸和2,5-二甲基-4-羟基-3[2H]-呋喃酮在体外被糖基化。但 FaGT2 也能够有效地转化异生物质，如除草剂
• Partial Purification and Characterization of UDPG: t -Cinnamate Glucosyltransferase in the Root of Sweet Potato, Ipomoea batatas Lam
  作者：Tsutomu SHIMIZU、Mineo KOJIMA

  DOI：10.1093/oxfordjournals.jbchem.a134586

  日期：1984.1.1

  required UDP-glucose as a glucosyl donor. Its molecular weight was estimated to be 45,000 by gel filtration chromatography through Sephadex G-100. Its Km values were 0.2 mM for t-cinnamic acid and 0.1 mM for UDP-glucose. It also showed activity toward various aromatic carboxylic acids other than t-cinnamic acid with the following relative activities at the concentration of 1.8 mM: t-cinnamic acid, 100;

  以前，我们从甘薯根中分离出t-肉桂酰基-D-葡萄糖作为绿原酸生物合成中的一种可能中间体。从甘薯根（番薯叶番薯）中纯化了催化t-肉桂酰基-D-葡萄糖形成的酶539倍并进行了表征。它需要UDP-葡萄糖作为葡萄糖基供体。通过Sephadex G-100的凝胶过滤色谱法估计其分子量为45,000。对于叔肉桂酸，其Km值为0.2 mM，对于UDP-葡萄糖，其Km值为0.1 mM。在浓度为1.8mM时，它还显示出对除肉桂酸以外的各种芳族羧酸的活性，具有以下相对活性：肉桂酸100。对香豆酸57；邻香豆酸52; 咖啡酸15; 苯甲酸71; 阿魏酸27; 4-羟基-3-甲氧基-苯甲酸，35。当使用对香豆酸作为底物时，该酶仅将葡糖基引入羧基，而不引入苯环上的羟基。它被对氯汞苯甲酸和HgCl2抑制。在切片后的最初28小时内，其在切片的根提取物中的活性下降，然后在75小时内增加至原始水平。明显的降低似乎是由于在组织提取物中出现了高分子量的抑制因子。
• Cinnamate Metabolism in Ripening Fruit. Characterization of a UDP-Glucose:Cinnamate Glucosyltransferase from Strawberry
  作者：Stefan Lunkenbein、MariLuz Bellido、Asaph Aharoni、Elma M.J. Salentijn、Ralf Kaldenhoff、Heather A. Coiner、Juan Muñoz-Blanco、Wilfried Schwab

  DOI：10.1104/pp.105.074955

  日期：2006.3.1

  Strawberry (Fragaria × ananassa) fruit accumulate (hydroxy)cinnamoyl glucose (Glc) esters, which may serve as the biogenetic precursors of diverse secondary metabolites, such as the flavor constituents methyl cinnamate and ethyl cinnamate. Here, we report on the isolation of a cDNA encoding a UDP-Glc:cinnamate glucosyltransferase (Fragaria × ananassa glucosyltransferase 2 [FaGT2]) from ripe strawberry cv Elsanta that catalyzes the formation of 1-O-acyl-Glc esters of cinnamic acid, benzoic acid, and their derivatives in vitro. Quantitative real-time PCR analysis indicated that FaGT2 transcripts accumulate to high levels during strawberry fruit ripening and to lower levels in flowers. The levels in fruits positively correlated with the in planta concentration of cinnamoyl, p-coumaroyl, and caffeoyl Glc. In the leaf, high amounts of Glc esters were detected, but FaGT2 mRNA was not observed. The expression of FaGT2 is negatively regulated by auxin, induced by oxidative stress, and by hydroxycinnamic acids. Although FaGT2 glucosylates a number of aromatic acids in vitro, quantitative analysis in transgenic lines containing an antisense construct of FaGT2 under the control of the constitutive 35S cauliflower mosaic virus promoter demonstrated that the enzyme is only involved in the formation of cinnamoyl Glc and p-coumaroyl Glc during ripening.

  草莓（Fragaria × ananassa）果实积累（羟基）肉桂酰葡萄糖（Glc）酯，这些酯可能作为不同次生代谢物的生物合成前体，例如风味成分甲基肉桂酸酯和乙基肉桂酸酯。在这里，我们报道了从成熟草莓cv Elsanta中分离出的编码UDP-Glc：肉桂酸葡萄糖苷转移酶（Fragaria × ananassa葡萄糖苷转移酶2 [FaGT2]）的cDNA，该酶在体外催化肉桂酸、苯甲酸及其衍生物的1-O-酰基-Glc酯的形成。定量实时PCR分析表明，FaGT2转录本在草莓果实成熟期间积累到高水平，并在花中降低。果实中的水平与植物体内肉桂酰、对香豆酰和咖啡酰Glc的浓度呈正相关。在叶片中，检测到高量的Glc酯，但未观察到FaGT2 mRNA。FaGT2的表达受生长素的负调控，受氧化应激和羟基肉桂酸的诱导。虽然FaGT2在体外葡萄糖化了许多芳香族酸，但在含有FaGT2反义构建物的转基因线中的定量分析表明，该酶仅参与成熟期间肉桂酰Glc和对香豆酰Glc的形成。