methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(?1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-[[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₈₉H₈₈O₁₉
• 分子量: 1461.67
• InChiKey: LPWRHHSRIPJBGD-JMBWDAOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydrothiazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-噻唑啉基（STaz）糖苷是用于聚合选择性，化学选择性和正交寡糖合成的通用构建基块。

  摘要：

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.200600262

文献信息

• 1,2-Cis Selective Glycosylation with Glycosyl Fluoride by Using a Catalytic Amount of Trifluoromethanesulfonic Acid (TfOH) in the Coexistence of Molecular Sieve 5Å (MS5Å)
  作者：Hideki Jona、Kazuya Takeuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.1278

  日期：2000.11

  Stereoselective glycosylation of several glycosyl acceptors with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-d-glucopyranosyl fluoride was successfully carried out in diethyl ether by using a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in the coexistence of molecular sieve 5Å (MS5Å) to afford predominantly the corresponding α-linked disaccharides in high yields, which was applied to one-pot sequential syntheses of trisaccharides.

  在二乙醚中使用催化量的三氟甲磺酸（TFOH），成功地对 2,3,4、在分子筛 5 Å（MS5Å）共存的条件下，使用催化量的三氟甲基磺酸（TfOH）在二乙醚中成功地进行了 6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基氟化物的立体选择性糖基化，主要得到了相应的α-连接二糖，产量很高，并将其应用于三糖的一锅顺序合成。
• Development of an Arming Participating Group for Stereoselective Glycosylation and Chemoselective Oligosaccharide Synthesis
  作者：James T. Smoot、Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/anie.200502694

  日期：2005.11.4
• S-Thiazolinyl (STaz) Glycosides as Versatile Building Blocks for Convergent Selective, Chemoselective, and Orthogonal Oligosaccharide Synthesis
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.200600262

  日期：2006.8.25

  In the aim of developing new procedures for efficient oligosaccharide assembly, a range of S-thiazolinyl (STaz) glycosides have been synthesized. These novel derivatives were evaluated against a variety of reaction conditions and were shown to be capable of being chemoselectively activated in the armed-disarmed fashion. Moreover, the S-thiazolinyl moiety exhibited a remarkable propensity for selective

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。