野黄芩素 | 529-53-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 野黄芩素
• 中文别名: 高黄芩素；4',5,6,7-四羟基黄酮；野黄芩黄素；5,6,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮；4',5,6,7-四羥黃酮
• 英文名称: scutellarein
• 英文别名: 5,6,7,4'-tetrahydroxyflavone；5,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；4',5,6,7-tetrahydroxyflavone；5,6,7,4′-tetrahydroxyflavone；6-hydroxyapigenin；5,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；5,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-chromen-4-one；4′,5,6,7-tetrahydroxyflavone；5,6,7,4’-tetrahydroxyflavone；scutellarin；5,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 529-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: JVXZRQGOGOXCEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330°C
• 沸点：
  642.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为1mg/mL，透明，黄绿色
• LogP：
  2.540 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

Scutellarein 已知的人体代谢物包括 Scutellarein 7-O-葡萄糖苷酸。

Scutellarein has known human metabolites that include Scutellarein 7-O-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

1.1 产品标识符
: Scutellarein
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H10O6
分子式
: 286.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，野黄芩素（Scutellarein）是一种天然的黄酮类化合物，具有显著的抗炎功效。

在化学性质上，野黄芩素为棕色结晶性粉末，能够溶解于甲醇、乙醇以及DMSO等有机溶剂中。该成分主要来源于唇形科韩信草全草、半枝莲全草、木蝴蝶（紫葳科）、珍梅（蔷薇科）及多种菊科和玄参科植物。

用途方面，高纯度的野黄芩素可用作酶抑制剂和幼虫生长抑制剂。同时，它还广泛应用于含量测定、鉴定以及药理实验中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  野黄芩素 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  黄cut苷磺化衍生物的合成及生物活性表征。

  摘要：

  黄cut苷（1）在临床上已广泛用于治疗急性脑梗塞，但水溶性差会降低其生物利用度。有趣的是，黄cut苷（1）可以在体内代谢为黄cut苷（2）。在该研究中，在黄cut苷（2）的C-8位引入了磺酸基，以增强所得衍生物（3）的水溶性。还进行了DPPH（1,1-二苯基-2-吡啶并肼基）的自由基清除能力和抗血栓活性以确定其生物活性。结果表明，黄cut苷衍生物（3）可能是治疗缺血性脑血管疾病的较好药物。

  DOI：

  10.3390/molecules22061028
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 6.0h， 以2.6 g的产率得到野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  黄酮黄酮苷的实用合成

  摘要：

  使用可用且廉价的 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌作为起始原料，以 60% 的总收率实现了实用且经济的黄酮黄酮五步合成。反应顺序包括还原为相应的醌醇、Friedel-Crafts 乙酰化、Claisen-Schmidt 与对甲氧基苯甲醛缩合、环化和去甲基化。该程序操作简单，适合放大合成。

  DOI：

  10.3184/174751917x14873588907765

文献信息

• [EN] QUATERNARY AMINE COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINE QUATERNAIRE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016090050A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  This invention relates to antibody-drug conjugates represented by Formula (I) Ab- (L-D)p, Ab is an antibody; p is 1-8; L-D is a chemical moiety represented by the following formula -Str-(Pep)-Sp-D; Str is a stretcher unit covalently attached to Ab; Pep is a linker; D is anti-tumor agent represented by the following formula wherein R<20>and R<30>are each independently Ct-C6alkyl, and R<10>is a non-hydrogen substituent; or R<30>is C1-C6alkyl, and R<10>and R<20>together with the N form a substituted C3-C7heterocycloalkyl ring; or R<3>° is absent, and R<10>and R<20>together with the N form a substituted heteroaryl ring; Sp-D is a spacer moiety of fomula: This invention also relates to a method of treating cancer, use of antibody-drug conjugates of Formula (I) in therapy, and use of antibody-drug conjugates of Formula (I) in manufacturing a medicament for treating cancer. This invention also relates to method of preparing antibody-drug conjugates of Formula (I).

  这项发明涉及由公式（I）Ab-（L-D）p表示的抗体药物偶联物，其中Ab是抗体；p为1-8；L-D是由以下公式表示的化学基团-Str-(Pep)-Sp-D；Str是共价连接到Ab的延伸单元；Pep是连接剂；D是由以下公式表示的抗肿瘤剂，其中R20和R30分别独立为C1-C6烷基，R10是非氢取代基；或R30为C1-C6烷基，且R10和R20与N一起形成取代的C3-C7杂环烷基环；或R3°不存在，且R10和R20与N一起形成取代的杂芳基环；Sp-D是公式的间隔基团：这项发明还涉及一种治疗癌症的方法，使用公式（I）的抗体药物偶联物进行治疗，以及使用公式（I）的抗体药物偶联物制造治疗癌症药物的用途。这项发明还涉及制备公式（I）的抗体药物偶联物的方法。
• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• 一种野黄芩素的合成方法
  申请人：陕西嘉禾生物科技股份有限公司

  公开号：CN109020940A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明提供了一种野黄芩素的合成方法，解决现有技术化学合成野黄芩素的收率较低且合成过程中使用危险试剂的问题。该合成方法包括以下步骤：步骤1)采用乙酰乙酸乙酯和对甲氧基苯甲酰氯为原料合成对甲氧基苯甲酰乙酸乙酯；步骤2)通过对甲氧基苯甲酰乙酸乙酯与3，4，5‑三甲氧基苯酚合成得到5，6，7，4'‑四甲氧基黄酮；步骤3)由5，6，7，4'‑四甲氧基黄酮脱除甲基后得到野黄芩素粗品，步骤4)野黄芩素粗品经纯化后最终获得高含量的野黄芩素精品。
• An Efficient Chemical Synthesis of Scutellarein: An in Vivo Metabolite of Scutellarin
  作者：Ze-Xi Dong、Nian-Guang Li、Peng-Xuan Zhang、Ting Gu、Wen-Yu Wu、Zhi-Hao Shi

  DOI：10.3390/molecules21030263

  日期：——

  Scutellarein (2), which is an important in vivo metabolite of scutellarin (1), was synthesized from 3,4,5-trimethoxyphenol (3) in high yield in four steps. This strategy relies on acetylation, aldolization, cyclization and hydrolysis reactions, respectively.

  黄cut素（2）是黄cut素（1）的一种重要的体内代谢产物，它是由3,4,5-三甲氧基苯酚（3）分四步以高产率合成的。该策略分别依赖于乙酰化，醛醇缩合，环化和水解反应。
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。