3-Butyl-2-oxocyclopent-3-enylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Butyl-2-oxocyclopent-3-enylacetic acid
• 英文别名: 2-(3-Butyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl)acetic acid；2-(3-butyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: QXNDAKFTSISWCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-溴丙烯 、 1-己炔 在 铁粉 、 三乙胺 aluminum tri-bromide 、 sodium iodide 、 nickel dibromide 、 盐酸 、 air 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到3-Butyl-2-oxocyclopent-3-enylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Ni-Mediated Cyclocarbonylation of Allyl Halides and Alkynes Made Catalytic. Evidence Supporting the Involvement of Pseudoradical Ni^I Species in the Mechanism

  摘要：

  We report here on a highly efficient catalytic method to synthesize intermolecularly the cyclopentane skeleton from starting products as simple as allyl halides, alkynes, and carbon monoxide under very mild reaction conditions by means of a substoichiometric amount of iron, acetone, and a catalytic amount of Ni(II) iodide.

  DOI：

  10.1021/ja0525713