(E)-3-but-2-enoylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-3-but-2-enoylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: (E)-3-(but-2-enoyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one；3-[(E)-but-2-enoyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: DQMSQRPMEYYXIJ-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl((2-methylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)silane 、 (E)-3-but-2-enoylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3-[(R)-3-((S)-1-Methyl-2-oxo-cyclopentyl)-butyryl]-3H-benzooxazol-2-one 、 3-[(S)-3-((S)-1-Methyl-2-oxo-cyclopentyl)-butyryl]-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮烯醇与巴豆酸衍生物的Michael反应中非对映选择性的控制

  摘要：

  描述了用于从各种酮烯醇化物和巴豆酸酯18或酰胺15选择性生成抗或顺迈克尔加合物的方法学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60431-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 巴豆酸酐 反应 2.0h， 以87%的产率得到(E)-3-but-2-enoylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated N-heterocyclic carbenes: N-functionalization of benzoxazolones

  摘要：

  A simple electrochemical procedure for the N-acylation and N-alkylation of benzoxazol-2(3H)-ones has been set up via electrolysis of an ionic liquid containing a benzoxazolone followed by addition of saturated or unsaturated anhydrides or alkyl halides. The electrochemically induced N-functionalization of benzoxazol-2(3H)-ones works very well in all tested ionic liquids, avoiding the use of volatile organic solvents. The N-acyl and N-alkyl derivatives of benzoxazol-2(3H)-ones were isolated in good to excellent yields; moreover, the ionic liquid has been reused fivefold maintaining the high yield of the products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.057

文献信息

• Novel polyketides and antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20030092140A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明公开了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得的硫酯可用作所需聚酮合成中间体，且可能含有功能基团，最终存在于所得聚酮的侧链中，因此可进一步用于操纵聚酮形成衍生物。所生产的聚酮也可通过糖基化、羟基化等方式进行定制。因此，本发明生产了新的聚酮及其衍生物和定制形式。
• Synthesis of oligoketides
  申请人：——

  公开号：US20030096374A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明揭示了制备二酮和三酮硫酯的简易方法。所得的硫酯可以用作所需聚酮的合成中间体，可以包含在所得聚酮侧链上的官能团，因此可以进一步用于操纵聚酮以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，还可以调整生成的聚酮。因此，本发明产生了新的聚酮及其衍生物和调整形式。
• UZOKOV, G. I.;MASHARIPOV, S.;KASYMOVA, S. S.;ALIEV, N. A.;MUXAMEDOV, N. S+, DOKL. AN UZSSR,(1988) N 6, 41-43
  作者：UZOKOV, G. I.、MASHARIPOV, S.、KASYMOVA, S. S.、ALIEV, N. A.、MUXAMEDOV, N. S+

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF OLIGOKETIDES
  申请人：Kosan Biosciences

  公开号：EP1144375A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• US6492562B1
  申请人：——

  公开号：US6492562B1

  公开（公告）日：2002-12-10