(2RS,3RS,5SR)-2-[(2RS,3RS)-3-(3-benzyloxypropyl)oxiran-2-ylmethyl]-3-[tert-butyldiphenylsilanyloxy]-5-((1RS)-1-bromopropyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3RS,5SR)-2-[(2RS,3RS)-3-(3-benzyloxypropyl)oxiran-2-ylmethyl]-3-[tert-butyldiphenylsilanyloxy]-5-((1RS)-1-bromopropyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2R,3R,5S)-5-[(1R)-1-bromopropyl]-2-[[(2R,3R)-3-(3-phenylmethoxypropyl)oxiran-2-yl]methyl]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• 化学式: C₃₆H₄₇BrO₄Si
• 分子量: 651.756
• InChiKey: WFIOEJYYVIRNEW-AXLHTJFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS,5SR)-2-[(2RS,3RS)-3-(3-benzyloxypropyl)oxiran-2-ylmethyl]-3-[tert-butyldiphenylsilanyloxy]-5-((1RS)-1-bromopropyl)tetrahydrofuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(2RS,3RS,5SR)-2-[(2RS,3RS)-3-(3-benzyloxypropyl)oxiran-2-ylmethyl]-3-hydroxy-5-((1RS)-1-bromopropyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  迈向Laureatin的正式合成：涉及环醚亲核试剂的意外重排

  摘要：

  红藻Laurencia nipponica的代谢产物Laureatin已显示出作为蚊虫杀幼虫剂的有效活性。先前发表的两种月桂苷合成方法包括最初制备8元环醚，然后形成氧杂环丁烷环。我们的策略是相反的，即以氧杂环丁烷为骨架构造更大的环。在这项工作中，试图Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧杂环丁烷的醇环化介导17，从容易获得2- methyleneoxetane制备12，得到epoxytetrahydrofuran 19而非预期laureatin芯。进一步衍生19产生反式熔融双四氢呋喃32。描述了19和32的合成，以及结构和立体化学的阐明研究。

  DOI：

  10.1021/jo301048z
• 作为产物：
  描述：

  戊烯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基二环氧乙烷 、 二甲基氯化铝 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-[[(phenylmethyl)imino]bis[(1S)-1-(1-methylethyl)-2,1-ethanediyl]]bis[1,1,1-trifluoro]methanesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 (2RS,3RS,5SR)-2-[(2RS,3RS)-3-(3-benzyloxypropyl)oxiran-2-ylmethyl]-3-[tert-butyldiphenylsilanyloxy]-5-((1RS)-1-bromopropyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  迈向Laureatin的正式合成：涉及环醚亲核试剂的意外重排

  摘要：

  红藻Laurencia nipponica的代谢产物Laureatin已显示出作为蚊虫杀幼虫剂的有效活性。先前发表的两种月桂苷合成方法包括最初制备8元环醚，然后形成氧杂环丁烷环。我们的策略是相反的，即以氧杂环丁烷为骨架构造更大的环。在这项工作中，试图Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧杂环丁烷的醇环化介导17，从容易获得2- methyleneoxetane制备12，得到epoxytetrahydrofuran 19而非预期laureatin芯。进一步衍生19产生反式熔融双四氢呋喃32。描述了19和32的合成，以及结构和立体化学的阐明研究。

  DOI：

  10.1021/jo301048z