trans-2-(indol-3-yl)cyclopropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-2-(indol-3-yl)cyclopropylamine
• 英文别名: Cyclopropanamine, 2-(1H-indol-3-yl)-；2-(1H-indol-3-yl)cyclopropan-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: WMUNIKSCJKEXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium azide 、 sodium amalgam 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 trans-2-(indol-3-yl)cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列反式-2-（吲哚-3-基）环丙胺衍生物的合成和血清素受体亲和力。

  摘要：

  通过与大鼠海马匀浆中的[3H] -8-OH-DPAT竞争，合成了一系列四个外消旋的环取代的反式-2-（吲哚-3-基）环丙胺衍生物，并测试了对5-HT1A受体的亲和力。以及对激动剂标记的克隆人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体亚型的亲和力。没有一种化合物对5-HT1A受体具有高亲和力，其中5-甲氧基取代最有效（40 nM）。在5-HT2A和5-HT2B受体同工型中，大多数化合物缺乏高亲和力。但是，在5-HT2C受体上，亲和力要高得多。5-氟取代的化合物最有效，5-HT2C受体的Ki为1.9 nM。另外，还对未取代化合物的1R，2S-（-）和1S，2R-（+）对映异构体在5-HT 2同工型下进行了评估。而1R 2S对映异构体在5-HT2A和5-HT2B位点具有较高的亲和力，而1S，2R异构体在5-HT2C受体上具有最高的亲和力。立体选择性的这种逆转可以导致选择性5-HT 2C受体激动

  DOI：

  10.1021/jm980318q

文献信息

• FLUORINATED CYCLOPROPYLAMINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USERS THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3431471A1

  公开（公告）日：2019-01-23

  Provided are a compound represented by formula I, a raceme thereof, an R-isomer thereof, an S-isomer thereof, a pharmaceutical salt thereof, and a mixture thereof, a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses thereof serving as an lysine specific demethylase 1 (LSD1) inhibitor. Provided are uses of the fluorinated cyclopropylamine compound represented by formula I in the treatment of cancers.

  提供一种由式 I 代表的化合物、其外消旋体、其 R-异构体、其 S-异构体、其药用盐和其混合物、其制备方法、包含该化合物的药物组合物以及其作为赖氨酸特异性去甲基化酶 1（LSD1）抑制剂的用途。提供了式 I 所代表的氟化环丙胺化合物在治疗癌症中的用途。
• Fluorinated cyclopropylamine compound, preparation method therefor, pharmaceutical composition thereof, and uses thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10836743B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Provided is a fluorinated cyclopropylamine compound represented by formula I, a racemate thereof, an R-isomer thereof, an S-isomer thereof, a pharmaceutical salt thereof, and a mixture thereof. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compound, a preparation method for the compound, and uses thereof as a lysine specific demethylase 1 (LSD1) inhibitor, and in the treatment of cancers.

  本发明提供了一种由式 I 代表的氟化环丙胺化合物、其外消旋体、其 R-异构体、其 S-异构体、其药用盐以及其混合物。还提供了含有该化合物的药物组合物、该化合物的制备方法，以及其作为赖氨酸特异性去甲基化酶 1（LSD1）抑制剂和治疗癌症的用途。
• FLUORINATED CYCLOPROPYLAMINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20190100507A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Provided is a fluorinated cyclopropylamine compound represented by formula I, a racemate thereof, an R-isomer thereof, an S-isomer thereof, a pharmaceutical salt thereof, and a mixture thereof. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compound, a preparation method for the compound, and uses thereof as a lysine specific demethylase 1 (LSD1) inhibitor, and in the treatment of cancers.
• Synthesis and Serotonin Receptor Affinities of a Series of <i>trans</i>-2-(Indol-3-yl)cyclopropylamine Derivatives
  作者：Suwanna Vangveravong、Arthi Kanthasamy、Virginia L. Lucaites、David L. Nelson、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm980318q

  日期：1998.12.1

  ring-substituted trans-2-(indol-3-yl)cyclopropylamine derivatives was synthesized and tested for affinity at the 5-HT1A receptor, by competition with [3H]-8-OH-DPAT in rat hippocampal homogenates, and for affinity at the agonist-labeled cloned human 5-HT2A, 5-HT2B, and 5-HT2C receptor subtypes. None of the compounds had high affinity for the 5-HT1A receptor, with the 5-methoxy substitution being most potent (40 nM)

  通过与大鼠海马匀浆中的[3H] -8-OH-DPAT竞争，合成了一系列四个外消旋的环取代的反式-2-（吲哚-3-基）环丙胺衍生物，并测试了对5-HT1A受体的亲和力。以及对激动剂标记的克隆人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体亚型的亲和力。没有一种化合物对5-HT1A受体具有高亲和力，其中5-甲氧基取代最有效（40 nM）。在5-HT2A和5-HT2B受体同工型中，大多数化合物缺乏高亲和力。但是，在5-HT2C受体上，亲和力要高得多。5-氟取代的化合物最有效，5-HT2C受体的Ki为1.9 nM。另外，还对未取代化合物的1R，2S-（-）和1S，2R-（+）对映异构体在5-HT 2同工型下进行了评估。而1R 2S对映异构体在5-HT2A和5-HT2B位点具有较高的亲和力，而1S，2R异构体在5-HT2C受体上具有最高的亲和力。立体选择性的这种逆转可以导致选择性5-HT 2C受体激动