3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]prop-2-enal
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: RVXPITBMNLSQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.45h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-取代吲哚的微波辅助分子内-呋喃-Diels-Alder方法。

  摘要：

  3,4-二取代吲哚收敛合成的多功能新协议的关键步骤是将 α-锂化烷基氨基呋喃添加到羰基化合物、微波加速的分子内 Diels-Alder 环加成和原位双芳构化反应。

  DOI：

  10.1039/b816989f
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用二苯基脯氨醇-甲硅烷基-醚介导的多米诺迈克尔/羟醛反应不对称合成功能化 9-甲基十氢萘

  摘要：

  通过有机催化剂介导的多米诺反应合成了含有全碳四元手性中心的取代 9-甲基萘烷衍生物，具有优异的对映选择性。第一个反应是二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的迈克尔反应，第二个反应是分子内醛醇反应。对映体纯催化剂参与这两个反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02196

文献信息

• Organocatalytic Diversity-Oriented Asymmetric Synthesis of Tricyclic Chroman Derivatives
  作者：Zhi-Cong Geng、Shao-Yun Zhang、Nai-Kai Li、Ning Li、Jian Chen、Hai-Yan Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1021/jo501560m

  日期：2014.11.21

  trimethylsilyl ether as an organocatalyst. Two types of tricyclic chroman derivatives were, respectively, obtained, by adjusting the reactant ratio and reaction temperature, in good yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities (up to >99%) and good diastereoselectivities (up to >30/1). It should be noted that the divergent chiral chroman derivatives were obtained by successive reaction of (E)-2-

  在（E）-2-羟基芳基-2-氧代丁3烯酸酯衍生物与烯醛之间的串联氧代-Michael-IED / HDA和氧代-Michael-IED / HDA-Michael-Aldol缩合转化已在（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为有机催化剂。通过调节反应物比例和反应温度，分别以良好的收率（高达96％）和优异的对映选择性（高达> 99％）和良好的非对映选择性（高达> 30/1）获得了两种类型的三环苯并二氢吡喃衍生物。 ）。应注意的是，不同的手性苯并二氢吡喃衍生物是通过（E）-2-羟基芳基-2-氧代丁-3-烯酸酯衍生物具有两种不同的烯属底物，具有较高的催化效果。
• Structure–activity relationship, <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> evaluation of novel dienyl sulphonyl fluorides as selective BuChE inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Chengyao Wu、Guijuan Zhang、Zai-Wei Zhang、Xia Jiang、Ziwen Zhang、Huanhuan Li、Hua-Li Qin、Wenjian Tang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1959571

  日期：2021.1.1

  Abstract To discover novel scaffolds as leads against dementia, a series of δ-aryl-1,3-dienesulfonyl fluorides with α-halo, α-aryl and α-alkynyl were assayed for ChE inhibitory activity, in which compound A10 was identified as a selective BuChE inhibitor (IC50 = 0.021 μM for eqBChE, 3.62 μM for hBuChE). SAR of BuChE inhibition showed: (i) o- > m- > p-; –OCH3 > –CH3 > –Cl (–Br) for δ-aryl; (ii) α-Br > α-Cl

   抽象的 为了发现抗痴呆的新型支架，我们对一系列具有 α-卤素、α-芳基和 α-炔基的 δ-芳基-1,3-二烯磺酰氟进行了 ChE 抑制活性测定，其中化合物A10被鉴定为选择性BuChE 抑制剂（对于 eqBChE，IC 50 = 0.021 μM；对于 hBuChE，IC 50 = 3.62 μM）。 BuChE 抑制的 SAR 显示：(i) o - > m - > p -； –OCH 3 > –CH 3 > –Cl (–Br) 对于δ -芳基； (ii) α-Br > α-Cl、α-I。化合物A10表现出神经保护作用、BBB 渗透作用、对 BuChE ( K i = 29 nM) 的混合竞争抑制作用以及良性神经和肝脏安全性。 A10治疗几乎可以将Aβ1-42诱导的认知功能障碍完全恢复至正常水平，并且Aβ1-42总量的评估证实了其抗淀粉样蛋白生成特性。因此，潜在的BuChE抑制剂A10是治疗AD的有希望的有效先导药物。
• Assembly of fluorinated chromanones <i>via</i> enantioselective tandem reaction
  作者：Mengxue Lu、Zongli Xiong、Yuqiao Zhou、Xin Wang、Xiaoyi Li、Jingxiang Duan、Weijun Yao、Yi Xia、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d1cc01187a

  日期：——

  chromanones with multiple vicinal stereogenic centers has been realized for the first time, through the tandem reaction between 2-fluorinated 1-(2-hydroxyaryl)-1,3-diketones and α,β-unsaturated aldehydes. In the presence of chiral amine, the organo-tandem reaction including catalytic Michael addition/cycloketalization/hemiacetalization and acylation sequence provided a wide range of fluorinated tricyclic

  通过2-氟化的1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮与α，β-不饱和醛类的串联反应，首次实现了具有多个邻位立体中心的氟化三环苯并二氢吡喃酮的对映选择性合成。在手性胺的存在下，包括催化迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化和酰化序列在内的有机串联反应提供了范围广泛的氟化三环苯并二氢呋喃酮，具有优异的结果（> 30实例，高达> 99％ee和> 19：1博士）。还为该串联反应提供了合理的催化循环和过渡态，以使观察到的不对称诱导感合理化。
• Enantioselective synthesis of hindered cyclic dialkyl ethers via catalytic oxa-Michael/Michael desymmetrization
  作者：Michael T. Corbett、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1039/c3sc51022k

  日期：——

  An asymmetric oxa-Michael/Michael cascade reaction of p-quinols and alpha,beta-unsaturated aldehydes provides access to hindered dialkyl ethers. A highly enantioselective oxa-Michael addition of a tertiary alcohol precedes an intramolecular cyclohexadienone desymmetrization, which allows for the concomitant formation of four contiguous stereocenters in a single step. The highly functionalized bicyclic

  对苯二酚与α，β-不饱和醛的不对称oxa-Michael / Michael级联反应提供了受阻二烷基醚的通道。叔醇的高度对映选择性的oxa-Michael加成反应在分子内环己二烯酮去对称化之前进行，这使得可以在一个步骤中同时形成四个连续的立体中心。高度官能化的双环骨架可从具有良好非对映选择性的简单起始原料快速获得，并用作进一步操作的有价值的前体。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized 9-Methyldecalins Using a Diphenylprolinol-Silyl-Ether-Mediated Domino Michael/Aldol Reaction
  作者：Yujiro Hayashi、Hugo A. Salazar、Seitaro Koshino

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02196

  日期：2021.9.3

  9-methyldecalin derivatives containing an all carbon quaternary chiral center were synthesized with excellent enantioselectivity via an organocatalyst-mediated domino reaction. The first reaction is a diphenylprolinol silyl ether-mediated Michael reaction, and the second reaction is an intramolecular aldol reaction. The enantiomerically pure catalyst is involved in both reactions.

  通过有机催化剂介导的多米诺反应合成了含有全碳四元手性中心的取代 9-甲基萘烷衍生物，具有优异的对映选择性。第一个反应是二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的迈克尔反应，第二个反应是分子内醛醇反应。对映体纯催化剂参与这两个反应。