野黄芩素-7-甲基醚 | 23130-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 野黄芩素-7-甲基醚
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one；7-methoxy-5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5,6,4′-trihydroxy-7-methoxyflavone；5,6,4'-trihydroxy-7-methoxyflavone；7-methoxy-4',5,6-trihydroxyflavone；7-O-methyl-seutellarein；Sorbifolin；5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 23130-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: UWARRXZVZDFPQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  601.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

山梨苷是一种从蕨类植物中提取的黄酮苷。研究显示，山梨醇不仅具有抑制髓过氧化物酶和清除自由基的作用，还作为一种MPO抑制剂，其IC50值为19.2 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  野黄芩素-7-甲基醚 、 四乙基氢氧化铵 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii) coordination properties of ladanein, a flavone lead with a broad-spectrum antiviral activity

  摘要：

  研究了具有强抗病毒作用的黄酮类化合物拉丹内（ladanein）及其相关类似物（negletein和salvigenin）在准生理条件下的Fe（III）络合性质，利用物理化学工具提供了它们在溶液中稳定性/反应性的重要见解。

  DOI：

  10.1039/c7nj04867j
• 作为产物：
  描述：

  野黄芩素 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 野黄芩素-7-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  黄cut苷烷基衍生物的合成及其生物学评估，可预防脂质变性，改善神经退行性疾病。

  摘要：

  背景技术外源性抗氧化剂被认为是治疗神经退行性疾病的有前途的治疗方法，因为它们可以预防和/或最小化氧化引起的神经元损害。目的设计并合成了基于黄cut苷（2）的结构上的三系列亲脂性化合物，黄re苷（2）是黄cut苷（1）在体内的一种代谢产物。方法通过检测亚铁盐/抗坏血酸诱导的脂质自氧化产生的2-硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）来评估其抗氧化活性，所述脂质存在于大鼠肝细胞的微粒体膜中。用紫外（UV）分光光度计研究了表示为正辛醇和缓冲液之间分配系数的这些化合物的亲脂性。结果该研究表明在C4'-OH位置被苄基取代的化合物5e表现出强的抗氧化活性和良好的亲脂性。结论5e可能是预防或减少与神经退行性过程相关的氧化状态的有效候选者。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181015143551

文献信息

• Compositions of flavonoids and flavonoid-containing extracts and the treatment of diseases
  申请人：Gong Qiang Bang

  公开号：US20050049206A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  In this invention, we describe a group of flavonoids and flavonoid-containing extracts that have pharmaceutical properties which are useful in the medicinal therapy of fibrotic diseases for the treatment or reparation and prevention of fibrotic lesional tissues. Representative flavonoids and flavonoid-containing extracts have the active compositions of the below formula. Those compositions can be extracted and purified from the botanicals, including Scutellaria baicalensis Georgi, Scutellaria scordifolia Fisch,Oroxylum indicum(L.) Vent, Plantago major L. The compositions of the invention are novel as an anti-fibrotic drugs, as agents for treating fibrosis.

  在这项发明中，我们描述了一组黄酮类化合物和含黄酮类化合物的提取物，具有药物特性，可用于治疗纤维化疾病的药物疗法，用于治疗、修复和预防纤维化病变组织。代表性的黄酮类化合物和含黄酮类化合物的提取物具有以下公式的活性成分。这些成分可以从植物中提取和纯化，包括黄芩、紫花地丁、橙黄木、车前草等。本发明的成分作为抗纤维化药物和治疗纤维化的药剂是新颖的。
• Chromones and chromone derivatives and uses thereof
  申请人：Yen Mao-Hsiung

  公开号：US20060142211A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to chromones, novel chromone derivatives, and pharmaceutical formulations containing the same and methods of use thereof. Uses of the present invention include, but are not limited to, use for the prevention and treatment of septic shock, organ injury and other disorders. The compounds described herein can be salt forms and also water-soluble compounds.

  本发明涉及香豆素，新型香豆素衍生物，以及含有它们的制药配方和使用方法。本发明的用途包括但不限于预防和治疗败血性休克、器官损伤和其他疾病。所述化合物可以是盐形式和水溶性化合物。
• Synthesis and biological evaluation of methylated scutellarein analogs based on metabolic mechanism of scutellarin in vivo
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Zhen-Jiang Wang、Yu-Ping Tang、Ze-Xi Dong、Wei Zhang、Peng-Xuan Zhang、Ting Gu、Wen-Yu Wu、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.039

  日期：2015.12

  Scutellarin (1) could be hydrolyzed into scutellarein (2) in vivo and then converted into methylated, sulfated and glucuronidated forms. In order to investigate the biological activities of these methylated metabolites, eight methylated analogs of scutellarein (2) were synthesized via semi-synthetic methods. The antithrombotic activities of these compounds were evaluated through the analyzation of prothrombin time (PT), activated partial thromboplastin time (APTT), thrombin time (TT) and fibrinogen (FIB). Their antioxidant activities were assessed by measuring their scavenging capacities toward 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical (DPPH) and the ability to protect PC12 cells against H2O2-induced cytotoxicity. Furthermore, the physicochemical properties of these compounds including aqueous solubility and lipophilicity were also investigated. The results showed that 6-O-methylscutellarein (5) demonstrated potent antithrombotic activity, stronger antioxidant activity and balanced solubility and permeability compared with scutellarin (1), which warrants further development of 5 as a promising lead for the treatment of ischemic cerebrovascular disease. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Sorbifolin 6-galactoside from Garcinia andamanica
  作者：M.Sarwar Alam、M.A. Qasim、Mohd. Kamil、M. Ilyas

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83766-8

  日期：1986.1
• Krishnaswamy, N. R.; Rao, G. Nageswara; Omana, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 8, p. 750 - 752
  作者：Krishnaswamy, N. R.、Rao, G. Nageswara、Omana, P.

  DOI：——

  日期：——